(3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R)-trans-3-(4-Aethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-on；(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: RUCFTEQFGINFOJ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Ethyl-arctigensaeure
  参考文献：
  名称：

  Inagaki,I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2710 - 2718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 、 对甲苯磺酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3R)-trans-3-(4-ethoxy-3-methoxy-benzyl)-4-veratryl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  牛ti皂苷元酯和醚衍生物作为AMPK的活化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.010

文献信息

• ANTI-AGING AGENT CONTAINING ARCTIGENIN DERIVATIVE
  申请人：ROHTO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150093345A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  An arctigenin derivative used for anti-aging treatment, including protection of the skin from the sun and recovery of skin elasticity. A variety of fatty acid ester derivatives, alcohol ether derivatives and alkylated derivatives are used as the arctigenin derivatives. Agents for controlling ET-1 production, elastase inhibitors, and anti-inflammatory agents are prepared. Such arctigenin derivatives are particularly useful as an external agent for the skin, such as an anti-inflammatory external agent, a sunscreen external agent, or an external agent for recovering elasticity.

  一种用于抗衰老治疗的牛蒡素衍生物，包括保护皮肤免受阳光伤害和恢复皮肤弹性。使用各种脂肪酸酯衍生物、醇醚衍生物和烷基衍生物作为牛蒡素衍生物。制备用于控制ET-1产生的药剂、弹性蛋白酶抑制剂和抗炎药剂。这种牛蒡素衍生物特别适用于皮肤外用剂，如抗炎外用剂、防晒外用剂或恢复弹性的外用剂。
• 220. The constituents of natural phenolic resins. Part VII. Arctigenin
  作者：Robert D. Haworth、William Kelly

  DOI：10.1039/jr9360000998

  日期：——
• Shinoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 1165,1167; dtsch. Ref. S. 183
  作者：Shinoda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of arctigenin ester and ether derivatives as activators of AMPK
  作者：Sida Shen、Jingjing Zhuang、Yijia Chen、Min Lei、Jing Chen、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.010

  日期：2013.7

  A series of new arctigenin and 9-deoxy-arctigenin derivatives bearing different ester and ether side chains at the phenolic hydroxyl positions are designed, synthesized, and evaluated for activating AMPK potency in L6 myoblasts. Initial biological evaluation indicates that some alkyl ester and phenethyl ether arctigenin derivatives display potential activities in AMPK phosphorylation improvement. Further

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。
• Inagaki,I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2710 - 2718
  作者：Inagaki,I. et al.

  DOI：——

  日期：——