2-oxo-1,2-diphenylethyl 8-bromooctanoate | 136451-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-oxo-1,2-diphenylethyl 8-bromooctanoate
• 英文别名: 2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl 8-bromooctanoate；2-oxo-1,2-diphenylethyl-8-bromooctanoate；(2-oxo-1,2-diphenylethyl) 8-bromooctanoate
• CAS: 136451-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₅BrO₃
• 分子量: 417.343
• InChiKey: ZCMRXHVFPKXEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-diphenylethyl 8-bromooctanoate 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 9-[4,5-二(苯基)-1,3-恶唑-2-基]壬酸
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 、 安息香精油 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到2-oxo-1,2-diphenylethyl 8-bromooctanoate
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006

文献信息

• [2(4,5-diaryl-2 oxazoyl substituted phenoxy alkanoic acid and esters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05262540A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Oxazole derivatives having Formula I or II are disclosed which are useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation. ##STR1## Formula I and Formula XIX compounds are those wherein n is 7-9 and R is hydrogen or lower alkyl. Formula II compounds are those wherein R is hydrogen, lower alkyl or together with CO.sub.2 is tetrazol-1-yl; R.sub.1 is phenyl or thienyl; X is a divalent connecting group selected from the group consisting of CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, and CH.sub.2 O; Y is a divalent connecting group attached to the 3 or 4 phenyl position selected from the group consisting of OCH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 and CH.dbd.CH. Formula XX compounds are those wherein the OCH.sub.2 CO.sub.2 R moiety is attached to the 3 or 4 phenyl position and R is hydrogen or lower alkyl.

  氧唑衍生物具有公式I或II，适用作哺乳动物血小板聚集抑制剂。##STR1## 公式I和公式XIX化合物中，n为7-9，R为氢或较低烷基。公式II化合物中，R为氢，较低烷基或与CO.sub.2一起为四唑-1-基；R.sub.1为苯基或噻吩基；X为从CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH和CH.sub.2 O组成的双价连接基团；Y为连接到3或4苯基位置的双价连接基团，选自OCH.sub.2、CH.sub.2 CH.sub.2和CH.dbd.CH组成的群。公式XX化合物中，OCH.sub.2 CO.sub.2 R基团连接到3或4苯基位置，R为氢或较低烷基。
• CoA-IT and PAF inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05648373A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Coenzyme A-independent transacylase is required for the release of free arachidonic acid, and the production of arachidonic acid metabolites and platelet activation factor. Blocking of this enzyme inhibits the production of these inflammatory mediators and will be of therapeutic utility in a broad range of allergic and inflammatory diseases and disorders. Compounds are described herein which inhibit the action of CoA-IT and are therefore useful in the treatment of disease states caused thereby.

  需要无辅酶A的转酰化酶来释放游离的花生四烯酸，并产生花生四烯酸代谢产物和血小板活化因子。阻止这种酶的作用会抑制这些炎症介质的产生，并在广泛的过敏和炎症性疾病和障碍的治疗中具有治疗效果。本文描述了抑制CoA-IT作用的化合物，因此在治疗由此引起的疾病状态中有用。
• Oxazole derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0434034A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Oxazole derviatives having Formula I or II are disclosed which are useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation. Formula I and Formula XIX compounds are those wherein n is 7-9 and R is hydrogen or lower alkyl. Formula II compounds are those wherein R is hydrogen, lower alkyl or together with C02 is tetrazol-1-yl; R1 is phenyl or thienyl; X is a divalent connecting group selected from the group consisting of CH2CH2, CH = CH, and CH20; Y is a divalent connecting group attached to the 3 or 4 phenyl position selected from the group consisting of OCH2, CH2CH2 and CH=CH. Formula XX compounds are those wherein the OCH2C02R moiety is attached to the 3 or 4 phenyl position and R is hydrogen or lower alkyl.

  本研究公开了具有式 I 或式 II 的噁唑衍生物，它们可用作哺乳动物血小板聚集的抑制剂。 式 I 和式 XIX 化合物为其中 n 为 7-9 和 R 为氢或低级烷基的化合物。式 II 化合物为其中 R 为氢、低级烷基或与 C02 一起为四唑-1-基；R1 为苯基或噻吩基；X 为选自 CH2CH2、CH＝CH 和 CH20 的二价连接基团；Y 为连接到 3 或 4 苯基位置的选自 OCH2、CH2CH2 和 CH＝CH 的二价连接基团。式 XX 化合物是指 OCH2C02R 分子连接到 3 或 4 苯基位置且 R 为氢或低级烷基的化合物。
• CoA-IT AND PAF INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0626969A1

  公开（公告）日：1994-12-07
• EP0626969A4
  申请人：——

  公开号：EP0626969A4

  公开（公告）日：1995-04-19