4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸甲酯 | 39739-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoate
• CAS: 39739-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00686913
• 分子量: 247.251
• InChiKey: XZGSPVJYILSEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  85-88 °C
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-diazo-5-phthalimido-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Michalsky et al., Chemicke Listy, 1955, vol. 49, p. 1379,1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-diazo-3-oxo-butyl)-phthalimide 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Michalsky; Rakova, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 181,184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO₃˙): a kinetic and product study
  作者：Joses G. Nathanael、Jonathan M. White、Annika Richter、Madison R. Nuske、Uta Wille

  DOI：10.1039/d0ob01337d

  日期：——

  indicating that NO3˙-induced oxidation of amide bonds proceeds through initial formation of a charge transfer complex. Furthermore, the rate of oxidative damage of proline and N-methyl glycine is significantly influenced by its position in a peptide. Thus, neighbouring peptide bonds, particularly in the N-direction, reduce the electron density at the tertiary amide, which slows down the rate of ET by up

  叔酰胺，例如N-酰化脯氨酸或N-甲基甘氨酸残基，与硝酸根 (NO 3 ˙) 快速反应，在乙腈中的绝对速率系数范围为 4-7 × 10 8 M -1 s -1 。主要途径通过氮处的氧化电子转移 (ET) 进行，而在这些条件下，夺氢只是次要因素。然而，酰胺的空间位阻，例如α-碳上的烷基侧链，使速率系数降低高达 75%，表明 NO 3˙ 诱导的酰胺键氧化通过电荷转移复合物的初始形成进行。此外，脯氨酸和N-甲基甘氨酸的氧化损伤率显着受其在肽中的位置的影响。因此，相邻的肽键，特别是在N方向上，会降低叔酰胺的电子密度，从而将 ET 的速率降低多达一个数量级。这些模型研究的结果表明，与单一氨基酸相比，肽中脯氨酸残基对自由基诱导的氧化损伤的敏感性应大大降低。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。
• The stereochemistry of the enzymic decarboxylation of <scp>L</scp>-arginine and of <scp>L</scp>-ornithine
  作者：James C. Richards、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v82-404

  日期：1982.11.15

  The decarboxylation of L-ornithine to yield putrescine, catalyzed by the L-ornithine decarboxylase (EC 4.1.1.17) of E. coli, and the decarboxylation of L-arginine to yield agmatine, catalyzed by the L-arginine decarboxylase (EC 4.1.1.19) of E. coli, take place with retention of configuration.

  L-鸟氨酸脱羧生成腐胺，由大肠杆菌的 L-鸟氨酸脱羧酶 (EC 4.1.1.17) 催化，L-精氨酸脱羧生成丁胺，由 L-精氨酸脱羧酶 (EC 4.1.1) 催化。 1.19) 大肠杆菌，在保留配置的情况下发生。
• Reductive intramolecular coupling of phthalimides with esters and ketones by low-valent titanium
  作者：Naoki Kise、Tatsuhiro Manto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131725

  日期：2020.12

  The reductive intermolecular coupling of phthalimides with esters by low-valent titanium gave five-, six-, and seven-membered cyclized products as α-hydroxyketones and their further reduced ketones. The obtained cyclized products were transformed to alkylideneisoindolin-1-ones. The reductive intermolecular coupling of phthalimides with ketones by low-valent titanium also gave five-, six-, and seven-membered

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。
• 一种光诱导NHPI酯脱羧偶联合成烷基化富电子杂环芳烃方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN114213370A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种光诱导NHPI酯脱羧偶联合成烷基化富电子杂环芳烃方法，本发明将NHPI酯和富电子杂环芳烃化合物在光催化剂和可见光照射下发生脱羧偶联，得到烷基化的富电子杂环芳烃。本发明首次实现了可见光诱导NHPI酯脱羧偶联构建烷基化的富电子芳烃，填补了现有技术的空白；本发明方法工艺条件温和，流程短，步骤简单，底物适用性广，满足工业生产要求；本发明由NHPI酯脱羧偶联富电子杂环芳烃生产相应的烷基化富电子杂环芳烃，产物收率高，经研究发现，产物的收率可高达72％，且生成的烷基取代的富电子杂环芳烃在药物中应用广泛。