牛蒡子苷元 | 7770-78-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 牛蒡子苷元
• 中文别名: 牛蒡苷元
• 英文名称: Arctigenin
• 英文别名: (-)-arctigenine；(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 7770-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.0 to 102.0 °C
• 沸点：
  567.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶34 mg/mL 加热和超声处理，
• 最大波长(λmax)：
  280nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  2.470 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LY9247000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (−)-Arctigenin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]dihydro-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]dihydro-3-[(4-hydroxy-3-
别名
methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone
: C21H24O6
分子式
: 372.41 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

牛蒡子为菊科植物牛蒡（Arctium lappa L）的干燥成熟果实，其中的主要药理活性成分是牛蒡子苷元（Arctigenin, ATG），研究表明其具有抗炎、抗免疫调节、抗病毒和抗肿瘤等生物活性。

生物活性

牛蒡子苷元（Arctigenin）是一种存在于一些菊科植物中的木酚素，具有抗病毒和抗癌活性。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其来源于多种植物，包括牛蒡子、络石藤、了哥王、水母雪莲以及连翘。

用途

牛蒡子苷元具有显著的抗炎和免疫调节作用，并且在抗癌方面也显示出潜力。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等研究领域。此外，其药理作用还包括抑制尿中总蛋白排泄、改善高胆固醇血症、强力抑制超氧化物的产生、抗血小板聚集活性以及体外抑制人型白血病细胞株HL-60和MOLT-4的生长，并能有效抑制HIV-1的复制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  Nishibe, Sansei; Chiba, Mariko; Sakushima, Akiyo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 3, p. 850 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到牛蒡子苷元
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLAMINOSULFONAMIDES FOR TREATING CONDITIONS MEDIATED BY DEFICIENT CFTR ACTIVITY<br/>[FR] HÉTÉROARYLAMINOSULFONAMIDES À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR UNE ACTIVITÉ CFTR DÉFICIENTE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021097057A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  这项发明涉及杂环芳基化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• [EN] ARYLAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ARYLAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113809A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性不足介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Synthesis and antitumour activity of arctigenin amino acid ester derivatives against H22 hepatocellular carcinoma
  作者：Enbo Cai、Shijie Guo、Limin Yang、Mei Han、Jing Xia、Yan Zhao、Xiaorui Gao、Yu Wang

  DOI：10.1080/14786419.2017.1314279

  日期：2018.2.16

  famous in its abundant pharmacological activity. However, many researches in it entered the bottleneck period because of its poor water solubility. The derivatives of ARG have been synthesised with five amino acids which have t-Butyloxy carbonyl (BOC) as a protective group. We examined the effects of removing BOC. The results showed that the amino acid derivatives without protective group have better

  Arctigenin（ARG）以其丰富的药理活性而闻名。然而，由于其水溶性差，许多研究进入了瓶颈期。ARG的衍生物已经合成了具有五个氨基酸吨-作为保护基的丁氧羰基（BOC）。我们研究了删除BOC的影响。结果表明，没有保护基的氨基酸衍生物具有比ARG更好的水溶性和亚硝酸盐清除能力。基于这些结果，以40mg / kg的剂量选择ARG6'和ARG9'以评估其抗肿瘤活性。ARG6'和ARG9'的抑制率分别为55.87和51.40，是ARG的两倍。此外，它们可以增加肝脏和肾脏的指标，并减少这些器官的损害。简而言之，这项研究为新药开发提供了基础。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Synthesis and evaluation of novel arctigenin derivatives as potential anti-Toxoplasma gondii agents
  作者：Hai-bin Zhang、Qing-Kun Shen、Hui Wang、Chunmei Jin、Chun-Mei Jin、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.087

  日期：2018.10

  Four new series of arctigenin derivatives were designed, synthesised, and evaluated for their anti-Toxoplasma gondii activity in vitro and in vivo. Among the synthesised compounds, 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-((1-(2-fluorobenzyl)-1H- 1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one (D4) exhibited the most potent anti-T. gondii activity and low cytotoxicity (IC50 in T. gondii: 17

  设计，合成和评估了四个新系列的Arctigenin衍生物在体外和体内的抗弓形虫活性。在合成的化合物中，4-（3,4-二甲氧基苄基）-3-（4-（（1-（2-氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3-甲氧基苄基）二氢呋喃-2（3 H ^） -酮（D4）显示出最有效的抗鼠弓形体的活性和低细胞毒性（IC 50在刚地弓形虫：17.1μM的IC 50在HeLa细胞中：≥600.0μM;选择性： 35.09），证明比引线化合物牛蒡苷元更好的结果（IC 50在T.弓形虫：586.4μM; HeLa细胞中的IC 50：572.7μM；选择性：0.98）和临床应用阳性对照药物螺旋霉素（IC 50在T. gondi：262.2μM; IC 50 0.72）：：;在HeLa细胞中选择性189.0μM体外。此外，2-（4-（（4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-氧代四氢呋喃-3-基）甲基）-2-甲