secoisolariciresinol monomethyl ether | 73354-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: secoisolariciresinol monomethyl ether
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methyl]butane-1,4-diol；(2R,3R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 73354-08-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: QOOLUDONRDSQAX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secoisolariciresinol monomethyl ether 生成 (2R,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  南洋杉木脂素和一些苯基萘满木脂素的 13C NMR 分析

  摘要：

  摘要 从南洋杉枯死树节中分离得到开环异落叶松树脂单甲醚和落叶松树脂4-甲醚。根据光谱证据，OH 基团的位置位于这些化合物中。苯基四氢化萘木脂素 galbulin、galcatin、isogalcatin 和 cyclogalgravin 的 13 C NMR 谱也已被记录，并根据环galgravin 的甲基位移分配了信号。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(79)80188-0
• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到secoisolariciresinol monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-Arctigenin作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂的先导结构。

  摘要：

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核

  DOI：

  10.1021/jm950387u

文献信息

• (−)-Arctigenin as a Lead Structure for Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 Integrase
  作者：Eckart Eich、Heinz Pertz、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Mark R. Fesen、Abhijit Mazumder、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm950387u

  日期：1996.1.1

  congener with two catechol substructures (7) was found to be the most active compound in this study. 7 was also a potent inhibitor of the "disintegration" reaction which models the reversal of the strand transfer reaction. The inhibitory activity of 7 with the core enzyme fragment consisting of amino acids 50-212 suggests that the binding site of 7 resides in the catalytic domain.

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核
• Studies on Differentiation Inducers. VI. Lignan Derivatives from Arctium Fructus. (2).
  作者：Kaoru UMEHARA、Mitsuhiro NAKAMURA、Toshio MIYAKE、Masanori KUROYANAGI、Akira UENO

  DOI：10.1248/cpb.44.2300

  日期：——

  In the previous paper, we reported the differentiation inducing activities of lignoids from Arctium Fructus (the fruits of Arctium lappa L., Compositae) against mouse myeloid leukemia cells (M1). We reinvestigated the active components of this extract and isolated three new dilignans. Furthermore, structure modifications were carried out using the most active lignan (arctigenin, 1) and its structure-activity relationship was investigated. Its aliphatic esters were more effective in inducing the differentiation of M1 cels than its aromatic esters. Especially, n-decanoate, which was the most active derivative, induced more than half of the M1 cells into phagocytic cells at a concentration of 2 μM.

  在上一篇论文中，我们报道了从 Arctium Fructus（菊科植物 Arctium lappa L. 的果实）中提取的木犀草素对小鼠髓系白血病细胞（M1）的分化诱导活性。我们重新研究了这种提取物的活性成分，并分离出三种新的二木质素。此外，我们还对最具活性的木犀草素（arctigenin，1）进行了结构改造，并研究了其结构与活性之间的关系。在诱导 M1 细胞分化方面，其脂肪族酯类比芳香族酯类更有效。特别是正癸酸酯，它是活性最强的衍生物，在 2 μM 的浓度下可将一半以上的 M1 细胞诱导成吞噬细胞。
• Burden, Jonathan K.; Cambie, Richard C.; Craw, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 919 - 933
  作者：Burden, Jonathan K.、Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• BURDEN, JONATHAN K.;CAMBIE, RICHARD C.;CRAW, PETER A.;RUTLEDGE, PETER S.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 6, C. 919-933
  作者：BURDEN, JONATHAN K.、CAMBIE, RICHARD C.、CRAW, PETER A.、RUTLEDGE, PETER S.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological characterisation of arctigenin analogues as antagonists of AMPA and kainate receptors
  作者：Lisa-Maria Rečnik、Robert J. Thatcher、Shahida Mallah、Craig P. Butts、Graham L. Collingridge、Elek Molnár、David E. Jane、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob01653a

  日期：——

  a non-competitive antagonist. Molecular docking studies in which 6c was docked into the X-ray crystal structure of the GluA2 tetramer suggest that (−)-arctigenin and its analogues bind in the transmembrane domain in a similar manner to the known AMPA receptor non-competitive antagonists GYKI53655 and the antiepileptic drug perampanel. The arctigenin derivatives described herein may serve as novel leads

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。