(E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione | 77629-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 77629-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: XWYAUZRDZBHJLG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  483.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(2-azido-3-(4-methoxyphenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化活性烯烃的反马可夫尼科夫氢叠氮化

  摘要：

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690691
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对“Rhodium/Yanphos 催化的反式-1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化”的更正

  摘要：

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13274

文献信息

• 4-Substituted 5-nitroisoquinolin-1-ones from intramolecular Pd-catalysed reaction of N-(2-alkenyl)-2-halo-3-nitrobenzamides
  作者：Archana Dhami、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.007

  日期：2009.6

  4-benzyl-5-aminoisoquinolin-1-ones are close analogues of the water-soluble PARP-1 inhibitor 5-AIQ. Their synthesis was approached through Pd-catalysed cyclisations of N-(2-alkenyl)-2-iodo-3-nitrobenzamides. Reaction of N,N-diallyl-2-iodo-3-nitrobenzamide with Pd(PPh3)4 gave a mixture of 2-allyl-4-methyl-5-nitroisoquinolin-1-one and 2-allyl-4-methylene-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one. N-Benzhydryl-N-cinn

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -
• Organocatalytic Synthesis of Oxazolines and Dihydrooxazines from Allyl-Amides: Bypassing the Inherent Regioselectivity of the Cyclization
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201701386

  日期：2018.3.1

  construction of either oxazolines or dihydrooxazines from the corresponding allyl‐amides is reported. Bypassing the inherent selectivity of the cyclization and depending on the substitution pattern of the substrate, a selective epoxidation‐cyclization was developed leading to either the five‐membered or the six‐membered ring, upon simple and complementary reaction conditions. The cyclization products were obtained

  报道了一种从相应的烯丙基酰胺中构建恶唑啉或二氢恶嗪的选择性有效方法。绕过环化反应的固有选择性并根据底物的取代方式，在简单和互补的反应条件下，选择性环氧化环化反应产生了五元或六元环。以良好至优异的产率和高选择性获得环化产物。
• <i>anti</i>-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by a Two-Component Organic Photoredox System: Direct Access to Phenethylamine Derivatives
  作者：Tien M. Nguyen、Namita Manohar、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201402443

  日期：2014.6.10

  Disclosed herein is a general catalytic system for the intermolecular anti‐Markovnikov hydroamination of alkenes. By using an organocatalytic photoredox system, α‐ and β‐substituted styrenes as well as aliphatic alkenes undergo anti‐Markovnikov hydroamination. Heterocyclic amines were also successfully employed as nitrogen nucleophiles, thus providing a direct route to heterocyclic motifs common in

  本文公开了用于烯烃的分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化的通用催化系统。通过使用有机催化光氧化还原系统，α-和β-取代的苯乙烯以及脂肪族烯烃进行反马尔可夫尼科夫氢胺化。杂环胺也被成功用作氮亲核试剂，从而为药物中常见的杂环基序提供了直接途径。
• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。