(2E,4E)-1-phenyl-5-phthalimidopentadiene | 77629-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-phenyl-5-phthalimidopentadiene
• 英文别名: (2E,4E)-5-phenyl-1-(N-phthalimido)-2,4-pentadiene；2-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 77629-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: OPRPADOLHMKZPY-VNQMDCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-phenyl-5-phthalimidopentadiene 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective route to (E)-allyl amines via vinyltri-n-butylphosphonium salts (Schweizer reaction)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a027
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 反应 49.75h， 生成 (2E,4E)-1-phenyl-5-phthalimidopentadiene
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the synthesis of protected, primary pentadienylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a021

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Fluorination of Allylic Halides
  作者：Zuxiao Zhang、Fei Wang、Xin Mu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201301891

  日期：2013.7.15

  Group activity: A novel copper‐catalyzed fluorination of internal allylic bromides and chlorides has been developed by using Et3N⋅3 HF as the fluorine source. A functional group (FG) within the substrate is required to achieve the allylic fluorination, and a variety of secondary allylic fluoride compounds can be accessed in good yield with excellent regioselectivity.

  组活动：内部烯丙基溴化物和氯化物的一种新颖的铜催化氟化已经通过使用开发的Et 3 N⋅3HF作为氟源。需要基板内的官能团（FG）来实现烯丙基氟化，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种仲烯丙基氟化物。
• CONNELL, RICHARD D.;HELQUIST, PAUL;AKERMARK, BJORN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3359-3370
  作者：CONNELL, RICHARD D.、HELQUIST, PAUL、AKERMARK, BJORN

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS A. I.; LAWSON J. P.; CARVER D. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3119-3123
  作者：MEYERS A. I.、 LAWSON J. P.、 CARVER D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective route to (E)-allyl amines via vinyltri-n-butylphosphonium salts (Schweizer reaction)
  作者：A. I. Meyers、Jon P. Lawson、David R. Carver

  DOI：10.1021/jo00328a027

  日期：1981.7
• New methodology for the synthesis of protected, primary pentadienylamines
  作者：Richard D. Connell、Paul Helquist、Bjoern Aakermark

  DOI：10.1021/jo00275a021

  日期：1989.7