4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 | 3598-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛
• 中文别名: 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)正丁醛
• 英文名称: 4-phthalimidobutanal
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanal；4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyraldehyde；4-phthalimidobutyraldehyde；4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyraldehyde；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanal
• CAS: 3598-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WMXADABRNBNSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 在 manganese(IV) oxide 、 (2-羟基苯基)二苯基膦 、 四乙基溴化铵 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.83h， 生成 2-(4-(4-((7,9-dioxo-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)-λ3-iodanyl)phenyl)-4-oxobutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过化学和位点选择性ipso取代反应合成功能化的单芳基-λ3-碘。

  摘要：

  单芳基-λ 3 -iodanes是潜在有吸引力的芳基化剂。它们通常是通过氧化从芳基碘化物合成的，这会引起官能团的不相容性，尤其是在需要多官能化衍生物的情况下。这项工作描述单芳-λ的直接合成3通过化学选择性-iodanes本位arylgermanes和arylstannanes与碘的3'-取代反应三（三氟乙酸盐）。将生成的碘化物转化为碘鎓碘化物，或在一锅中用于进一步转化。所提出的方法使多官能化的单芳基-λ的制备3 -iodanes。

  DOI：

  10.1002/chem.201805970
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070：实用的大规模实验室合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。

  DOI：

  10.1021/op8000993

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α- 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。