2-(3-氯-2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮 | 19667-37-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯-2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-chloro-2-hydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3-chloro-2-hydroxypropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19667-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: KBRVYEPWGIQEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96.5 °C
• 沸点：
  405.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯-2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-oxo-5-phthalimidomethyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Babu, Meruva Suresh; Raghunadh, Akula; Ramulu, Konda, Helvetica Chimica Acta, 2014, vol. 97, # 11, p. 1507 - 1515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(3-氯-2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  开发对映体富集的 β-肾上腺素分解剂的新型化学酶途径。关于普萘洛尔、阿普洛尔、吲哚洛尔、卡拉唑洛、莫普洛尔和美托洛尔的案例研究。

  摘要：

  合成肾上腺素能 β 受体阻滞剂的两种对映异构体的有效化学酶途径是通过鉴定中心手性结构单元来完成的，该结构单元首先使用脂肪酶催化动力学拆分 (KR, Amano PS-IM) 作为 5 克的不对称步骤制备-刻度（209 mM 浓度）。随后获得的对映体纯 (R)-氯醇 (>99% ee) 用于合成一系列模型 (R)-(+)-β-受体阻滞剂（即普萘洛尔、阿普洛尔、吲哚洛尔、卡唑洛尔、莫普洛尔和美托洛尔），其产生的对映体过量在 96-99.9% 范围内。以普萘洛尔为模型的药学相关 (S)-对应物是通过使用乙酸铯和催化量的 18-Crown 对各自的对映体纯 (R)-甲磺酸盐进行乙酰解以优异的对映体纯度 (99% ee) 合成的-6, 然后将形成的(S)-乙酸酯进行酸水解。或者，使用含有来自乳酸杆菌的过表达重组乙醇脱氢酶的冻干大肠杆菌细胞进行前手性酮的不对称还原，即 2-(3-chloro-2-ox

  DOI：

  10.1039/d2ra04302e
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 右旋环氧氯丙烷 、 disodium;carbonate 、 potassium tert-butylate 在 苄基三甲基氯化铵 2-(3-氯-2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮 、 乙酸乙酯 、 水 、 (s)-Glycidylphthalimide 、 crude product 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以to give the object (S)-glycidylphthalimide (206.3 g, yield: 75%, optical purity: 98% e.e.) as white crystals的产率得到(s)-Glycidylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing glycidylphthalimide

  摘要：

  一种制备环氧基邻苯二甲酰亚胺或其光学活性化合物的方法，包括将邻苯二甲酰亚胺碱金属盐与环氧卤水化物或光学活性环氧卤水化物在醇溶剂中反应；或将邻苯二甲酰亚胺与环氧卤水化物或光学活性环氧卤水化物在碱金属碳酸盐、碱金属氢碳酸盐或季铵盐存在下反应，得到N-(3-卤代-2-羟基丙基)邻苯二甲酰亚胺，然后通过与碱金属烷氧化物环化产物。

  公开号：

  US20040087802A1

文献信息

• Heteroatom-bearing ligands and metal complexes thereof
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05608110A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Novel compounds containing a heteroatom-bearing bridge and novel complexes of these compounds with metals. The novel compounds and complexes are useful in diagnostic and therapeutic methods.

  含有杂原子桥的新化合物以及这些化合物与金属形成的新配合物。这些新化合物和配合物在诊断和治疗方法中很有用。
• Chemoselective CaO-Mediated Acylation of Alcohols and Amines in 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/cssc.201200922

  日期：2013.5

  Calcium oxide is proposed as an innocuous acid scavenger for the chemoselective synthesis of amide‐ and ester‐type compounds. Although these molecules have wide spread applications in organic and pharmaceutical chemistry, and a large number of routes have been designed for their synthesis, the development of more efficient and environmentally friendly acylation strategies remains an ongoing challenge

  氧化钙被提议作为酰胺和酯类化合物化学选择性合成的无害酸清除剂。尽管这些分子在有机和药物化学中具有广泛的应用，并且已经设计了许多合成途径，但是开发更有效和对环境友好的酰化策略仍然是一项持续的挑战。CaO的使用允许在酚或叔醇存在下伯醇的化学计量酰化；胺还可以在羟基存在下进行酰化反应。如果起始原料是光学纯的醇或使用手性酰化剂，则通过酰化获得手性。此外，使用更环保的溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF），导致产量最大化。该协议已成功应用于有趣的综合N-芳基恶唑烷-2-酮中间体，用于制备利奈唑胺类化合物。
• Phthalamide compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06362334B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN  (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。
• Taking advantage of lithium monohalocarbenoid intrinsic α-elimination in 2-MeTHF: controlled epoxide ring-opening <i>en route</i> to halohydrins
  作者：Laura Ielo、Margherita Miele、Veronica Pillari、Raffaele Senatore、Salvatore Mirabile、Rosaria Gitto、Wolfgang Holzer、Andrés R. Alcántara、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0ob02407d

  日期：——

  The intrinsic degradative α-elimination of Li carbenoids somehow complicates their use in synthesis as C1-synthons. Nevertheless, we herein report how boosting such an α-elimination is a straightforward strategy for accomplishing controlled ring-opening of epoxides to furnish the corresponding β-halohydrins. Crucial for the development of the method is the use of the eco-friendly solvent 2-MeTHF, which

  Li类胡萝卜素的内在降解性α消除在某种程度上使它们在合成C1合成子中的使用变得复杂。然而，我们在本文中报道了增强这种α-消除是如何实现环氧化物的受控开环以提供相应的β-卤代醇的直接策略。该方法的发展至关重要的是使用环保型溶剂2-MeTHF，由于该溶剂对类胡萝卜素的化学完整性的稳定作用非常有限，因此会迫使初期的单卤化锂降解。通过这种方法，可以在非常高的区域控制下始终获得高收率的目标化合物，尽管试剂具有基本性质，但未观察到对映纯物质的消旋化。
• Synthesis of β-phthalimido-alcohols via regioselective ring opening of epoxide by using reusable basic magnetic nano particles and their biological investigation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mahmoud Zarei、Abdolkarim Zare、Ehsan Noroozizadeh、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1039/c6ra07660b

  日期：——

  In this work, tetra butyl ammonium hydroxide ([Bu4N]OH) and magnetic nano particles (Fe3O4@SiO2@(CH2)3NH2) were introduced as efficient catalysts for the regioselective ring opening of epoxides including aromatic and aliphatic of epoxides to give the corresponding β-phthalimido-alcohols under mild conditions. A various range of β-phthalimido-alcohols as new compounds were prepared and fully characterized

  在这项工作中，引入四丁基氢氧化铵（[Bu 4 N] OH）和磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 NH 2）作为环氧化物的区域选择性开环的有效催化剂，包括在温和的条件下，形成环氧化物的芳族和脂肪族化合物，得到相应的β-邻苯二甲酰亚胺基醇。制备了各种范围的β-邻苯二甲酰亚胺醇作为新化合物，并通过IR，1 H和13对其进行了全面表征13 C NMR和质谱。还通过DPPH自由基清除测定法研究了合成的化合物的抗氧化性能。结果表明，与BHT（IC 50：0.122 mg mL -1）和抗坏血酸（IC 50：0.146 mg ）相比，所研究的β-邻苯二甲酰亚胺醇衍生物具有有效的抗氧化功能（IC 50：0.142–0.356 mg mL -1）。mL -1）作为标准。这可能是将来用于特殊用途的新型保健食品和药品补充剂。