N-3-benzoylthymine | 4330-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3-benzoylthymine
• 英文别名: 3-Benzoylthymine；³N-benzoylthymine；N3-benzoylthymine；3-benzoyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4330-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: FCQCLMZIGUFTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶的苯甲酰化

  摘要：

  在室温下，尿嘧啶和胸腺嘧啶与苯甲酰氯在乙腈-吡啶溶液中反应，首先得到它们的1-N-苯甲酰基（2b和3b），然后得到它们的1-N，3-N-二苯甲酰基衍生物（分别为4a和4b）；后者在温和的碱性水解条件下转化为相应的3-N-苯甲酰基衍生物（5a和6a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99971-4
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-3-benzoylthymine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶的苯甲酰化

  摘要：

  在室温下，尿嘧啶和胸腺嘧啶与苯甲酰氯在乙腈-吡啶溶液中反应，首先得到它们的1-N-苯甲酰基（2b和3b），然后得到它们的1-N，3-N-二苯甲酰基衍生物（分别为4a和4b）；后者在温和的碱性水解条件下转化为相应的3-N-苯甲酰基衍生物（5a和6a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99971-4
• 作为试剂：
  描述：

  (4aR,7R,8aS)-8-Hydroxymethyl-8-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N-3-benzoylthymine 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 1,5(R)-anhydro-4(S)-2,3-dideoxy-2-ene-3-C-hydroxymethyl-D-hexitol
  参考文献：
  名称：

  3'- C-支链的1'，5'-脱水甘露醇核苷的合成作为新型抗疱疹药

  摘要：

  从可商购的d-核糖开始方便地合成一系列3'- β - C-支链脱水甘露醇核苷。反应顺序为：（i）将受保护的戊呋喃糖转化为相应的亚硝基六吡喃糖；（ii）将硝基糖的共轭碱加入甲醛中；（iii）通过氢化三丁基锡处理除去硝基和（iv）Mitsunobu型烷基化以引入核碱基。中间体和最终化合物的构象由NMR分析推导。胸腺嘧啶同类物显示出对单纯疱疹病毒（HSV）的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10431-8

文献信息

• Acyclic, achiral enamide nucleoside analogues. The importance of the CC bond in the analogue for its ability to mimic natural nucleosides
  作者：Asger B. Petersen、Michael Å. Petersen、Ulla Henriksen、Steen Hammerum、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b307394g

  日期：——

  The conformations of an acyclic, achiral enamide thymidine analogue 1 have been studied by model building and geometry calculations, as well as by NMR NOE and UV experiments. The results indicate that there are no significant barriers to rotation around any of the σ bonds, in particular the N1–C1′ enamide bond, and that the analogue should be able to accommodate conformations that mimic the conformations of natural nucleosides in A- and B-type helices quite well. For comparison the saturated analogue 2 has been prepared and built into oligonucleotides. It is shown that incorporation of 2 in oligonucleotides results in a much larger depression of the melting temperature (ΔTm −10 to −12.5 °C) than does incorporation of 1 (ΔTm −5 to −6.5 °C).

  通过对模型构建、几何计算以及NMR NOE和UV实验的研究，探讨了无环非手性酰胺胸苷类似物1的构象。结果表明，围绕任何σ键，特别是N1-C1'酰胺键的旋转不存在显著的能垒，且该类似物应能很好地适应A型和B型螺旋中天然核苷的构象。为了对比，制备并构建了饱和类似物2到寡核苷酸中。结果显示，将2引入寡核苷酸中会导致熔点温度大幅下降（ΔTm −10至−12.5°C），而引入1则较小（ΔTm −5至−6.5°C）。
• Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
  作者：Gordon Lowe、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/a603696a

  日期：——

  All of the four nucleobases found in DNA have been incorporated in their protected form into the 4-position of N-tert-butoxycarbonyl-L-proline methyl ester with cis-stereochemistry. An efficient route for the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D -proline methyl ester has been developed from which the enantiomers may be synthesized. In addition an efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glyc ine methyl ester has been achieved and its hydroxy group replaced with protected nucleobases using the Mitsunobu reaction

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。
• Dideoxy nucleoside triphosphate (ddNTP) analogues: Synthesis and polymerase substrate activities of pyrrolidinyl nucleoside triphosphates (prNTPs)
  作者：Chandrasekhar Reddy Gade、Manjusha Dixit、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.043

  日期：2016.9

  single labeled ddNTP incorporation into DNA under PCR conditions. This report describes the syntheses of rationally designed novel amino-functionalized ddNTP analogue such as Pyrrolidine nucleoside triphosphates (prNTPs), and their polymerase activities with DNA polymerase by LC-MS and Gel-electrophoretic techniques. The Mass and PAGE analyses strongly support the incorporation of prNTPs into DNA oligonucleotide

  双脱氧核苷三磷酸（ddNTPs）终止了DNA的生物聚合，并成为DNA测序技术的重要化学成分，而DNA测序技术现已成为分子生物学研究的基本工具。在这种方法中，通过在PCR条件下将单个标记的ddNTP掺入DNA后，通过检测终止的DNA片段，将放射性标记或荧光染料标记的ddNTP类似物用于DNA测序。该报告描述了通过LC-MS和凝胶电泳技术合理设计的新型氨基官能化ddNTP类似物（如吡咯烷核苷三磷酸（prNTPs））的合成，以及它们与DNA聚合酶的聚合酶活性。质量和PAGE分析强烈支持使用Therminator DNA聚合酶将prNTPs掺入DNA寡核苷酸中，就像控制底物ddNTP一样。结果，通过与聚合酶结合的prNTP将DNA寡核苷酸官能化为胺基。因此，prNTPs提供了在不修饰核碱基结构的情况下与其他生物分子/染料/荧光分子制备所需的共轭DNA的机会。
• Synthesis, structural studies and biological properties of new TBA analogues containing an acyclic nucleotide
  作者：Teresa Coppola、Michela Varra、Giorgia Oliviero、Aldo Galeone、Giuliana D’Isa、Luciano Mayol、Elena Morelli、Maria-Rosaria Bucci、Valentina Vellecco、Giuseppe Cirino、Nicola Borbone

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.040

  日期：2008.9

  comparison of structural and biological data, some important structure-activity relationships emerged, particularly when the modification involved the TT loops. In agreement with previous studies we found that the folding ability of TBA analogues is more affected by modifications involving positions 4 and 13, rather than positions 3 and 12. On the other hand, the highest anti-thrombin activities were detected

  合成了一种新的修饰的无环核苷，即N（1）-（3-羟基-2-羟甲基-2-甲基丙基）-胸苷，并将其转化为可用于寡核苷酸（ON）自动合成的结构单元。然后合成一系列经修饰的凝血酶结合适体（TBA），其中新的无环核苷取代了胸腺嘧啶残基，然后通过UV，CD，MS和（1）H NMR对其进行了表征。通过凝血酶原时间测定（PT测定）和纯化的纤维蛋白原凝结测定来测试所得TBA的生物学活性。从结构的角度来看，几乎所有新的TBA类似物都表现出与未修饰的类似物相似的行为，能够折叠成双分子或单分子四链体结构，具体取决于四链体核心中配位的单价阳离子（钠或钾）的性质。 。通过结构和生物学数据的比较，发现了一些重要的构效关系，特别是当修饰涉及TT环时。与先前的研究一致，我们发现TBA类似物的折叠能力受涉及位置4和13而不是位置3和12的修饰的影响更大。另一方面，对于包含修饰的适体，检测到最高的抗凝血酶活性。在T13或T12
• Rapid access to acyclic nucleosides via conjugate addition
  作者：Stéphane Guillarme、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Cécile Olicard、Nathalie Bourgougnon、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00190-x

  日期：2003.3

  The synthesis of several acyclic nucleosides 5 and 6, analogs of penciclovir, was achieved by Michael addition as the key step. This reaction worked not only for the protected natural bases but even for the less nucleophilic deaza purine and deaza pyrimidine.

  通过迈克尔加成反应是关键步骤，合成了几种无环核苷5和6（喷昔洛韦的类似物）。该反应不仅对受保护的天然碱起作用，甚至对亲核性较低的脱氮基嘌呤和脱氮基嘧啶也起作用。