4-(((3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-methoxyphenyl dimethylcarbamate | 1422009-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-(((3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-methoxyphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: arctigenin-4-yl dimethylcarbamate；[4-[[(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1422009-16-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: UPLOZQOEYLCSJG-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(((3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)-2-methoxyphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成和减小甲β内容牛蒡苷元-4-基氨基甲酸酯衍生物的评价

  摘要：

  一系列牛蒡苷元-4-基氨基甲酸酯衍生物的合成和减少评价效力β淀粉样蛋白（β）在HEK293-APPSWE细胞含量。大部分的牛蒡苷元-4-基芳烷基或芳基氨基甲酸酯衍生物在减少A显示改善的效力β的内容。中合成的化合物，牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）与78.7％A表现最强效力β在20μM含量降低。此外，牛蒡苷元-4-基（4-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（的效果19）和牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）上降脂甲β含量比牛蒡苷元更好的1浓度下，10和20μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.028

文献信息

• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] CERTAINES ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2013023145A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Chemical entities that are arctigenin derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described. Treatment encompasses administration of at least one compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a mammalian subject, particularly a human subject, in need of such an administration and includes (i) arresting the development of clinical symptoms of the disease, such as cancer, (ii) bringing about a regression in the clinical symptoms of the disease, such as cancer, and/or (iii) prophylactic treatment for preventing the onset of the disease, such as cancer. Cancer refers to all types of cancer o neoplasm or malignant tumors found in mammals, including carcinomas and sarcomas. Examples of cancer are cancer of the brain, breast, cervix, colon, head & neck, kidney, lung, non-small cell lung, melanoma, mesothelioma, ovary, sarcoma, stomach, uterus and Medulloblastoma.

  描述了阿尔卡蒂根衍生物的化学实体、制药组合物和治疗癌症的方法。治疗包括向需要这种治疗的哺乳动物主体，特别是人类主体，施用至少一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括（i）阻止疾病的临床症状的发展，如癌症，（ii）导致疾病的临床症状退化，如癌症，和/或（iii）预防性治疗，以预防疾病的发生，如癌症。癌症指哺乳动物中发现的各种癌症或恶性肿瘤，包括癌瘤和肉瘤。癌症的例子包括脑癌、乳腺癌、子宫颈癌、结肠癌、头颈癌、肾癌、肺癌、非小细胞肺癌、黑色素瘤、间皮瘤、卵巢癌、肉瘤、胃癌、子宫癌和髓母细胞瘤。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20130040945A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Chemical entities that are arctigenin derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  本文介绍了阿尔克丁衍生物、制药组合物以及治疗癌症的方法。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US08614211B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  Chemical entities that are arctigenin derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  本文描述了阿尔克丁衍生物化学实体、制药组合物以及治疗癌症的方法。
• US8614211B2
  申请人：——

  公开号：US8614211B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• Synthesis and decreasing A β content evaluation of arctigenin-4-yl carbamate derivatives
  作者：Xingyu Xu、Cong Li、Min Lei、Zhiyuan Zhu、Jianming Yan、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.028

  日期：2016.7

  A series of arctigenin-4-yl carbamate derivatives were synthesized and evaluated for potency in reducing β-amyloid (Aβ) content in HEK293-APPswe cells. Most of the arctigenin-4-yl aralkyl or aryl carbamate derivatives showed improved potency in reducing Aβ content. Among the synthesized compounds, arctigenin-4-yl (3-chlorophenyl)carbamate (20) exhibited the strongest potency with 78.7% Aβ content reduction

  一系列牛蒡苷元-4-基氨基甲酸酯衍生物的合成和减少评价效力β淀粉样蛋白（β）在HEK293-APPSWE细胞含量。大部分的牛蒡苷元-4-基芳烷基或芳基氨基甲酸酯衍生物在减少A显示改善的效力β的内容。中合成的化合物，牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）与78.7％A表现最强效力β在20μM含量降低。此外，牛蒡苷元-4-基（4-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（的效果19）和牛蒡苷元-4-基（3-氯苯基）氨基甲酸叔丁酯（20）上降脂甲β含量比牛蒡苷元更好的1浓度下，10和20μM。