(E)-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 74592-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: trans N-(4-phenyl-3-butenyl)phthalimide；2-(4-Phenylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 74592-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DORKDNPQZDMUGX-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (E)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化：吡咯烷和异恶唑烷的制备

  摘要：

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00392
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三氟甲磺酸 、 一氧化碳 、 1,1’-ferrocenediyl-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphine) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  调节钯催化剂对炔烃的加氢甲酰化和半加氢反应的选择性：实验和机理研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种选择性钯催化剂体系，用于炔烃与合成气的化学扩散功能化。在带有2-吡啶基取代基作为内置碱基的高级配体L2的存在下，各种炔烃的加氢甲酰化或半氢化反应在相当的条件下都具有很高的化学和立体选择性。包括密度泛函理论（DFT）计算，动力学分析和控制实验在内的机理研究表明，酸性助催化剂的强度和浓度在控制化学选择性方面起着决定性的作用。DFT研究表明，配体L2不仅可以在加氢甲酰化的氢解步骤中促进类似于沮丧的路易斯对（FLP）系统的氢的杂化活化，而且可以抑制CO配位以促进强酸条件下的半氢化。这种可切换的选择性为设计用于所需产物的新型催化剂提供了一种策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03614

文献信息

• Catalytic, Enantioselective <i>syn-</i>Diamination of Alkenes
  作者：Zhonglin Tao、Bradley B. Gilbert、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.9b11261

  日期：2019.12.4

  The enantioselective, vicinal diamination of alkenes represents one of the stereocontrolled additions that remains an outstanding challenge in organic synthesis. A general solution to this problem would enable the efficient and selective preparation of widely useful, enantioenriched diamines for applications in medicinal chemistry and catalysis. In this article, we describe the first enantioselective

  烯烃的对映选择性、邻位二胺化代表了立体控制的添加之一，在有机合成中仍然是一个突出的挑战。这个问题的一般解决方案将能够有效和选择性地制备广泛有用的、富含对映体的二胺，用于药物化学和催化。在这篇文章中，我们描述了由手性、对映体富集的有机硒催化剂以及作为双功能亲核试剂的 N,N'-双甲苯基脲和作为化学计量氧化剂的 N-氟柯里丁鎓四氟硼酸盐介导的简单烯烃的第一次对映选择性同二胺化。带有各种取代基的二芳基、芳基-烷基和烷基-烷基烯烃都以始终如一的高对映选择性进行二胺化，但产率可变。该反应可能通过 Se(II)/Se(IV) 氧化还原催化循环进行，这让人想起之前报道的顺式二氯化。此外，转化的顺式立体专一性显示出对烯烃的高度对映选择性二胺化的前景，而没有强烈的空间或电子偏置。
• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Synthetic Efforts toward the<i>Lycopodium</i>Alkaloids Inspires a Hydrogen Iodide Mediated Method for the Hydroamination and Hydroetherification of Olefins
  作者：Paul R. Leger、Rebecca A. Murphy、Eugenia Pushkarskaya、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/chem.201406242

  日期：2015.3.9

  related natural products. This observation has been expanded into a general method for the room temperature hydroamination of unactivated olefins with tosylamides utilizing catalytic “anhydrous” HI (generated in situ from trimethylsilyl iodide and water). The presence of the iodide anion is critical to the success of this Brønsted acid catalyzed protocol, possibly due to its function as a weakly coordinating

  朝向一组不同的总合成进度fawcettimine型石松披露了通过“希思考克型” 6–5–9三轮车产生的生物碱。该路线的特点是分子间Diels–Alder环加成反应可快速提供6–5融合自行车，并具有高度化学选择性的定向氢化作用，可形成氮杂烷片段。在进行这些合成研究时，发现三甲基甲硅烷基碘可进行加氢胺化反应，从而提供塞拉汀及其相关天然产物的四环核。该观察已扩展为利用催化的“无水” HI（由三甲基甲硅烷基碘和水原位生成）用甲苯磺酰胺对未活化烯烃进行室温加氢胺化的一般方法。碘化物阴离子的存在对于该布朗斯台德酸催化方案的成功至关重要，这可能是由于其作为弱配位阴离子的作用。
• Vinylation of Benzylic Quaternary Ammonium Salts Catalyzed by Palladium
  作者：Pan Yi、Zhang Zhuangyu、Hu Hongwen

  DOI：10.1055/s-1995-3911

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed vinylation of benzylic tributylammonium salts with a variety of olefins has been studied. A possible free radical mechanism is proposed.

  研究了钯催化下，苄基三丁基铵盐与多种烯烃的乙烯化反应。提出了可能的自由基反应机理。
• Vinylation of Alkyl Halides Catalyzed by Palladium Catalyst
  作者：Pan Yi、Zhang Zhuangyu、Hu Hongwen

  DOI：10.1080/00397919208021336

  日期：1992.7

  Abstract The palladium catalyzed vinylation of alkyl halides, especially benzyl chlorides, with a variety of olefins has been studied. A possible free radical mechanism was proposed.

  摘要 研究了钯催化烷基卤，特别是苄基氯与多种烯烃的乙烯基化反应。提出了一种可能的自由基机制。