Arctigenin-4-yl (3-methoxyphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Arctigenin-4-yl (3-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: [4-[[(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenyl] N-(3-methoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₈
• 分子量: 521.567
• InChiKey: FIJNDDAGXQNHAJ-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 、 3-甲氧基苯异氰酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到Arctigenin-4-yl (3-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成和减小甲β内容牛蒡苷元-4-基氨基甲酸酯衍生物的评价

  摘要：

  一系列牛蒡苷元-4-基氨基甲酸酯衍生物的合成和减少评价效力β淀粉样蛋白（β）在HEK293-APPSWE细胞含量。大部分的牛蒡苷元-4-基芳烷基或芳基氨基甲酸酯衍生物在减少A显示改善的效力β的内容。中合成的化合物，牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）与78.7％A表现最强效力β在20μM含量降低。此外，牛蒡苷元-4-基（4-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（的效果19）和牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）上降脂甲β含量比牛蒡苷元更好的1浓度下，10和20μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.028

文献信息

• Synthesis and decreasing A β content evaluation of arctigenin-4-yl carbamate derivatives
  作者：Xingyu Xu、Cong Li、Min Lei、Zhiyuan Zhu、Jianming Yan、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.028

  日期：2016.7

  A series of arctigenin-4-yl carbamate derivatives were synthesized and evaluated for potency in reducing β-amyloid (Aβ) content in HEK293-APPswe cells. Most of the arctigenin-4-yl aralkyl or aryl carbamate derivatives showed improved potency in reducing Aβ content. Among the synthesized compounds, arctigenin-4-yl (3-chlorophenyl)carbamate (20) exhibited the strongest potency with 78.7% Aβ content reduction

  一系列牛蒡苷元-4-基氨基甲酸酯衍生物的合成和减少评价效力β淀粉样蛋白（β）在HEK293-APPSWE细胞含量。大部分的牛蒡苷元-4-基芳烷基或芳基氨基甲酸酯衍生物在减少A显示改善的效力β的内容。中合成的化合物，牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）与78.7％A表现最强效力β在20μM含量降低。此外，牛蒡苷元-4-基（4-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（的效果19）和牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）上降脂甲β含量比牛蒡苷元更好的1浓度下，10和20μM。