arctigenin-4-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: arctigenin-4-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,4R)-3-[[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₅
• 分子量: 666.676
• InChiKey: OHAJAVASIZWQHZ-JQOXXSLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arctigenin-4-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside 在 水 、 cellulase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-apiose 、 葡萄糖 、 牛蒡子苷元
  参考文献：
  名称：

  中华Arc新丁内酯型木质素及其抗炎活性

  摘要：

  Arctiidilactone（1），一种新型罕见丁内酯木脂素与6-羧基-2-吡喃酮部分，和11个新木脂素内酯（2 - 12）从的果实中分离蒡L.用5种已知化合物（一起13 - 17）。通过解释其光谱数据（1D和2D NMR，UV，IR，ORD和HRESIMS）并与文献数据进行比较，阐明了它们的结构。化合物的绝对构型1 - 12，通过旋转框架核Overhauser效应光谱（ROESY），圆二色性（CD）光谱法，和Rh的组合来确定2（OCOCF 3）4-诱导的CD光谱。就抑制脂多糖诱导的BV2细胞中NO的产生而言，测试了所有化合物的抗炎特性。化合物1，6，8，和10比阳性对照姜黄素，特别是表现出更强的抗炎效果1，其显示了75.51，70.72，61.17和％抑制在10,1和0.1μM分别。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02838