1,2,3,5-四甲基苯 | 527-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,5-四甲基苯
• 中文别名: 1,2,3,5-四甲苯；异杜烯；3,4,5-三甲基甲苯
• 英文名称: 1,2,3,5-Tetramethylbenzene
• CAS: 527-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00008524
• 分子量: 134.221
• InChiKey: BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  1,2,3,5-tetramethylbenzene appears as a pale yellow to white liquid with a camphor-like odor. Flash point 165°F. Less dense than water and only negligibly soluble in water. Slightly irritates the skin and eyes. Slightly toxic by ingestion but may irritate the mouth, throat and gastrointestinal tract.
• 沸点：
  198.0 °C
• 熔点：
  -23.7 °C
• 闪点：
  146 °F (USCG, 1999)
• 密度：
  0.891 at 68 °F (USCG, 1999)
• 蒸汽密度：
  4.63 (USCG, 1999) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.50 mmHg
• 保留指数：
  1105;1113;1113;1112.85;1104.26;1104.97;1104;1102;1102;1103;1113.5;1108.8;1121.3;1112;1096;1096;1109;1109;1109;1109;1110;1099.5;1104;1110;1118;1125;1103;1110.5;1117.5;1125;1135;1137;1140;1145;1139;1144;1149;1150;1097.7;1123;1114;1113;1115;1104;1100;1109.3;1103;1108.3;1107;1104;1110;1110;1117;1118;1116;1100;1109;1106;1122;1113
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。使用时应避免吸入本品的蒸汽，避免与眼睛和皮肤接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• RTECS号：
  DC0475000
• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性防范说明：
  P210,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319
• 储存条件：
  建议储存于阴凉、干燥和通风良好的库房中，远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存，并与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储存区域应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

1,2,3,5-四甲基苯 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1,2,3,5-Tetramethylbenzene
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成轻微皮肤刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 若皮肤刺激：求医/就诊。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2,3,5-四甲基苯
百分比： >70.0%(GC)
CAS编码： 527-53-7
俗名： Isodurene
分子式： C10H14

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
1,2,3,5-四甲基苯 修改号码：6

---

模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
危害迹象： 恶心, 眩晕, 头痛
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
1,2,3,5-四甲基苯 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
沸点/沸程 198 °C
闪点： 63°C
爆炸特性
爆炸下限： 0.8%
爆炸上限： 7.7%
密度： 0.89
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
易溶于： 醚
溶于： 酒精
自燃温度： 427°C

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:5157 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 100 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DC0475000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
1,2,3,5-四甲基苯 修改号码：6

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：试剂、溶剂。

合成制备方法：暂无相关信息。

用途简介：暂无内容。

用途：试剂、溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-四甲基苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 CrH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*3H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种高效的三价铬催化甲基芳烃在水中的有氧氧化用于相应酸的绿色制备

  摘要：

  开发了一种使用可重复使用的 Cr 催化剂将甲基芳烃氧化成相应酸的高效方法。该反应可在含 1 个大气压氧气和 K 2 S 2 O 8 的水中进行作为助氧化剂，在绿色和温和的条件下进行，适用于缺电子和富电子的甲基芳烃，包括杂芳基甲基芳烃，甚至在克级氧化。优异的结果，加上其操作的简单性和连续重复使用催化剂的能力，使这种新方法对环境无害且具有成本效益。这种方法的普遍性使其具有在工业规模上使用的潜力。与公认的甲苯氧化机理不同，GC-MS 研究和 DFT 计算表明，关键的苯甲醇中间体是在 Cr 催化剂中的铬和钼的协同作用下形成的，可以进一步氧化得到苯甲醛，最终苯甲酸。

  DOI：

  10.1039/d1dt01967h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 一氧化碳 、 氢气 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,5-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Oxo and Related Reactions. VI. Experiments with Meta- and Para-Substituted Benzyl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01136a032
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 1,2,3,5-四甲基苯 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-methoxy-2-methyl-4-(4'-methylphenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用N-Boc-苯胺和α-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮的二价阴离子加成合成取代的喹啉。

  摘要：

  提供了取代喹啉的短而通用的合成。甲苯磺酸亚磺酸钠与溴代甲基或氯甲基酮的烷基化反应会生成β-酮砜。β-酮砜与醛的Knoevenagel缩合提供了α-甲苯基磺酰基-α，β-不饱和酮。在CuCN和LiCl存在下与不饱和酮进行迈克尔加成反应，生成N-Boc苯胺的1，4-加合物，在Boc基团脱保护并热消除甲苯基砜后，即可得到喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo0203387

文献信息

• Selective Hydrogenations and Dechlorinations in Water Mediated by Anionic Surfactant-Stabilized Pd Nanoparticles
  作者：Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Patrizia Canton、Lisa Coletti、Fabrizio Fabris、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00314

  日期：2018.7.20

  variable amounts of time. The aqueous Pd nanoparticle solutions were tested in the selective hydrogenation reactions of aryl-alcohols, -aldehydes, and -ketones, leading to complete conversion to the deoxygenated products even in the absence of strong Brønsted acids in the reduction of aromatic aldehydes and ketones, in the controlled semihydrogenation of alkynes leading to alkenes, and in the efficient

  我们报告了一种在水性介质中制备Pd纳米颗粒的简便，廉价且绿色的方法，该方法通过阴离子磺化表面活性剂1-十二烷磺酸钠1a，十二烷基苯磺酸钠1b，二辛基磺基琥珀酸钠1c和聚（乙二醇）4-壬基苯基-只需搅拌Pd（OAc）2的水溶液即可获得3-磺基丙基醚钾盐1d用市售阴离子表面活性剂在氢气氛下进一步处理可变的时间。在芳基-醇，-醛和-酮的选择性加氢反应中对Pd纳米粒子水溶液进行了测试，即使在不存在强布朗斯台德酸的情况下，在芳族醛和酮的还原反应中也能完全转化为脱氧产物。可控制的炔烃半加氢生成烯烃，以及芳香族底物的有效加氢脱氯。在所有情况下，胶束介质对于稳定金属纳米颗粒，溶解底物，控制产品选择性以及实现回收利用都是至关重要的。
• Cross-Coupling Reaction with Lithium Methyltriolborate
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazuya Ikizakura、Hajime Ito、Norio Miyaura

  DOI：10.3390/molecules18010430

  日期：——

  We newly developed lithium methyltriolborate as an air-stable white solid that is convenient to handle. The good performance of this triolborate for metal-catalyzed bond-forming reactions was demonstrated in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with haloarenes. Cross-coupling reaction of [MeB(OCH2)3CCH3]Li with aryl halides occurred in the presence of Pd(OAc)2/RuPhos complex in refluxing MeOH/H2O and the absence of bases.

  我们新开发了锂甲基三醇硼酸盐，它是一种空气稳定的白色固体，便于操作。在钯催化的卤代芳烃交叉耦合反应中，这种三醇硼酸盐展现出了良好的性能。在回流的甲醇/水混合物中，不加碱的情况下，[MeB(OCH₂)₃CCH₃]Li与芳基卤化物在Pd(OAc)₂/RuPhos络合物存在下发生了交叉耦合反应。
• Photo-induced deep aerobic oxidation of alkyl aromatics
  作者：Chang-Cheng Wang、Guo-Xiang Zhang、Zhi-Wei Zuo、Rong Zeng、Dan-Dan Zhai、Feng Liu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1007/s11426-021-1032-7

  日期：2021.9

  equipment. In this report, photo-induced deep aerobic oxidation of (poly)alkyl benzene to benzene (poly)carboxylic acids was developed. CeCl3 was proved to be an efficient HAT (hydrogen atom transfer) catalyst in the presence of alcohol as both hydrogen and electron shuttle. Dioxygen (O2) was found as a sole terminal oxidant. In most cases, pure products were easily isolated by simple filtration, implying

  氧化是自然界和化学工业中生产含氧化学品的主要化学过程。目前，苯甲酸和苯多羧酸（BPCAs）的工业生产主要以聚烷基苯的深度氧化为主，由于形成消耗臭氧层的溴化溴和对生产设备的腐蚀危害，在环境和经济上都有些不利。 . 在这份报告中，开发了（多）烷基苯的光诱导深度有氧氧化为苯（多）羧酸。CeCl 3被证明是在醇存在下作为氢和电子穿梭的有效HAT（氢原子转移）催化剂。双氧 (O 2) 被发现是唯一的终端氧化剂。在大多数情况下，纯产品很容易通过简单的过滤分离，这意味着大规模实施的优势。该反应提供了从天然丰富的石油原料中生产有价值的精细化学品的理想方案。
• Substituent and ring size dependence of the coupling constant
  作者：M. J. Collins、P. M. Hatton、S. Sternhell、C. W. Tansey

  DOI：10.1002/mrc.1260250916

  日期：1987.9

  The magnitude of the 4J proton‐proton coupling constant across the fragment CH3CCH (a probe of the bond order between the central sp2‐sp2 hybridized carbon atoms) has been found to be essentially independent of substitution on a toluene fragment and on the size of the ring containing the ortho‐allylic fragment. The coupling constant is sensitive to direct substitution on the ortho‐allylic fragment

  已发现片段 CH3CCH（中心 sp2-sp2 杂化碳原子之间键序的探针）的 4J 质子-质子耦合常数的大小基本上与甲苯片段上的取代无关以及包含邻位烯丙基片段的环的大小。偶联常数对邻烯丙基片段上的直接取代敏感，特别是当取代基位于甲基的 α 位置时。
• Acid-, Water- and High-Temperature-Stable Ruthenium Complexes for the Total Catalytic Deoxygenation of Glycerol to Propane
  作者：Deeb Taher、Michelle E. Thibault、Domenico Di Mondo、Michael Jennings、Marcel Schlaf

  DOI：10.1002/chem.200901427

  日期：2009.10.5

  The ruthenium aqua complexes [Ru(H2O)2(bipy)2](OTf)2, [cis‐Ru(6,6′‐Cl2‐bipy)2(OH2)2](OTf)2, [Ru(H2O)2(phen)2](OTf)2, [Ru(H2O)3(2,2′:6′,2′′‐terpy)](OTf)2 and [Ru(H2O)3(Phterpy)](OTf)2 (bipy=2,2′‐bipyridine; OTf−=triflate; phen=phenanthroline; terpy= terpyridine; Phterpy=4′‐phenyl‐2,2′:6′,2′′‐terpyridine) are water‐ and acid‐stable catalysts for the hydrogenation of aldehydes and ketones in sulfolane

  钌水络合物[Ru（H 2 O）2（bipy）2 ]（OTf）2，[顺式-Ru（6,6′-Cl 2 -bipy）2（OH 2）2 ]（OTf）2，[ Ru（H 2 O）2（phen）2 ]（OTf）2，[Ru（H 2 O）3（2,2'：6'，2''-terpy）]（OTf）2和[Ru（H 2 O）3（Phterpy）]（OTF）2（联吡啶= 2,2'-联吡啶;光学传递函数-= triflate; phen =菲咯啉; terpy =特吡啶 Phterpy = 4'-phenyl-2,2'：6'，2''-terridine）是水和酸稳定的催化剂，用于在环丁砜溶液中氢化醛和酮。在存在HOS（O）2 CF 3（三氟甲磺酸）作为脱水助催化剂的情况下，它们将1,2-己二醇直接转化为正己醇和己烷。在温度≥250°C的条件下，三联吡啶配合物稳定且具有催化活性，在环丁砜水溶液或纯水中均可将甘油转化为正丙醇，

表征谱图