2-cinnamylisoindoline-1,3-dione | 56866-32-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cinnamylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-cinnamyl phthalimide；2-(3-phenylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 56866-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: AUDPOCGNHFKZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-153.5 °C
• 沸点：
  437.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylisoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到肉桂基胺
  参考文献：
  名称：

  使用经由亚氨基的级联自由基环化反应合成杂芳烃。

  摘要：

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。

  DOI：

  10.1039/b501509j
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 甲烷磺酸[9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨][2-氨基-1,1-联苯]钯（II）二氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-cinnamylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  官能化烷基卤化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的可见光诱导室温 Heck 反应

  摘要：

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706554
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 2-cinnamylisoindoline-1,3-dione 作用下， 反应 0.3h， 生成 双二苯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  通过六水合氯化铁（III）由二芳基甲醇和烯丙基酰胺合成区域选择性和立体选择性的1,2,3-三取代的茚满

  摘要：

  报道了一种通过六水合氯化铁（III）催化的分子间[3 + 2]环加成反应从二芳基甲醇和烯丙基酰胺高度区域选择性和立体选择性地合成1,2,3-三取代的茚满的有效方法。对于二芳基甲醇和烯丙基酰胺的各种组合，制备了一系列1,2,3-三取代的茚满，具有良好的收率和优异的立体选择性。溶剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，该催化过程涉及苄基阳离子的产生，并且该反应通过最初形成二芳基甲基醚而进行。该反应的特点是容易获得起始原料，高水平的功能耐受性和简单的实验操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600165

文献信息

• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Scalable, stereoselective syntheses of α,β-difluoro-γ-amino acids
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Xiang-Guo Hu、Aggie Lawer、Md. Iqbal Ahmed、Catherine Au、Rasha Jwad、Johny Trinh、Christina Gonzalez、Elizabeth Hannah、Mohan M. Bhadbhade、Luke Hunter

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.070

  日期：2016.6

  Backbone-fluorinated gamma-amino acids are novel shape-controlled building blocks that have potential utility in a variety of biological contexts. However, their synthesis poses challenges in terms of chemo-, regio- and stereoselectivity, and this has proven to be the major bottleneck in the ongoing development of their various biological applications. To address this problem, several new synthetic

  骨架氟化的γ-氨基酸是新型的形状受控的构建基块，在多种生物学环境中具有潜在的实用性。然而，它们的合成在化学选择性，区域选择性和立体选择性方面提出了挑战，这已被证明是其各种生物学应用正在进行中的主要瓶颈。为了解决这个问题，这项工作研究了几种新的综合策略。这导致鉴定出在产率和立体控制方面优异的新方法。
• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions
  作者：Jintang Zhang、Zhentao Wang、Ye Wang、Changfeng Wan、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b919346b

  日期：——

  system for the oxidation of benzylic methylenes to ketones and primary amines to nitriles. The reaction conditions are quite mild and environmentally benign, no transition metals, organic solvents or hazard reagents being needed. The oxidation of benzylic methylenes gave the corresponding ketones in excellent yields with complete chemoselectivity, while the oxidation of primary amines was complete in

  碘-吡啶–叔丁基过氧化氢 被开发为一种绿色高效的催化系统，用于将苄基亚甲基氧化为 酮类 和 伯胺 到 腈。反应条件温和，对环境无害，无过渡金属，有机溶剂或需要使用危险试剂。这氧化作用 苄基亚甲基得到相应的 酮类 具有极好的收率和完全的化学选择性，同时氧化了 伯胺 在几分钟内完成，提供了各种 腈 中等至良好的产量。