1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(2-苯基-2-丙烯基)- | 16307-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(2-苯基-2-丙烯基)-
• 英文名称: N-(2-phenyl-2-propenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(2-phenylallyl)isoindoline-1,3-dione；N-(2-Phenyl-2-propenyl)-phthalimid；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-phenyl-2-propenyl)-；2-(2-phenylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 16307-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: CDWLDGLHJIIQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  428.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(2-苯基-2-丙烯基)- 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化裂解磺酰肼与1,1-二取代烯烃的未应变碳-碳键

  摘要：

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000549
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 在 potassium carbonate 、 rose bengal 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(2-苯基-2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Aryl Allyl Phthalimides
  作者：Albert Cabré、Elia Romagnoli、Pol Martínez-Balart、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03865

  日期：2019.12.6

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl allyl phthalimides to afford enantioenriched β-aryl-β-methyl amines is presented. Recently developed Ir-MaxPHOX catalysts are used for this enantioselective transformation. The mild reaction conditions and the feasible removal of the phthalimido group makes this catalytic method easily scalable and of great interest to afford chiral amines. The

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。
• <i>N</i>-Bromoimide/DBU Combination as a New Strategy for Intermolecular Allylic Amination
  作者：Ying Wei、Fushun Liang、Xintong Zhang

  DOI：10.1021/ol402287n

  日期：2013.10.18

  Allylic amination reactions of alkenes, with an NBP (N-bromophthalimide) or NBS (N-bromosuccinimide)/DBU combination, were developed, in which both internal and external nitrogen nucleophiles can be installed directly. Dual activation of NBS or NBP by DBU leads to more electrophilic bromine and more nucleophilic nitrogen atoms simultaneously. This protocol may provide a novel and complementary access

  烯烃的烯丙基胺化反应中，与NBP（Ñ -bromophthalimide）或NBS（ñ溴代琥珀酰亚胺）/ DBU组合，被开发，其中内部和外部氮亲核试剂可以直接安装。DBU对NBS或NBP的双重激活会同时产生更多的亲电子溴和更多的亲核氮原子。该方案可以在温和条件下提供新颖和互补的烯丙基胺化途径。
• Conformationally restricted pyrrolidines by intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions
  作者：Diego A. Fort、Thomas J. Woltering、Matthias Nettekoven、Henner Knust、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c3cc40757h

  日期：——

  Intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of diversely substituted N-Boc protected 4-(allylaminomethyl)-2(5H)-furanones resulted in rigid products (53–75%) with three spatially defined positions for further functionalisation.

  多种取代的N-Boc保护的4-(烯丙胺甲基)-2(5H)-呋喃酮的分子内[2+2]光环加成反应，产生具有三个空间上定义的位置供进一步功能化的高刚性产物（53-75%）。
• Enzyme-activated irreversible inhibitors of monoamine oxidase: phenylallylamine structure-activity relationships
  作者：Ian A. McDonald、Jean Michel Lacoste、Philippe Bey、Michael G. Palfreyman、Monique Zreika

  DOI：10.1021/jm00380a007

  日期：1985.2

  10(-8) M. Selectivity for the A and B form of MAO was found to depend on the nature of aromatic ring substitution. In general, hydroxyl substitution favored the inactivation of the A form of MAO, while very selective B inhibitors were obtained when the aromatic ring was substituted with a 4-methoxy group. (E)-2-(4-Methoxyphenyl)-3-fluoroallylamine and (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-fluoroallylamine proved

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。
• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04454158A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: R is phenyl, phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C.sub.1 -C.sub.8) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C.sub.1 -C.sub.6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1-, or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 1-, 2-, or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3- indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R.sub.1 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m+n cannot be greater than 4; --(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --, wherein D is oxygen, or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2, provided that p+q cannot be greater than 4; or --(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r+s cannot be greater than 3; or a non-toxic, pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  公式为##STR1##的化合物，其中：R是苯基，苯基单取代，双取代或三取代，取代基为(C.sub.1-C.sub.8)烷基，(C.sub.1-C.sub.8)氧烷基，羟基，氯，溴，碘，氟，三氟甲基，硝基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基羰基，苯甲酰基或苯基；1-，或2-萘基；1-，2-，或3-茚基；1-，2-，或9-芴基；1-，2-，或3-哌啶基；2-或3-吡咯基；2-或3-噻吩基；2-或3-呋喃基；2-或3-吲哚基；2-或3-噻萘基；或2-或3-苯并呋喃基；R.sub.1是氢，(C.sub.1-C.sub.8)烷基，苄基或苯乙基；X和Y独立地是氢，氟，氯或溴；A是公式的双价基团：##STR2##其中R.sub.2是氢，甲基或乙基，m和n独立地是从0到4的整数，但m+n不能大于4；--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.q --，其中D是氧或硫，p是从2到4的整数，q是从0到2的整数，但p+q不能大于4；或--(CH.sub.2).sub.r CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.s --，其中r是从1到3的整数，s是从0到2的整数，但r+s不能大于3；或其非毒性、药学上可接受的酸盐；在公式I中的X和Y中每个都是氢时，R不能是苯基；这些是用于治疗抑郁症的MAO抑制剂。还描述了制备公式I或II化合物的过程和中间体。