2-allylisoindolin-1-one | 461383-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Allyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-prop-2-enyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 461383-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LKQPYSXEXNZFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylisoindolin-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-allylisoindoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of isoindoline-1-thiones with alkenes: unusual formation of tricyclic isoindolines

  摘要：

  Photochemical cycloaddition reactions of cyclic thioamides and alkenes have been examined. Irradiation of 2-arylisoindoline-1-thiones 1 in the presence of alkenes 2 gave the unexpected tricyclic isoindolines 3-18. The formation of tricyclic isoindolines can best be explained in terms of the intermediacy of aminospirothietane 27, formed by [2 + 2] photocycloaddition of the C=S double bond of 1 to the C=C double bond of 2. Ring cleavage of the resultant amino thietane, assisted by the participation of the nitrogen lone-pair electrons, produced zwitterions 28 and 29 or 1-mercaptoethylisoindole (30). Subsequent nucleophilic attack of the thiol anion on the iminium carbon of 29 or attack of the thiol group on C-3 of 30 gave the final products. Irradiation of isobenzofuran-1-thione (22) and isobenzothiophene-l-thione (23) in the presence of tetramethylethylene (2a) gave the corresponding spirothietanes 24 and 25.

  DOI：

  10.1021/jo00040a049
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 在 二苯基硅烷 、 potassium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-allylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氢硅烷的氢氧化钾催化的环酰亚胺的化学选择性还原：ω-羟基内酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501093

文献信息

• ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20090069300A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的应用。
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• Intramolecular Cyclization of Acyl Radicals onto the Azido Group:  A New Radical Approach to Cyclized Lactams
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/ol026366t

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Aryl- and alkyl-derived azidoacyl radicals, generated from thiolesters by intramolecular homolytic substitution at the sulfur, can undergo five- and six-membered cyclization onto the azido moiety to give cyclized lactams.

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。
• 3-N-BUTYL-1-ISOINDOLINONE AND USE THEREOF FOR PREVENTING OR TREATING CEREBRAL INFARCTION
  申请人：ZHAO Chunshun

  公开号：US20150183738A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  3-n-Butyl-1-isoindolinone and use thereof for preventing or treating cerebral infarction. The compound is prepared by: 1) employing phthalimide as a starting reactant, contacting a nucleophilic Grignard reagent with the original reactant to add an alkyl group to a carbonyl carbon of an amide bond of the original reactant, thus yielding an intermediate; and 2) removing an oxygen atom connected to a third carbon atom of the intermediate in the presence of boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst and triethylsilane as a reductant.

  3-n-丁基-1-异吲哚啉酮及其在预防或治疗脑梗死中的应用。该化合物的制备方法为：1）采用邻苯二甲酰亚胺作为起始反应物，将亲核格氏试剂与原始反应物接触，将烷基基团加到原始反应物的酰胺键的羰基碳上，从而得到中间体；2）在三氟化硼二乙醚酸催化剂和三乙基硅烷还原剂的存在下，去除中间体的第三个碳原子连接的氧原子。
• Isoindolinones via a room temperature palladium nanoparticle-catalysed 3-component cyclative carbonylation–amination cascade
  作者：Ronald Grigg、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01805-7

  日期：2003.9

  A room temperature 3-component cascade process involving nucleophilic substitution/carbonylation/amination, catalysed by palladium nanoparticles generated in situ front palladacycle 5, affords isoindolinones in good yields. The conversions correlate with the pk(a) values of the amines. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.