邻苯二甲酰亚胺观盐 | 119812-51-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 邻苯二甲酰亚胺观盐
• 中文别名: 邻苯二甲酰亚胺-DBU盐
• 英文名称: phthalimide DBU salt
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;3-oxoisoindol-1-olate
• CAS: 119812-51-0
• 化学式: C₈H₅NO₂*C₉H₁₆N₂
• mdl: MFCD00191683
• 分子量: 299.373
• InChiKey: BLFUSYFCQXDQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

邻苯二甲酰亚胺-DBU盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Phthalimide DBU Salt
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 邻苯二甲酰亚胺-DBU盐
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 119812-51-0
俗名： DBU Phthalimide Salt , Phthalimide 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Salt
邻苯二甲酰亚胺-DBU盐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C17H21N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
邻苯二甲酰亚胺-DBU盐 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
142°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
邻苯二甲酰亚胺-DBU盐 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰亚胺观盐 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(N-phtalimidomethyl)-1-(3-phthalimidopropyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从苄基和烷基卤化物高效一锅法合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  提出了一种通过原位生成的叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成制备 1,2,3-三唑的有效一锅法。这种简便的方法可应用于苄基或烷基卤化物，并且通过简单的过滤分离纯产品。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864809
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 甲醇 为溶剂， 生成 邻苯二甲酰亚胺观盐
  参考文献：
  名称：

  惰性阳离子、中等碱性邻苯二甲酰亚胺基离子液体在室温常压下将CO2转化为α-亚烷基环状碳酸酯

  摘要：

  二氧化碳(CO 2 )与炔丙醇的羧化偶联是实现CO 2可重复利用的重要途径。此外，α-亚甲基环状碳酸酯是生产精细化学品和药品的关键中间体。然而，稳健的催化剂仍然限于在温和的条件下进行该反应，特别是在包括反应时间、反应温度和催化剂用量在内的几个反应条件之间获得平衡。本工作合成了新型离子液体 [Pth][BTMA]，作为标题反应的催化剂，并以 AgOAc 作为助催化剂。为了探索阳离子、阴离子和银盐的影响，使用其他四种离子液体与五种不同的银盐一起催化反应。在大气压和30℃下，[Pth][BTMA]/AgOAc在9小时内实现了98.7%的产物收率，这优于文献中的大多数催化剂。更重要的是，通过1 H NMR、13 C NMR 和密度泛函理论 (DFT) 计算阐明了阳离子和阴离子在催化中的作用。[Pth][BTMA]的中等碱性和惰性阳离子都有助于其优异的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137133

文献信息

• The novel product of cathodic reduction of phthalimide anion
  作者：Andrzej Orzeszko、Jan K. Maurin、Anna Niedźwiecka-Kornaś、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00386-x

  日期：1998.6

  Cathodic reduction of phthalimide anion in methanol was studied. The novel product, N-hydroxymethyl-3-hydroxyphthalimidine, was found. Full characterization of this new compound was carried out by means of NMR, FT-IR, MS, and X-ray crystallography. The mechanism of electrolytic formation of N-hydroxymethyl-3-hydroxyphthalimidine is proposed.

  研究了邻苯二甲酰亚胺阴离子在甲醇中的阴极还原。发现了新产物，N-羟甲基-3-羟基邻苯二甲酰亚胺。通过NMR，FT-IR，MS和X射线晶体学对这种新化合物进行了全面表征。提出了N-羟甲基-3-羟基邻苯二甲酰亚胺电解形成的机理。
• Synthesis of 3′-Amino-2′,3′-dideoxy-hexofuranose Nucleosides with Potential Anti-Viral Activity
  作者：Jesper Lau、Erik B. Pedersen、Lars V. Jensen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19913240205

  日期：——

  3‐dideoxy‐3‐phthalimido‐D‐hexofuranose 3 which after acetylation at the anomeric hydroxy group is separated to give 4 and 5. Subsequent reaction with 5′‐substituted silylated uracil in the presence of TMS‐triflate results in three different 5′,6′‐di‐O‐acetyl‐2′,3′‐dideoxy‐3′‐phthalimido‐D‐hexofuranose nucleosides 7, 9, and 10 which were deprotected to give the corresponding 3′‐amino nucleosides 8, 11,

  DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯）邻苯二甲酰亚胺盐与4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-醛-D-赤反式的迈克尔型加成-hex-2-enose 2 和伴随的乙酰位移产生 5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-D-hexfuranose 3 的阿拉伯和核糖异构体的异头混合物，在异头羟基被分离得到 4 和 5。随后在 TMS-三氟甲磺酸酯存在下与 5'-取代的甲硅烷基化尿嘧啶反应产生三种不同的 5',6'-二-O-乙酰基-2',3'-双脱氧‐3'-邻苯二甲酰亚胺-D-己基呋喃糖核苷 7、9 和 10 脱保护得到相应的 3'-氨基核苷 8、11 和 12。研究了化合物 7-12 对 HSV-1 和HIV-1。
• A Convenient Route to 3′-Amino-3′-deoxythymidine
  作者：Mohammed S. Motawia、Jesper Wengel、Ahmed E.-S. Abdel-Megid、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1989-27259

  日期：——

  Efficient and convenient procedures are reported for the synthesis of the title compound 9 and its α-anomer 10. Thus, the direct condensation of phthalimide with unprotected 2-deoxy-D-ribose (1) using the P4O10/H2O/n-Bu3N reagent in CHCl3 at 40°C followed by acetylation afforded the di-O-acetyl-phthalimido derivatives 2 and 3 which can also be synthesized via reaction of DBU phthalimide salt with 4-acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal 5. Reaction of 2 with silylated thymine using the Lewis acid trimethylsilyl triflate as catalyst afforded compounds 7 and 8 which were separated by fractional crystallization, and deprotected by treatment with 33 % methylamine/ethanol to give the corresponding 3-aminonucleosides 9 and 10, respectively.

  据报道，标题化合物9及其α-异构体10的合成过程高效且便捷。因此，在40°C下，在CHCl3中使用P4O10/H2O/n-Bu3N试剂，将邻苯二甲酰亚胺与未保护的2-脱氧-D-核糖（1）直接缩合，然后进行乙酰化，得到二-O-乙酰基-邻苯二甲酰亚胺衍生物2和3，这些衍生物也可以通过DBU邻苯二甲酰亚胺盐与4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛5的反应来合成。2与硅化胸腺嘧啶的反应，使用路易斯酸三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为催化剂，得到化合物7和8，通过分馏结晶分离，并用33%的甲胺/乙醇处理脱保护，分别得到相应的3-氨基核苷9和10。
• The Library of Cinchona Alkaloids-1,2,3-triazole Derivatives: Structure and Facile Access by “Click Chemistry”
  作者：Karol Kacprzak、Michal Migas、Agnieszka Plutecka、Urszula Rychlewska、Jacek Gawronski

  DOI：10.3987/com-05-10378

  日期：——

  New Cinchona alkaloids-1,2,3-triazole derivatives library was prepared readily and efficiently using Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of 9-azido substituted Cinchona alkaloids and various terminal and disubstituted alkynes (click chemistry). Spectroscopic, X-Ray, and molecular modelling data show that these derivatives maintain the conformation of the parent alkaloids.

  使用 9-叠氮基取代的金鸡纳生物碱和各种末端和二取代的炔烃的 1,3-偶极环加成反应（点击化学），可以轻松高效地制备新的金鸡纳生物碱-1,2,3-三唑衍生物库。光谱、X 射线和分子建模数据表明，这些衍生物保持母体生物碱的构象。
• A Convenient Method for the Synthesis of L-3′-Amino-2′,3′-dideoxyuridines
  作者：Jesper Wengel、Jesper Lau、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1989-27403

  日期：——

  (2E,4R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal (3) was synthesized from L-arabinose (1) via 3,4-di-O-acetyl-L-arabinal (2). Phthalimide as its 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene salt was coupled to 3 at C-3 to give an anomeric mixture of 2,3-dideoxy-3-phthalimido-L-erythro-pentofuranose, which was acetylated to give the corresponding di-O-acetyl derivative 4. Reaction of 4 with silylated 2,4-dihydroxypyrimidines 5 in the presence of trimethylsilyl triflate as catalyst afforded the nucleosides 6 and 7. The pure β-anomers obtained by fractional crystallization were deprotected with 33% methylamine in absolute ethanol to give the corresponding L-3′-aminonucleosides 8. After fractional crystallization of 6c the pure α-anomer 7c was obtained from the mother liquid and deprotected to give the corresponding L-3′-aminonucleoside 9c.

  (2E,4R)-4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛（3）由 L-阿拉伯糖（1）通过 3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯醛（2）合成。 邻苯二甲酰亚胺作为其 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯盐与 3 在 C-3 处偶联，得到 2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-L-赤式戊呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化得到相应的二-O-乙酰基衍生物 4。4 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 5 在三甲基硅烷化物作为催化剂的存在下发生反应，得到核苷 6 和 7。通过分馏结晶得到的纯δ-异构体在绝对乙醇中用 33% 的甲胺进行脱保护，得到相应的 L-3′-amin 核苷 8。在对 6c 进行分馏结晶后，从母液中得到纯的δ-异构体 7c，并进行脱保护处理，得到相应的 L-3′- 氨基核苷 9c。