顺-1-异丙基-2,3-二苯基氮丙啶 | 71653-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 顺-1-异丙基-2,3-二苯基氮丙啶
• 中文别名: 顺式-1-异丙基-2,3-二苯基氮丙啶
• 英文名称: cis-1-isopropyl-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diphenyl-1-propan-2-ylaziridine
• CAS: 71653-80-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: QZCSIAPWHFXTLJ-JWTNVVGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(lit.)
• 沸点：
  319.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1-异丙基-2,3-二苯基氮丙啶 、 二苯基甲烷硫酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到trans-3-isopropyl-2,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  热生成的N-异丙基和N-（4-甲氧基苯基）取代的甲亚胺叶立德[2 + 3]环加成反应的新研究

  摘要：

  1-取代的2，3-二苯基氮丙啶2与硫代二苯甲酮（6a）和9 H-芴-9-硫酮（6b）的热反应产生相应的1，3-噻唑烷（方案2）。而顺式二取代的氮丙啶和6a中仅产生反式型的-2,4,5,5 -四苯基-1,3-噻唑烷7，与类似反应6B得到的混合物反式-和顺-2,4-二苯基-1，3-噻唑烷7和8。在SiO 2色谱上，反式构型的螺[9 H-芴-9,5'-[1,3]噻唑烷] 7c和7d异构化为顺式异构体。氮丙啶的N（1）处的取代基会显着影响反应速率，即，空间上要求的取代基越多，反应越慢。的反应顺-2,3- diphenylaziridines 2与偶氮二羧酸二甲酯（9）和乙炔二（11），得到反式-cycloadducts 10和12，分别为（方案3和4）。在后一种情况下，部分脱氢导致相应的吡咯。两种立体异构cycloadducts，15和16，具有反式（pH值组-relationship从用富马酸二甲酯的反应得到14

  DOI：

  10.1002/hlca.200490047
• 作为产物：
  描述：

  N-苯亚甲基异丙醇胺 、 二氮杂甲苯 在 copper(I) bromide 作用下， 反应 0.5h， 以13%的产率得到顺-1-异丙基-2,3-二苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  席夫碱中氮丙啶-IV催化苯二氮甲烷的分解

  摘要：

  发现席夫碱中苯基重氮甲烷的催化分解是通过形成反式-1,3-偶极子（偶氮次甲基叶立德）作为中间产物而进行的。取决于取代基的大小和数量，该叶立德在有争议的意义上经历环化成顺式-氮丙啶或环化[2 + 3]亚胺的C = N键。双键对内酯的反应性以C ＝ C＞ C ＝ O＞ C ＝ N的顺序降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83511-0

文献信息

• Catalytic carbonylation of three and four membered heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030162961A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Epoxides, aziridines, thiiranes, oxetanes, lactones, lactams and analogous compounds are reacted with carbon monoxide in the presence of a catalytically effective amount of catalyst having the general formula [Lewis acid] z+ {[QM(CO) x ] w− } y where Q is any ligand and need not be present, M is a transition metal selected from the group consisting of Groups 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 of the periodic table of elements, z is the valence of the Lewis acid and ranges from 1 to 6, w is the charge of the metal carbonyl and ranges from 1 to 4 and y is a number such that w times y equals z, and x is a number such as to provide a stable anionic metal carbonyl for {[QM(CO) x ] w− } y and ranges from 1 to 9 and typically from 1 to 4.

  环氧化物、氮杂环丙烷、硫杂环丙烷、氧杂环丁烷、内酯、内酰胺和类似化合物在存在具有一定催化活性的催化剂的情况下与一般公式为[路易斯酸] z+ {[QM(CO) x ] w− } y的催化剂反应，其中Q是任何配体且不一定存在，M是从元素周期表的4、5、6、7、8、9和10族中选择的过渡金属，z是路易斯酸的化合价，范围从1到6，w是金属羰基的电荷，范围从1到4，y是一个数字，使得w乘以y等于z，x是一个数字，以提供稳定的阴离子金属羰基{[QM(CO) x ] w− } y，范围从1到9，通常从1到4。
• Aziridines; III¹. 1,2,3-Trisubstituted Aziridines by the Reaction of Phenyldiazomethane with Imines in the Presence of Zinc Iodide
  作者：Romuald Bartnik、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1055/s-1983-30572

  日期：——
• ——
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2644::aid-hlca2644>3.0.co;2-v

  日期：2002.9

  The reaction of 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone (1) with cis-1-alkyl-2,3-diphenylaziridines 5 in boiling toluene yielded the expected trans-configured spirocyclic 1,3-thiazolidines 6 (Scheme 1). Analogously, dimethyl trans-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate (trans-7) reacted with 1 and the corresponding dithione 2, respectively, to give spirocyclic 1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylates 8 (Scheme 2). However, mixtures of cis- and trans-derivatives were obtained in these cases. Unexpectedly, the reaction of 1 with dimethyl 1.3-diphenylaziridine-2,2-dicarboxylate (11) led to a mixture of the cycloadduct 13 and 5-(isopropylidene)-4-phenyl- 1.3-thiazolidine-2,2-dicarboxylate (14). a formal cycloadduct of azomethine ylide 12 with dimethyl-thioketene (Scheme 3). The regioisomeric adduct 16 was obtained from the reaction between 2 and 11. The structures of 6b, cis-8a, cis-8b, 10, and 16 have been established by X-ray crystallography.
• BARTNIK R.; MLOSTON G.; LESNIAK S., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 2, 537-539
  作者：BARTNIK R.、 MLOSTON G.、 LESNIAK S.

  DOI：——

  日期：——
• BARTNIK, R.;MLOSTON, G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 924-925
  作者：BARTNIK, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——