arctigenin octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: arctigenin octanoate
• 英文别名: [4-[[(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenyl] octanoate
• 化学式: C₂₉H₃₈O₇
• 分子量: 498.617
• InChiKey: BTJGOEKFQNFMDI-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 牛蒡子苷元 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 arctigenin octanoate
  参考文献：
  名称：

  ANTI-AGING AGENT CONTAINING ARCTIGENIN DERIVATIVE

  摘要：

  一种用于抗衰老治疗的牛蒡素衍生物，包括保护皮肤免受阳光伤害和恢复皮肤弹性。使用各种脂肪酸酯衍生物、醇醚衍生物和烷基衍生物作为牛蒡素衍生物。制备用于控制ET-1产生的药剂、弹性蛋白酶抑制剂和抗炎药剂。这种牛蒡素衍生物特别适用于皮肤外用剂，如抗炎外用剂、防晒外用剂或恢复弹性的外用剂。

  公开号：

  US20150093345A1

文献信息

• Studies on Differentiation Inducers. VI. Lignan Derivatives from Arctium Fructus. (2).
  作者：Kaoru UMEHARA、Mitsuhiro NAKAMURA、Toshio MIYAKE、Masanori KUROYANAGI、Akira UENO

  DOI：10.1248/cpb.44.2300

  日期：——

  In the previous paper, we reported the differentiation inducing activities of lignoids from Arctium Fructus (the fruits of Arctium lappa L., Compositae) against mouse myeloid leukemia cells (M1). We reinvestigated the active components of this extract and isolated three new dilignans. Furthermore, structure modifications were carried out using the most active lignan (arctigenin, 1) and its structure-activity relationship was investigated. Its aliphatic esters were more effective in inducing the differentiation of M1 cels than its aromatic esters. Especially, n-decanoate, which was the most active derivative, induced more than half of the M1 cells into phagocytic cells at a concentration of 2 μM.

  在上一篇论文中，我们报道了从 Arctium Fructus（菊科植物 Arctium lappa L. 的果实）中提取的木犀草素对小鼠髓系白血病细胞（M1）的分化诱导活性。我们重新研究了这种提取物的活性成分，并分离出三种新的二木质素。此外，我们还对最具活性的木犀草素（arctigenin，1）进行了结构改造，并研究了其结构与活性之间的关系。在诱导 M1 细胞分化方面，其脂肪族酯类比芳香族酯类更有效。特别是正癸酸酯，它是活性最强的衍生物，在 2 μM 的浓度下可将一半以上的 M1 细胞诱导成吞噬细胞。
• US9675538B2
  申请人：——

  公开号：US9675538B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• ANTI-AGING AGENT CONTAINING ARCTIGENIN DERIVATIVE
  申请人：ROHTO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150093345A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  An arctigenin derivative used for anti-aging treatment, including protection of the skin from the sun and recovery of skin elasticity. A variety of fatty acid ester derivatives, alcohol ether derivatives and alkylated derivatives are used as the arctigenin derivatives. Agents for controlling ET-1 production, elastase inhibitors, and anti-inflammatory agents are prepared. Such arctigenin derivatives are particularly useful as an external agent for the skin, such as an anti-inflammatory external agent, a sunscreen external agent, or an external agent for recovering elasticity.

  一种用于抗衰老治疗的牛蒡素衍生物，包括保护皮肤免受阳光伤害和恢复皮肤弹性。使用各种脂肪酸酯衍生物、醇醚衍生物和烷基衍生物作为牛蒡素衍生物。制备用于控制ET-1产生的药剂、弹性蛋白酶抑制剂和抗炎药剂。这种牛蒡素衍生物特别适用于皮肤外用剂，如抗炎外用剂、防晒外用剂或恢复弹性的外用剂。