4-((4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-methoxyphenyl-4-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-((4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-methoxyphenyl-4-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: [4-[[(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenyl] 4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₁₀
• 分子量: 543.571
• InChiKey: RVDGKHLAPFKXKF-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-methoxyphenyl-4-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型弓形毒苷衍生物作为潜在抗弓形虫药物的合成与评价

  摘要：

  设计，合成和评估了四个新系列的Arctigenin衍生物在体外和体内的抗弓形虫活性。在合成的化合物中，4-（3,4-二甲氧基苄基）-3-（4-（（1-（2-氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3-甲氧基苄基）二氢呋喃-2（3 H ^） -酮（D4）显示出最有效的抗鼠弓形体的活性和低细胞毒性（IC 50在刚地弓形虫：17.1μM的IC 50在HeLa细胞中：≥600.0μM;选择性： 35.09），证明比引线化合物牛蒡苷元更好的结果（IC 50在T.弓形虫：586.4μM; HeLa细胞中的IC 50：572.7μM；选择性：0.98）和临床应用阳性对照药物螺旋霉素（IC 50在T. gondi：262.2μM; IC 50 0.72）：：;在HeLa细胞中选择性189.0μM体外。此外，2-（4-（（4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-氧代四氢呋喃-3-基）甲基）-2-甲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.087

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel arctigenin derivatives as potential anti-Toxoplasma gondii agents
  作者：Hai-bin Zhang、Qing-Kun Shen、Hui Wang、Chunmei Jin、Chun-Mei Jin、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.087

  日期：2018.10

  Four new series of arctigenin derivatives were designed, synthesised, and evaluated for their anti-Toxoplasma gondii activity in vitro and in vivo. Among the synthesised compounds, 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-((1-(2-fluorobenzyl)-1H- 1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one (D4) exhibited the most potent anti-T. gondii activity and low cytotoxicity (IC50 in T. gondii: 17

  设计，合成和评估了四个新系列的Arctigenin衍生物在体外和体内的抗弓形虫活性。在合成的化合物中，4-（3,4-二甲氧基苄基）-3-（4-（（1-（2-氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3-甲氧基苄基）二氢呋喃-2（3 H ^） -酮（D4）显示出最有效的抗鼠弓形体的活性和低细胞毒性（IC 50在刚地弓形虫：17.1μM的IC 50在HeLa细胞中：≥600.0μM;选择性： 35.09），证明比引线化合物牛蒡苷元更好的结果（IC 50在T.弓形虫：586.4μM; HeLa细胞中的IC 50：572.7μM；选择性：0.98）和临床应用阳性对照药物螺旋霉素（IC 50在T. gondi：262.2μM; IC 50 0.72）：：;在HeLa细胞中选择性189.0μM体外。此外，2-（4-（（4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-氧代四氢呋喃-3-基）甲基）-2-甲