N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 | 5428-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 2-烯丙基异吲哚啉e-1,3-二酮
• 英文名称: 3-phthalimido-1-propene
• 英文别名: N-Allylphthalimide；2-allylisoindoline-1,3-dione；2-prop-2-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 5428-09-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00158662
• 分子量: 187.198
• InChiKey: MHHGQWMCVNQHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.0 to 72.0 °C
• 沸点：
  295°C(lit.)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Allylphthalimide
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5428-09-1
分子式： C11H9NO2
N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
70°C
沸点/沸程 295 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 2.09

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.09
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以22 g的产率得到苯二甲酰亚氨基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Direct Organocatalytic Asymmetric Aldol Reactions of α-Amino Aldehydes:  Expedient Syntheses of Highly Enantiomerically Enriched anti-β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  A simple and efficient method for the synthesis of highly enantiomerically enriched beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives has been developed. Direct asymmetric aldol reactions of a glycine aldehyde (aminoacetaldehyde) derivative have been performed under organocatalysis using L-proline or (5)-5-pyrrolidine-2-yl-1H-tetrazole. The reactions afforded anti-beta-hydroxy-alpha-amino aldehydes in good yield with high diastereoselectivity (dr up to >100:1) and high enantioselectivity (up to >99.5% ee), which were easily transformed into beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0485417
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 在 氢气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  清洁规程，可使用金通过催化加氢将环氧化物脱氧为烯烃

  摘要：

  烯烃的环氧化是保护碳-碳双键的一种策略，是有机合成中众所周知的方法，然而，尽管逆反应，环氧化物的脱保护/脱氧反应却很少开发，尽管它可以用于合成取代的烯烃。在这里，我们通过结合市售的有机磷配体和金纳米颗粒（Au NP）公开了一种用于环氧化物选择性脱保护的清洁方法。除了成功地用于环氧化物的脱氧中，发现的催化体系还能够使用分子氢作为还原剂选择性还原N-氧化物和亚砜。金NP催化剂与亚磷酸三乙酯P（OEt）3结合与仅金纳米颗粒相比，它的反应性明显更高。该方法不仅是在温和条件下的互补的Au催化还原反应，而且是一种选择性还原各种有价值的分子的有效方法，这些分子在合成上不方便，或者通过替代合成方案或使用经典方法难以获得，过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cy01695k
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(1-bromoethyl)pyridine 在 N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 、 三乙氧基硅烷 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 C₁₅H₂₄N₂O₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化烯烃与 α-吡啶烷基亲电子试剂的对映异构还原加氢烷基化

  摘要：

  带有吡啶基取代的立体中心的手性有机化合物的合成方法对于寻找独特实体的农化、制药和合成实验室非常感兴趣。在这里，通过镍/Box催化剂与α-吡啶基烷基溴建立了一种简明、模块化的方法，用于对广泛使用的烯烃进行对映异构加氢烷基化以引入立构C(sp 3 )中心。温和的反应条件可实现非常广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好的收率和高对映选择性形成多种对映体富集的烷基化吡啶衍生物。对映体富集的吡啶衍生物的进一步应用通过不对称Si-H键插入得到证明，利用了这种模块化策略的生产效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04147

文献信息

• Copper-Catalyzed Aminodifluoroalkylation of Alkenes with α-Bromodifluoroacetamides: Synthesis of 3,3-Difluoropyrrolidin-2-ones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Qingqing Wang、Qian Chen、Jiejie Niu、Qian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700559

  日期：2017.9.18

  Copper‐catalyzed external‐oxidant‐free regioselective aminodifluoroalkylation of alkenes with readily available α‐bromodifluoroacetamides was realized. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to alkenes and α‐bromodifluoroacetamides in affording 3,3‐difluoropyrrolidin‐2‐ones. A mechanism involving copper‐catalyzed generation of a difluoroalkyl radical is proposed.

  实现了铜与易得的α-溴二氟乙酰胺对烯烃的无外部氧化剂的区域选择性氨基二氟烷基化作用。该反应对烯烃和α-溴二氟乙酰胺具有良好的官能团耐受性，可提供3,3-二氟吡咯烷酮-2-酮。提出了一种涉及铜催化的二氟烷基自由基生成的机理。
• [EN] DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLO[4.3.1]DÉCANE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015110271A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1 ]decane derivatives (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are specific inhibitors of the FK506 binding proteins (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物(I)，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白(FKBP)的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives for treatment of psychiatric disorders
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2899192A1

  公开（公告）日：2015-07-29

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are inhibitors of the FK506 binding protein (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及式(I)的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白（FKBP's）的抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20170002003A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。

表征谱图