4-甲基苄基硫醇 | 4498-99-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苄基硫醇
• 中文别名: Α-巯基对二甲苯
• 英文名称: 4-methylbenzylthiol
• 英文别名: 4-methylbenzyl mercaptan；p-tolylmethanethiol；p-methylbenzyl mercaptan；4-methylphenylmethanethiol；4-tolylmethanethiol；(4-Methylphenyl)methanethiol
• CAS: 4498-99-1
• 化学式: C₈H₁₀S
• mdl: MFCD00039652
• 分子量: 138.233
• InChiKey: AGFYZLVFPSGUIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76℃
• 沸点：
  116-118°C 35mm
• 密度：
  1,023 g/cm3
• 闪点：
  116-118°C/35mm
• 溶解度：
  难溶。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN2810
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

4-甲基苄基硫醇 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methylbenzyl Mercaptan
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-甲基苄基硫醇 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲基苄基硫醇
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 4498-99-1
俗名： α-Mercapto-p-xylene , (4-Methylphenyl)methanethiol
分子式： C8H10S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
4-甲基苄基硫醇 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 118 °C/4.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.02
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苄基硫醇 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 185.0~190.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 以84%的产率得到对二甲苯
  参考文献：
  名称：

  在羰基钴存在下，一氧化碳和水将硫醇脱硫为烃

  摘要：

  当暴露于一氧化碳和水中时，以羰基钴为催化剂的苄硫醇和硫酚进行脱硫；在这些反应中生成了羰基硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98345-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-甲基苄基硫醇
  参考文献：
  名称：

  原位生成的半硫缩醛的非酶动力学动力学拆分：访问1,3-二取代的邻苯二甲酰胺。

  摘要：

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701518
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-甲醛 在 4-甲基苄基硫醇 、 catalyst 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67.742%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光引发羰基复分解：通过光氧化还原催化芳族醛的脱氧还原烯化†

  摘要：

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。

  DOI：

  10.1039/c9sc00711c

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Catalyst-Controlled Regiodivergent Synthesis of 1- and 3-Thiosugars with High Stereoselectivity and Chemoselectivity
  作者：Yuexin Liu、Yang Jiao、Huajun Luo、Nianyu Huang、Mengnan Lai、Kun Zou、Hui Yao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00225

  日期：2021.5.7

  An effective regiodivergent synthesis toward 1- and 3-thiosugars was achieved through palladium and cobalt catalysis, respectively. β-1-Thiosugars were obtained from 3,4-O-carbonate-glycals and various thiols catalyzed by Pd2(dba)3 in good yields with exclusive stereoselectivity and chemoselectivity, while only (3S)-3-thiosugars were generated via Co(BF4)2. Experiments and DFT calculations supported

  通过钯和钴催化分别实现了对1-硫代糖和3-硫代糖的有效区域发散合成。从3,4- O-碳酸盐-糖和Pd 2（dba）3催化的各种硫醇以良好的产率获得β-1-硫代糖醇，并具有独有的立体选择性和化学选择性，而仅通过生成（3 S）-3-硫代糖钴（BF 4）2。实验和DFT计算支持所提出的机理，即在Pd条件下，硫醇基团更愿意与C4-氧从上表面形成氢键，而在Co条件下，硫醇会与钴从下表面形成氢键。关键中间体的Pd / Co-C1和Pd / Co-C3键长之间的差异为1，3-区域选择性提供了进一步的见解。
• An Improved Method for the Synthesis of Disulfides by Periodic acid and Sodium Hydrogen Sulfite in Water
  作者：Khalid M. Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Waqas Jamil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157017810791514733

  日期：2010.7.1

  An improved method for the synthesis of disulfide in water by using periodic acid and sodium hydrogen sulfite was developed.

  研究出了一种改进的方法，利用高碘酸和亚硫酸氢钠在水相中合成二硫化物。
• Base-catalyzed stereoselective hydrophenoxylation and hydrothiolation of hexafluorobutyne
  作者：Zhao Bo、Zeng Ji-Jun、Han Sheng、Tu Dong-Huai、Li Jiang-Wei、Zhang Wei、Lu Jian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151693

  日期：2020.3

  Novel base-catalyzed hydrophenoxylation and hydrothiolation of hexafluorobutyne are described. By using an easily available base, a variety of vinyl ethers as well as sulfides are prepared at room temperature through two-phase nucleophilic addition reaction. Mechanistic study revealed that the stereoselectivity of vinyl ethers might depend on frontier orbital interaction under kinetic control.

  Ñ OVEL碱催化hydrophenoxylation和hexafluorobutyne的hydrothiolation进行说明。通过使用容易获得的碱，在室温下通过两相亲核加成反应制备了各种乙烯基醚以及硫化物。机理研究表明，乙烯基醚的立体选择性可能取决于动力学控制下的前沿轨道相互作用。
• An Iodide-Mediated Transition-Metal-Free Strategy towards Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Arylhydrazines and Thiols
  作者：Farnaz Jafarpour、Mohammad Asadpour、Meysam Azizzade、Mehran Ghasemi、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1055/s-0039-1690757

  日期：2020.3

  A mild, scalable iodine-mediated oxidative cross-coupling reaction of arylhydrazines and thiols for construction of thioethers (sulfides) in the absence of any transition metals or photocatalysts is disclosed. A variety of unsymmetrical diaryl sulfides with broad substrate scope both on thiols and hydrazines were synthesized in high yields in water at room temperature. Furthermore, to demonstrate the

  公开了在不存在任何过渡金属或光催化剂的情况下，温和的，可扩展的碘介导的芳基肼和硫醇的氧化交叉偶联反应，用于构建硫醚（硫化物）。在室温下于水中以高收率合成了多种在硫醇和肼上具有广泛底物范围的不对称二芳基硫醚。此外，为了证明该方案的实用性，上述C–S键的形成被应用于伏替西汀作为抗抑郁药的关键结构的合成中。克级结果也增加了该协议的潜在用途。

表征谱图