N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 | 5455-98-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺
• 中文别名: PHT-环氧丙胺；N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺；2-(氧烷-2-甲基)异吲哚啉-1,3-二酮；N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺；N-(2,3-环氧丙基)-2-苯邻二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-oxiranylmethylisoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(2,3-epoxypropyl)phthalimide；2-(oxiran-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 5455-98-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00005896
• 分子量: 203.197
• InChiKey: DUILGEYLVHGSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-98 °C(lit.)
• 沸点：
  341.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2621 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 颜色/状态：
  WHITE POWDER
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 4,400 毫克/立方米/4小时

LCLo (rat) = 4,400 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

N-(2,3-环氧丙基)酞酰亚胺（0.1克）对兔皮肤有轻微刺激性，对兔眼有中等刺激性（未冲洗），在滴眼后冲洗4秒的情况下，对兔眼有轻度、暂时刺激性。在豚鼠皮肤内注射10次（0.1%重量/体积）后，未引起过敏反应，尽管在这个方案下第8次注射后出现了非常轻微的刺激性。

N-(2,3-EPOXYPROPYL)PHTHALIMIDE (0.1 G) WAS SLIGHTLY IRRITATING TO THE RABBIT SKIN, MODERATELY IRRITATING TO RABBIT EYE WITHOUT A WASHOUT, & MILDLY, TRANSIENTLY IRRITATING TO RABBIT EYE WITH A WASHOUT 4 SECONDS AFTER INSTILLATION. IT DID NOT INDUCE SENSITIZATION REACTION IN GUINEA PIGS AFTER 10 INTRACUTANEOUS INJECTIONS (0.1% WT/VOL), ALTHOUGH THIS REGIMEN DID INDUCE VERY MILD IRRITATION EVIDENT AFTER THE 8TH INJECTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在鼠伤寒沙门氏菌TA1535、TA1537和TA100菌株中，无论是否进行代谢激活，都观察到了与浓度无关的突变性。N-(2,3-环氧丙基)-邻苯二甲酰亚胺在TA1538菌株中无活性，在没有大鼠S9的情况下，在TA98菌株中高剂量时活性。在缺乏外源激活系统的情况下，它诱导了中国仓鼠卵巢细胞中6-硫鸟嘌呤抗性突变体。

CONCN-INDEPENDENT MUTAGENICITY WAS OBSERVED IN SALMONELLA TYPHIMURIUM STRAINS TA1535, TA1537 & TA100 WITH & WITHOUT METAB ACTIVATION. N-(2,3-EPOXYPROPYL)-PHTHALIMIDE WAS INACTIVE IN STRAINS TA1538, & ACTIVE WITHOUT RAT S9 IN TA98 AT HIGH DOSE. IT INDUCED 6-THIOGUANINE RESISTANT MUTANTS OF CHINESE HAMSTER OVARY CELLS IN ABSENCE OF EXOGENOUS ACTIVATING SYSTEM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

N-(2,3-环氧丙基)酞酰亚胺的诱变效应使用肺炎克雷伯菌进行了研究。它是一种强诱变剂，在浓度为1、0.1、0.05、0.02、0.01和0.005毫摩尔/升时增加了突变率。

THE MUTAGENIC EFFECT OF N-(2,3-EPOXYPROPYL)PHTHALIMIDE WAS INVESTIGATED USING KLEBSIELLA PNEUMONIAE. IT WAS A STRONG MUTAGEN INCREASING THE MUTATION RATE AT CONCN OF 1, 0.1, 0.05, 0.02, 0.01, & 0.005 MMOLES/L.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2925190090
• RTECS号：
  TI4950000
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N-Glycidylphthalimide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别3)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Glycidylphthalimide
别名
: C11H9NO3
分子式
: 203.19 g/mol
分子量
成分 浓度
N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide
-
化学文摘编号(CAS No.) 5455-98-1
EC-编号 226-710-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 92 - 98 °C
熔点/熔点范围: 92 - 98 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 4,700 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：运动失调症 胃肠的：唾液腺结构或功能的变化
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
离体的基因毒性 - 仓鼠 - 子宫
哺乳动物体细胞突变
离体的基因毒性 - 仓鼠 - 胚胎
形态变形
离体的基因毒性 - 仓鼠 - 肺
姐妹染色单体互换
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TI4950000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(3-氯-2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 KF-Celite 介导的氨基卤代醇的闭环高区域选择性和高效合成氨基环氧化物

  摘要：

  几种氨基环氧化物的区域选择性合成已经在没有观察到任何痕量氮杂环丁烷醇的情况下实现，当氨基卤代醇用碱处理时，氮杂环丁醇通常被报道为唯一的反应产物。使用温和支持的碱 KF-Celitein 回流乙腈对于调节观察到的优异区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260961
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯-2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮 在 potassium fluoride supported on Celite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 KF-Celite 介导的氨基卤代醇的闭环高区域选择性和高效合成氨基环氧化物

  摘要：

  几种氨基环氧化物的区域选择性合成已经在没有观察到任何痕量氮杂环丁烷醇的情况下实现，当氨基卤代醇用碱处理时，氮杂环丁醇通常被报道为唯一的反应产物。使用温和支持的碱 KF-Celitein 回流乙腈对于调节观察到的优异区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260961

文献信息

• Novel benzamides as selective and potent gastric prokinetic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie、Katsuhiko Hino、Tatsuya Kon、Shunsuke Naruto、Naoyuki Yoshida、Tadahiko Karasawa、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00167a020

  日期：1990.5

  With the purpose of obtaining more potent and selective gastric prokinetic than metoclopramide (1), a new series of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides (17-52) were synthesized and their gastric prokinetic activity was evaluated by determining effects on the gastric emptying of phenol red semisolid meal and of resin pellets solid meal in rats and mice. The morpholinyl moiety was newly designed after

  为了获得比甲氧氯普胺（1）更有效和选择性的胃动力，合成了一系列新的N-[（2-吗啉基）烷基]苯甲酰胺（17-52），并通过测定对胃泌素的作用来评估其胃动力。大鼠和小鼠胃中酚红半固体粉和树脂颗粒固体粉的胃排空。考虑到西沙必利（2）的侧链结构后，新设计了吗啉基部分，并与甲氧氯普胺和西沙必利的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基偶联时产生了所需的活性。苯甲酰基的取代基的改性显着影响了活性。特别是，
• The Syntheses of Purine and Pyrimidine Secoribo-nucleosides: Acyclo-uridine Derivative of Cyclophosphamide
  作者：Maryam Zakerinia、Hady Davary、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1002/hlca.19900730418

  日期：1990.6.20

  The synthesis of secoribo-nucleoside analogues is described. Compounds 4 and 5 possess interesting antiviral effects in vitro. A procedure is also developed for the conversion of acyclo-uridine nucleoside 7 to a novel derivative of cyclophosphamide 8.

  描述了secoribo-核苷类似物的合成。化合物4和5在体外具有令人感兴趣的抗病毒作用。还开发了将无环尿苷核苷7转化为环磷酰胺8的新型衍生物的程序。
• 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives, processes for their preparation
  申请人：Troponwerke GmbH & Co., KG

  公开号：US04818756A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  The invention relates to substituted 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives defined herein by formula (I), processes for their manufacture, compositions containing said substituted 2-pyrimidinyl-1-piperazine derivatives as active materials and the use of said compounds and compositions as agents effecting the central nervous system. Also included in the invention are intermediates of formula (VIII) for making the active formula (I) compounds.

  这项发明涉及由以下公式（I）定义的取代2-嘧啶基-1-哌嗪衍生物，其制造方法，含有所述取代2-嘧啶基-1-哌嗪衍生物作为活性物质的组合物，以及将所述化合物和组合物用作影响中枢神经系统的药剂。该发明还包括用于制备活性公式（I）化合物的公式（VIII）的中间体。
• Clean protocol for deoxygenation of epoxides to alkenes <i>via</i> catalytic hydrogenation using gold
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/d0cy01695k

  日期：——

  The epoxidation of olefin as a strategy to protect carbon–carbon double bonds is a well-known procedure in organic synthesis, however the reverse reaction, deprotection/deoxygenation of epoxides is much less developed, despite its potential utility for the synthesis of substituted olefins. Here, we disclose a clean protocol for the selective deprotection of epoxides, by combining commercially available

  烯烃的环氧化是保护碳-碳双键的一种策略，是有机合成中众所周知的方法，然而，尽管逆反应，环氧化物的脱保护/脱氧反应却很少开发，尽管它可以用于合成取代的烯烃。在这里，我们通过结合市售的有机磷配体和金纳米颗粒（Au NP）公开了一种用于环氧化物选择性脱保护的清洁方法。除了成功地用于环氧化物的脱氧中，发现的催化体系还能够使用分子氢作为还原剂选择性还原N-氧化物和亚砜。金NP催化剂与亚磷酸三乙酯P（OEt）3结合与仅金纳米颗粒相比，它的反应性明显更高。该方法不仅是在温和条件下的互补的Au催化还原反应，而且是一种选择性还原各种有价值的分子的有效方法，这些分子在合成上不方便，或者通过替代合成方案或使用经典方法难以获得，过渡金属催化剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。

表征谱图