arctigenin-4-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: arctigenin-4-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,4R)-3-[[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₅
• 分子量: 666.676
• InChiKey: OHAJAVASIZWQHZ-JQOXXSLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arctigenin-4-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside 在 水 、 cellulase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-apiose 、 葡萄糖 、 牛蒡子苷元
  参考文献：
  名称：

  中华Arc新丁内酯型木质素及其抗炎活性

  摘要：

  Arctiidilactone（1），一种新型罕见丁内酯木脂素与6-羧基-2-吡喃酮部分，和11个新木脂素内酯（2 - 12）从的果实中分离蒡L.用5种已知化合物（一起13 - 17）。通过解释其光谱数据（1D和2D NMR，UV，IR，ORD和HRESIMS）并与文献数据进行比较，阐明了它们的结构。化合物的绝对构型1 - 12，通过旋转框架核Overhauser效应光谱（ROESY），圆二色性（CD）光谱法，和Rh的组合来确定2（OCOCF 3）4-诱导的CD光谱。就抑制脂多糖诱导的BV2细胞中NO的产生而言，测试了所有化合物的抗炎特性。化合物1，6，8，和10比阳性对照姜黄素，特别是表现出更强的抗炎效果1，其显示了75.51，70.72，61.17和％抑制在10,1和0.1μM分别。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02838

文献信息

• New Butyrolactone Type Lignans from Arctii Fructus and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Ya-Nan Yang、Xiao-Ying Huang、Zi-Ming Feng、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02838

  日期：2015.9.16

  Arctiidilactone (1), a novel rare butyrolactone lignan with a 6-carboxyl-2-pyrone moiety, and 11 new butyrolactone lignans (2–12) were isolated from the fruits of Arctium lappa L., together with 5 known compounds (13–17). Their structures were elucidated by interpretation of their spectroscopic data (1D and 2D NMR, UV, IR, ORD, and HRESIMS) and comparison to literature data. The absolute configurations

  Arctiidilactone（1），一种新型罕见丁内酯木脂素与6-羧基-2-吡喃酮部分，和11个新木脂素内酯（2 - 12）从的果实中分离蒡L.用5种已知化合物（一起13 - 17）。通过解释其光谱数据（1D和2D NMR，UV，IR，ORD和HRESIMS）并与文献数据进行比较，阐明了它们的结构。化合物的绝对构型1 - 12，通过旋转框架核Overhauser效应光谱（ROESY），圆二色性（CD）光谱法，和Rh的组合来确定2（OCOCF 3）4-诱导的CD光谱。就抑制脂多糖诱导的BV2细胞中NO的产生而言，测试了所有化合物的抗炎特性。化合物1，6，8，和10比阳性对照姜黄素，特别是表现出更强的抗炎效果1，其显示了75.51，70.72，61.17和％抑制在10,1和0.1μM分别。