(7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone | 74861-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone
• 英文别名: (+)-7'(S)-Hydroxyarctigenin；(-)-7(S)-hydroxyarctigenin；(7'S)-hydroxyarctigenin；5-hydroxyarctigenin；(3R,4R)-4-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 74861-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: YDYHLKYAFOTIKL-QEEYODRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到牛蒡子苷元
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• Asymmetric synthesis, stereochemistry and rearrangement reactions of naturally occurring 7′-hydroxylignano-9,9′-lactones
  作者：Barbara Raffaelli、Kristiina Wähälä、Tapio Hase

  DOI：10.1039/b513303c

  日期：——

  The asymmetric synthesis of a series of (7'S,8R,8'R)-7'-hydroxylignano-9,9'-lactones is presented, among them the mammalian lignan (7'S)-hydroxyenterolactone and (7'S)-parabenzlactone, allowing the stereochemistry of natural occurring (-)-parabenzlactone to be re-assigned. A hydroxylactone rearrangement and its possible mechanisms are discussed. Finally a brief survey of the current naming and numbering

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。
• Transformation of 2,3-dibenzylbutyrolactone lignans containing a secondary hydroxyl group to phenyltetralin lignans and their reduction products with lithium aluminum hydride.
  作者：SANSEI NISHIBE、HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SAKAE YAMANOUCHI、MICHIO TAKIDO

  DOI：10.1248/cpb.29.2082

  日期：——

  Two 2, 3-dibenzylbutyrolactone lignans containing a secondary hydroxyl group at one of the benzylic positions, 5-hydroxyarctigenin (I) and 5-hydroxytrachelogenin (XI), were transformed to phenyltetralin lignans, α-conidendrin monomethyl ether (II) and 3-hydroxy-α-conidendrin monomethyl ether (XII), respectively, by acid treatment. The hemiacetal lignan, (1S, 2R, 3S, 3aR) 6, 7-dimethoxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-3', 4'-dimethoxyphenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-3-carboxylic acid lactol (XV), was obtained in addition to isoolivil dimethyl ether (XIV), the normal reduction product, when 3-hydroxy-α-conidendrin dimethyl ether (XIII) was treated with lithium aluminum hydride, and a mechanism is proposed for this reaction.

  两种2,3-二苄基丁内酯木脂素（其中一种苄基位置含有次级羟基，即5-羟基白屈菜素（I）和5-羟基白屈菜素（XI））在酸处理后分别转化为苯基四氢萘木脂素、α-香树精单甲醚（II）和3-羟基-α-香树精单甲醚（XII）。当3-羟基-α-香树精二甲醚（XIII）与氢化铝锂反应时，除了得到异欧李维醇二甲醚（XIV）这一正常还原产物外，还得到了半缩醛木脂素（1S,2R,3S,3aR）6,7-二甲氧基-3-羟基-2-羟甲基-1-3',4'-二甲氧基苯基-1,2,3,4-四氢萘-3-羧酸内酯（XV），并提出了该反应的机理。
• New Butyrolactone Type Lignans from Arctii Fructus and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Ya-Nan Yang、Xiao-Ying Huang、Zi-Ming Feng、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02838

  日期：2015.9.16

  Arctiidilactone (1), a novel rare butyrolactone lignan with a 6-carboxyl-2-pyrone moiety, and 11 new butyrolactone lignans (2–12) were isolated from the fruits of Arctium lappa L., together with 5 known compounds (13–17). Their structures were elucidated by interpretation of their spectroscopic data (1D and 2D NMR, UV, IR, ORD, and HRESIMS) and comparison to literature data. The absolute configurations

  Arctiidilactone（1），一种新型罕见丁内酯木脂素与6-羧基-2-吡喃酮部分，和11个新木脂素内酯（2 - 12）从的果实中分离蒡L.用5种已知化合物（一起13 - 17）。通过解释其光谱数据（1D和2D NMR，UV，IR，ORD和HRESIMS）并与文献数据进行比较，阐明了它们的结构。化合物的绝对构型1 - 12，通过旋转框架核Overhauser效应光谱（ROESY），圆二色性（CD）光谱法，和Rh的组合来确定2（OCOCF 3）4-诱导的CD光谱。就抑制脂多糖诱导的BV2细胞中NO的产生而言，测试了所有化合物的抗炎特性。化合物1，6，8，和10比阳性对照姜黄素，特别是表现出更强的抗炎效果1，其显示了75.51，70.72，61.17和％抑制在10,1和0.1μM分别。
• Nishibe, Sansei; Chiba, Mariko; Sakushima, Akiyo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 3, p. 850 - 860
  作者：Nishibe, Sansei、Chiba, Mariko、Sakushima, Akiyo、Hisada, Sueo、Yamanouchi, Sakae、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Org. Lett. 2004, 6, 1345-1348
  作者：

  DOI：——

  日期：——