2-[3-(5-pyrimidinyl)-2E-propenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 83665-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(5-pyrimidinyl)-2E-propenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[3-(Pyrimidin-5-yl)prop-2-en-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[(E)-3-pyrimidin-5-ylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 83665-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: LGDNSGMZOODCMO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(5-pyrimidinyl)-2E-propenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-3-Pyrimidin-5-yl-allylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of cinnamylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a033
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到2-[3-(5-pyrimidinyl)-2E-propenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of cinnamylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a033

文献信息

• Phenyl substituted dipeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04822775A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, --OCO.sub.2 lower alkyl, lower alkoxy, --O(CH.sub.2).sub.n -phenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, --NO.sub.2, --CN, --NH.sub.2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R.sup.2 and R.sup.3 represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R.sup.2 or R.sup.3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.10 is selected from the group consisting of --(ALK)X where ALK represents alkylene, thioalkylene, oxyalkylene, having 1 to 5 carbon atoms; alkenylene and alkynylene having 2 to 4 carbon atoms; and X represents pyridyl, pyrimidinyl, 9H-fluoren-9-yl, diphenylmethyl, thienyl, carboxy, lower alkoxy carbonyl, substituted phenyl wherein the phenyl substituent is amino, hydroxy, halogen, nitro, methylenedioxy, lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, carboxamide, diloweralkylamino or X represents phenyl, when ALK is not alkylene; or R.sup.10 is ##STR2## where p and q are independently 1 to 4; or R.sup.9 and R.sup.10 together with N is ##STR3## where r and t are independently 1 to 4; v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; w represents an asymmetric carbon when R.sup.7 and R.sup.8 are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive compounds.

  该发明涉及以下结构的新型取代酪氨酸丙氨酸二肽酰胺：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中R.sup.1为氢、较低的烷基、羟基、--OCO.sub.2较低的烷基、较低的烷氧基、--O(CH.sub.2).sub.n-苯基，其中苯基可选择地被卤素、--NO.sub.2、--CN、--NH.sub.2或较低的烷基取代，其中n为1至4；R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基、卤素或较低的烷氧基，或者R.sup.2或R.sup.3中的一个为氢，另一个为较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9可以相同也可以不同，代表氢或较低的烷基；R.sup.10从以下组中选择：--(ALK)X，其中ALK代表具有1至5个碳原子的烷基、硫代烷基、氧代烷基；具有2至4个碳原子的烯基和炔基；X代表吡啶基、嘧啶基、9H-芴-9-基、二苯甲基、噻吩基、羧基、较低的烷氧基羰基、取代的苯基，其中苯基取代基为氨基、羟基、卤素、硝基、亚甲二氧基、较低的烷基、羧基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧基、羧酰胺、二较低烷基氨基或X代表苯基，当ALK不是烷基时；或R.sup.10为##STR2##其中p和q独立地为1至4；或R.sup.9和R.sup.10与N一起为##STR3##其中r和t独立地为1至4；v代表可能是消旋的或具有D或L构型的不对称碳；w代表当R.sup.7和R.sup.8不相同时可能是消旋的或具有D或L构型的不对称碳。这些化合物可用作镇痛和/或降压化合物。
• MALEK, N. J.;MOORMANN, A. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5395-5397
  作者：MALEK, N. J.、MOORMANN, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4822775A
  申请人：——

  公开号：US4822775A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US4847241A
  申请人：——

  公开号：US4847241A

  公开（公告）日：1989-07-11
• US4880829A
  申请人：——

  公开号：US4880829A

  公开（公告）日：1989-11-14