2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol | 131049-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 131049-50-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: QOOLUDONRDSQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以2.1 g的产率得到tetrahydro-3-vanillyl-4-veratrylfuran
  参考文献：
  名称：

  柿子的花萼木脂素

  摘要：

  摘要 从柿子萼中分离到了一种新的木脂素。其结构通过光谱方法阐明为 (-)-二乙烯基四氢呋喃阿魏酸酯，并通过全合成确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80791-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型Arctigenin类似物的设计和合成，可改善代谢紊乱

  摘要：

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00007

文献信息

• OKA, KITARO;XIRANO, TOSIXIKO;KIMURA, MASAYUKI;XOSAKA, KUNIO
  作者：OKA, KITARO、XIRANO, TOSIXIKO、KIMURA, MASAYUKI、XOSAKA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Lignan from calyces of Diospyros kaki
  作者：Shin Matsuura、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80791-8

  日期：——

  Abstract From Diospyros kaki calyces, a new lignan was isolated. Its structure was elucidated as (−)-divanillyltetrahydrofuran ferulate by spectroscopic methods and was established by total synthesis.

  摘要 从柿子萼中分离到了一种新的木脂素。其结构通过光谱方法阐明为 (-)-二乙烯基四氢呋喃阿魏酸酯，并通过全合成确定。
• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。