四甲基萘 | 488-23-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四甲基萘
• 中文别名: 1,2,3,4-四甲苯；3,6-二氯吡啶-2-甲酸；1,2,3,4-四甲基苯；连四甲苯
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetramethylbenzene
• CAS: 488-23-3；25619-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00008521
• 分子量: 134.221
• InChiKey: UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23.7 °C
• 沸点：
  198.0 °C
• 蒸汽压力：
  0.36 mmHg
• 保留指数：
  1145.3;1175.2;1135.84;1136;1133;1140.9;1147;1139;1139;1139;1139;1127.5;1133;1135;1155;1160;1165;1168;1125.6;1148;1162;1149;1128;1137.3;1144;1128;1131;1135;1130;1138;1132;1125;1144;1142

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• RTECS号：
  DC0500000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基萘 在 potassium permanganate 、 乙酰氯 作用下， 生成 1,2:3,4-benzenetetracarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Kariyone; Okuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)methanamine N-oxide 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 四甲基萘 作用下， 生成 3,3,4,5,6,7-hexamethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polyalkylbenzenes. XXXV.¹ Action of Senecioic Acid, and of Senecioyl Chloride, upon the Tetramethylbenzenes and upon Pentamethylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a084

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF INDENES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'INDÈNES
  申请人：SCG CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2015189073A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to a new process for the synthesis of 2,3,4,5,6,7-substiuted indenes, which are useful precursors for the formation of certain ansa-metailocene catalysts.

  本发明涉及一种合成2,3,4,5,6,7-取代吲哚的新工艺，这些化合物是某些环状二茂铁催化剂的前体。
• Synthesis, characterisation, and polymerisation studies of hexamethylindenyl zirconocenes and hafnocenes
  作者：Thomas A.Q. Arnold、Jean-Charles Buffet、Zoë R. Turner、Dermot O'Hare

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.019

  日期：2015.9

  of group 4 metallocene complexes based on the hexamethylindenyl ligand (C9Me6H; Ind#) have been prepared and fully characterised. The complexes rac-Ind2#ZrCl2 (rac-1), meso-Ind2#ZrCl2 (meso-1), rac-Ind2#HfCl2 (rac-2), meso-Ind2#HfCl2 (meso-2) were prepared by the reaction of Ind#Li with the corresponding MCl4 (where M = Zr, Hf); and rac-Ind2#Zr(CH2Ph)2 (rac-3) was derived from rac-1 using two equivalents

  基于六甲基茚基配体（C 9 Me 6 H； Ind ＃）的一组第4族茂金属配合物已经制备并充分表征。配合物的外消旋-印地语2个＃ZrCl 2（rac- 1），中观-印地语2个＃的ZrCl 2（中孔1），外消旋-印地语2个＃HfCl 2（rac- 2），中观-印地语2个＃通过Ind ＃ Li与相应的MCl 4（其中M = Zr，Hf）反应，制得HfCl 2（meso- 2）。和RAC -印地语2个＃的Zr（CH 2 PH）2（外消旋- 3）中的溶液衍生自外消旋-1使用氢苄两个当量（KCH 2 PH）。通过核磁共振波谱，单晶X射线衍射对这五个物种进行了表征，并使用密度泛函理论进行了研究。茂锆测试它们作为溶液相乙烯聚合催化剂的活性测试和外消旋1被发现优于内消旋-1至多温度。苄基类似物rac- 3的峰值活性是报道的二卤化物物种活性的两倍以上。
• Pentamethylphenyl (Ph*) and Related Derivatives as Useful Acyl Protecting Groups for Organic Synthesis: A Preliminary Study
  作者：Timothy J. Donohoe、Choon Boon Cheong、James R. Frost

  DOI：10.1055/s-0040-1707289

  日期：2020.11

  A study of acyl protecting groups derived from the Ph* motif is reported. While initial studies indicated that a variety of functional groups were not compatible with the Br2-mediated cleavage conditions required to release the Ph* group, strategies involving the use of different reagents or a modification of Ph* itself (Ph*OH) were investigated to solve this problem.

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。
• Photo-induced deep aerobic oxidation of alkyl aromatics
  作者：Chang-Cheng Wang、Guo-Xiang Zhang、Zhi-Wei Zuo、Rong Zeng、Dan-Dan Zhai、Feng Liu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1007/s11426-021-1032-7

  日期：2021.9

  equipment. In this report, photo-induced deep aerobic oxidation of (poly)alkyl benzene to benzene (poly)carboxylic acids was developed. CeCl3 was proved to be an efficient HAT (hydrogen atom transfer) catalyst in the presence of alcohol as both hydrogen and electron shuttle. Dioxygen (O2) was found as a sole terminal oxidant. In most cases, pure products were easily isolated by simple filtration, implying

  氧化是自然界和化学工业中生产含氧化学品的主要化学过程。目前，苯甲酸和苯多羧酸（BPCAs）的工业生产主要以聚烷基苯的深度氧化为主，由于形成消耗臭氧层的溴化溴和对生产设备的腐蚀危害，在环境和经济上都有些不利。 . 在这份报告中，开发了（多）烷基苯的光诱导深度有氧氧化为苯（多）羧酸。CeCl 3被证明是在醇存在下作为氢和电子穿梭的有效HAT（氢原子转移）催化剂。双氧 (O 2) 被发现是唯一的终端氧化剂。在大多数情况下，纯产品很容易通过简单的过滤分离，这意味着大规模实施的优势。该反应提供了从天然丰富的石油原料中生产有价值的精细化学品的理想方案。
• The Direct Iodination of Polyalkylbenzenes Bearing Bulky Groups
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.39.128

  日期：1966.1

  The following polyalkylbenzenes bearing bulky groups have been subjected to direct iodination using iodine and periodic acid, and the corresponding mono-iodinated products have been obtained in fairly high yields: 4-t-butyl-1, 2-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 3-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 2, 3-trimethylbenzene, 1, 2, 4, 5-tetraisopropylbenzene and p-di-t-butylbenzene. The polyiodination of polymethylbenzenes has also proceeded smoothly, giving polyiodo compounds in high yields. A comparison of various direct methods has proved the above reagent to be the best iodinating agent for a variety of polyalkylbenzenes.

  以下带有庞大基团的多元烷基苯，在直接碘化反应中使用了碘和过碘酸，得到了较高产率的单碘化产物：4-叔丁基-1,2-二甲基苯、5-叔丁基-1,3-二甲基苯、5-叔丁基-1,2,3-三甲基苯、1,2,4,5-四异丙基苯和p-二叔丁基苯。多元甲基苯的多碘化反应也顺利进行，得到了高产率的多碘化合物。比较多种直接方法后发现，上述试剂是多种多元烷基苯最好的碘化试剂。

表征谱图