2-(5-oxo-5-phenylpentyl)isoindole-1,3-dione | 226920-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-oxo-5-phenylpentyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(5-oxo-5-phenyl-pentyl)-phthalimide；N-(5-Oxo-5-phenyl-pentyl)-phthalimid
• CAS: 226920-44-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: PQRZQSLBNNENKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  485.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-oxo-5-phenylpentyl)isoindole-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  对哌啶，吡啶，氮杂和相关衍生物的灵活收敛方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00592-4
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl S-4-oxo-4-phenyl-1-phthalimidomethylbutyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(5-oxo-5-phenylpentyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对哌啶，吡啶，氮杂和相关衍生物的灵活收敛方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00592-4

文献信息

• Vinyl Azides as Radical Acceptors in the Vitamin B₁₂-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Krzysztof R. Dworakowski、Sabina Pisarek、Sidra Hassan、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03321

  日期：2021.12.3

  Vinyl azides are very reactive species and as such are useful building blocks, in particular, in the synthesis of N-heterocycles. They can also serve as precursors of ketones. These form in reactions of vinyl azides with nucleophiles or radicals. We have found, however, that under light irradiation vitamin B12 catalyzes the reaction of vinyl azides with electrophiles to afford unsymmetrical carbonyl

  乙烯基叠氮化物是非常活泼的物质，因此是有用的结构单元，特别是在N-杂环的合成中。它们还可以作为酮的前体。这些是在乙烯基叠氮化物与亲核试剂或自由基的反应中形成的。然而，我们发现，在光照射下，维生素 B 12催化乙烯基叠氮化物与亲电子试剂的反应，以良好的产率提供不对称羰基化合物。机理研究表明烷基自由基是这种转变的关键中间体。
• PHENOXYALKYLAMINE COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20150336876A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention provides a compound having a selective inhibitory activity against highly-expressed LAT-1 in tumor cell. The compound is represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a LAT-1 inhibitor comprising the same.

  该发明提供了一种具有选择性抑制肿瘤细胞中高表达的LAT-1的化合物。该化合物由式(I)表示：其中每个符号如规范中定义，或其盐，以及包含该化合物的LAT-1抑制剂。
• Distal Amidoketone Synthesis Enabled by Dimethyl Benziodoxoles via Dual Copper/Photoredox Catalysis
  作者：Yuanyuan Ge、Yingbo Shao、Shuang Wu、Pan Liu、Junzhao Li、Hanzhang Qin、Yanxia Zhang、Xiao-song Xue、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c00230

  日期：2023.3.17

  sulfonamides, carbamates, triazoles, indazoles, and sulfoximines engage in photoredox/copper catalysis to synthesize distal amidoketones and nitrogen-functionalized ketones with excellent regioselectivity and chemoselectivity. This reaction scales up to grams, applies to late-stage complex molecule modification, and streamlines synthetic routes.

  在此，我们报告了由高价碘二甲基苯并氧醇 (BI m ) 启用的醇和 N-H 亲核试剂合成的远端氨基酮和氮功能化酮。二甲基苯并氧唑 BI m通过形成关键的 BI m –O 和 BI m –N 复合物来双重激活醇和各种 N-H 亲核试剂，其中 BI m–N 络合物的特征在于 X 射线晶体学和计算研究。现成的 N-H 亲核试剂酰亚胺、磺酰胺、氨基甲酸酯、三唑、吲唑和亚砜亚胺参与光氧化还原/铜催化，以合成具有出色区域选择性和化学选择性的远端酰胺酮和氮功能化酮。该反应可放大至克级，适用于后期复杂分子修饰，并简化合成路线。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2011
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• US9771316B2
  申请人：——

  公开号：US9771316B2

  公开（公告）日：2017-09-26