4-methylbenzyl iodide | 4484-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl iodide
• 英文别名: 1-(iodomethyl)-4-methylbenzene；4-Methylbenzyliodid；α-iodo-p-xylene
• CAS: 4484-74-6
• 化学式: C₈H₉I
• 分子量: 232.064
• InChiKey: YVJQXZQIGSNYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0-46.5 °C
• 沸点：
  237.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl iodide 生成 4-methylbenzyl radical
  参考文献：
  名称：

  Free Radicals by Mass Spectrometry. VIII. The Ionization Potentials ofPara‐, Ortho‐,andMeta‐Xylyl Radicals

  摘要：

  The vertical ionization potentials of the para-, ortho- and meta-xylyl radicals as measured by electron impact are found to be 7.46±0.03, 7.61±0.05, and 7.65±0.03 v, respectively. The thermal dissociation of the para- and ortho-xylyl radicals to form the quinodimethanes has been observed. The meta-xylyl radical was found to have a considerably greater thermal stability.

  DOI：

  10.1063/1.1700853
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到4-methylbenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  试剂和合成方法52.在碘存在下硅烷还原羰基化合物

  摘要：

  描述了在碘影响下的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）试剂的合成效用。TMDS试剂与碘结合可从羰基化合物和环氧乙烷以高至极好的收率生产烷基碘。还描述了将醌还原为对苯二酚。所提到的转换是从机械角度进行解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82361-9

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Efficient Method for Iodination of Alcohols using KI/Silica Sulfuric Acid (SSA)
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Aronold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910500503421

  日期：2006.5

  Abstract A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding iodides using KI/SSA in acetonitrile at room temperature.

  摘要 在室温下，在乙腈中使用 KI/SSA 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单有效程序。
• Iodination of alcohols using triphenylphosphine/iodine under solvent-free conditions using microwave irradiation
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ali Reza Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.036

  日期：2006.6

  A straightforward and effective procedure for the conversion of benzylic, allylic and aliphatic alcohols to the corresponding iodides using Ph3P/I2 under solvent-free conditions using microwave irradiation is reported.

  据报道，在无溶剂条件下，使用微波辐照，使用Ph 3 P / I 2将苄基，烯丙基和脂族醇转化为相应的碘化物，是一种简单有效的方法。
• Regioselective transformation of allylic, benzylic and tertiary alcohols into the corresponding iodides wrih aluminium triiodide: deoxygenation of vicinal diols
  作者：Parijat Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81035-8

  日期：1989.1

  Aluminium triiodide regioselectively converts allylic, benzylic and tertiary alcohols Into the corresponding iodides in excellent yields. It also deoxygenates cis and trans secondary-tertiary and allylic bis—secondary vicinal diols in good yields.

  三碘化铝区域选择性地以优异的产率将烯丙基，苄基和叔醇转化为相应的碘化物。它还可以以高收率对顺式和反式仲叔和烯丙基双仲邻二醇进行脱氧。