N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺 | 221218-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-(-3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: S-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl] ethanethioate
• 英文别名: S-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)ethanethioate；S-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl) ethanethioate；N-(-3-Acetylthiopropyl)phthalimide；S-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] ethanethioate
• CAS: 221218-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: QDCSBRSBDZXURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保其远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到3-巯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  通过通用的硫醇-炔偶联将共轭微孔聚合物中的氨基结合在一起，从而产生光驱氢†

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMPs）逐渐成为光催化氢释放的有希望的催化剂，但是疏水性表面和较少的活性位点暴露严重限制了它们的效率。在本文中，我们通过自由基硫醇-炔反应，为有效利用具有丰富氨基的CMP功能化提供了一种有效且通用的策略。结果，改性的CMP保持了其光吸收能力和形态，并且更好的水相容性以及增加的活性位点暴露可以加速随后在可见光照射下（λ > 420 nm）的质子还原。与原始CMP相比，改性CMP在420 nm处的析氢速率（HER）和表观量子产率（AQY）分别提高了27.2倍和47.1倍。光催化H2 BBT-SC2CH3，BBT-SC2N（CH 3） 2和SC2NHAc的进化活性评估表明，其中的氨基被甲基，二甲基氨基或N-乙酰基取代，这揭示了氮的关键作用，以及硫与硫之间的脂族链长氮也被证明是重要的。因此，该协议为设计高级CMP提供了很好的机会，并扩展了它们作为光催化剂进行能量转换的应用范围。

  DOI：

  10.1039/c9ta04018h
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Squaryl团改性phosphoglycolipid类似物作为GPR55的潜在调节剂†

  摘要：

  溶血磷脂酰葡糖苷（LPGlc）是一种结构独特的糖脂，可通过激活脊髓感觉轴突的AG蛋白偶联受体（GPR）55类在中枢神经系统发育过程中作为延伸轴突的指导线索。GPR55不仅在发育过程中起着重要作用，而且还牵涉到许多疾病状态，使靶向GPR55的分子引起广泛关注。在这项研究中，我们开发了对新型LPGlc类似物的合成途径，其中LPGlc类似物的特征是方酸二酰胺基团作为磷酸二酯的替代物。我们报告了一系列LPGlc类似物的简便合成，它们依赖GPR的生物学活性以及关于GPR55调节的结构活性关系的系统分析。

  DOI：

  10.1039/c8cc04467h

文献信息

• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。
• Modulators of Histone Methyltransferase, and Methods of Use Thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20160068559A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the uses of the compounds and compositions as modulators of histone methyltransferases, and for treating diseases influenced by modulation of histone methyltransferase activity.

  本发明涉及一种化合物、含有该化合物的药物组合物，以及将该化合物和组合物用作组蛋白甲基转移酶调节剂，以及治疗受组蛋白甲基转移酶活性调节影响的疾病的用途。
• [EN] MODULATORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2012082436A3

  公开（公告）日：2012-09-20
• Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents
  作者：Kun Hu、Yan-jie Qi、Juan Zhao、He-fei Jiang、Xin Chen、Jie Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.045

  日期：2013.6

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A general and mild synthesis of thioesters and thiols from halides
  作者：Tu-Cai Zheng、Maureen Burkart、David E. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02545-3

  日期：1999.1

  The conversion of a wide variety of halides to thioesters by reaction with potassium thiocetate under mild conditions is described, and the generality of the method is demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.