1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl,1,3-butadiene | 15866-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl,1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene；1-(4-Nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-butadien；1-p-Nitrophenyl-4-phenyl-1,3-butadien；1-Phenyl-4-(p-nitrophenyl)-butadien；1-nitro-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 15866-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WDTUTMRHOVLEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl,1,3-butadiene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner反应/ [4 + 2]环加成/脱氢序列一锅法合成1,4-二芳基萘

  摘要：

  描述了由肉桂醛，二甲基苄基膦酸酯和苯重氮-2-羧酸酯一锅法合成1,4-二芳基萘。串联过程涉及肉桂醛与苄基膦酸酯的Wittig-Horner反应，由此形成的二烯与苯炔的[4 + 2]环加成以及随后的脱氢。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。 二苯基萘-串联反应-Wittig-Horner反应-环加成反应-苯并

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083356
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl,1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体对推挽二苯丁二烯荧光的影响

  摘要：

  已经合成了一系列供体-受体取代的二苯基丁二烯，并研究了它们在有机溶剂和咪唑鎓离子液体介质中的荧光性质。取代的二苯丁二烯由于分子内电荷转移，在极性溶剂和离子液体中显示出显着的溶剂变色发光。有趣的是，含有甲氧基供体和硝基受体的二苯基丁二烯在乙醇中表现出激发依赖性的发射行为。离子液体中荧光团的激发依赖性发射研究表明，由于局部激发，电荷转移状态揭示了两种物质的存在，从而产生了不同的发射信号。时间分辨实验表明，有机溶剂中的单指数衰减和离子液体介质中的双指数衰减，

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.01.015

文献信息

• Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. IV. The Syntheses of Isatogens and Isatogen-like Compounds
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v71-601

  日期：1971.11.15

  Photochemical reactions of 1-o-nitrophenyl-4-phenyl-1,3-butadiene, 1,4-di-o-nitrophenyl-1,3-butadiene, 1-o-nitrophenyl-6-phenyl-1,3,5-hexatriene, and 1,6-di-o-nitrophenyl-1,3,5-hexatriene all gave the appropriate 2-substituted isatogen. The related m- and p-nitrophenyl polyenes were inert to the irradiation conditions. A six-membered ring isatogen-like compound, 2-phenyl-3-oxo-benzo[d,e]quinoline-N-oxide was prepared by irradiation of 1-[1′-(8′-nitronaphthyl)]-2-phenylacetylene. A seven-membered ring isatogen-like compound, 6-phenyl-7-oxo-dibenzo[b,d]azepine-N-oxide, was prepared by heating 1-[2-(2′-nitrobiphenyl)]-2-phenylacetylene.

  1-o-硝基苯基-4-苯基-1,3-丁二烯、1,4-二-o-硝基苯基-1,3-丁二烯、1-o-硝基苯基-6-苯基-1,3,5-己三烯和1,6-二-o-硝基苯基-1,3,5-己三烯的光化学反应均生成了相应的2-取代异异烟酰胺。相关的m-和p-硝基苯基多烯对辐射条件不活性。通过辐射1-[1'-(8'-硝基萘基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的六元环化合物2-苯基-3-氧代苯并[d,e]喹啉-N-氧化物。通过加热1-[2-(2'-硝基联苯基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的七元环化合物6-苯基-7-氧代二苯并[b,d]氮杂环-N-氧化物。
• Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes
  作者：Takiaki Mitsudo、William Fischetti、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00183a029

  日期：1984.5
• Handoo, Kishan L; Kaul, Anju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 579 - 583
  作者：Handoo, Kishan L、Kaul, Anju

  DOI：——

  日期：——
• Irreversible enzyme inhibitors LXXXVI. Hydrophobic bonding to dihydrofolic reductase VIII. Substituted-1-aryl-4, 6-diamino-1,2-dihydro-2, 2-dimethyl-s-triazines
  作者：B.R. Baker、Beng-Thong Ho、Gerhardus J. Lourens

  DOI：10.1002/jps.2600560616

  日期：1967.6
• One-Pot Synthesis of 1,4-Diarylnaphthalenes via a Wittig-Horner Reaction/[4+2] Cycloaddition/Dehydrogenation Sequence
  作者：Yanguang Wang、Zhengbo Chen、Wangge Shou

  DOI：10.1055/s-0028-1083356

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of 1,4-diarylnaphthalenes from cinnamaldehydes, dimethyl benzylphosphonates, and benzenediazonium-2-carboxylate is described. The tandem process involves the Wittig-Horner reaction of the cinnamaldehyde with the benzylphosphonate, [4+2] cycloaddition of the thus-formed diene with benzyne, and subsequent dehydrogenation. The procedure is general and efficient and the substrates are

  描述了由肉桂醛，二甲基苄基膦酸酯和苯重氮-2-羧酸酯一锅法合成1,4-二芳基萘。串联过程涉及肉桂醛与苄基膦酸酯的Wittig-Horner反应，由此形成的二烯与苯炔的[4 + 2]环加成以及随后的脱氢。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。 二苯基萘-串联反应-Wittig-Horner反应-环加成反应-苯并