1-nitro-4-(selenocyanatomethyl)benzene | 83293-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(selenocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 4-nitrobenzyl selenocyanate；4-nitrobenzyl-selenocyanate；4-nitrobenzylselenocyanate；4-nitro-benzyl selenocyanate；4-Nitro-benzylselenocyanat；Selenocyansaeure-(4-nitro-benzyl)-ester；Selenocyanic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester；(4-nitrophenyl)methyl selenocyanate
• CAS: 83293-39-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂Se
• 分子量: 241.108
• InChiKey: XZBLMSQAEGRLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  386.3±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(selenocyanatomethyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(氯甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Maartmann-Moe, Knut; Sanderud, Knut A.; Songstad, Jon, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 4, p. 211 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苄酯 在 硝酸 作用下， 生成 1-nitro-4-(selenocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 179, p. 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrazole regioisomers in the development of nitro group-containing antitubercular agents
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Ondřej Soukup、Ivona Pávková、Markéta Pasdiorová、Vojtěch Tambor、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Kateřina Vávrová、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1039/c4md00301b

  日期：——

  Tetrazole derivatives containing nitro substituents have been identified as promising antitubercular agents. In this study, the antitubercular potency, selectivity and toxicity of tetrazole 1,5- and 2,5-regioisomers were examined. We prepared a series of 1- and 2-alkyl-5-benzylsulfanyl-2H-tetrazoles and their selenium analogs with various nitro group substitutions. These 1,5- and 2,5-regioisomers were

  含有硝基取代基的四唑衍生物已被确认为有希望的抗结核药。在这项研究中，抗结核药的抗结核效力，选择性和毒性四唑检查了1，5-和2，5-区域异构体。我们制备了一系列的1-和2-烷基-5-苄基硫烷基-2 H-四唑及其衍生物硒具有各种硝基取代基的类似物。分离并使用1 H和/或13 C NMR明确鉴定这些1,5-和2,5-区域异构体。在制备的化合物中，1-和2-烷基-5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -2 H-四唑衍生物及其衍生物硒生物甾体显示出最高的抗分枝杆菌活性，对结核分枝杆菌CNCTC My 331/88的最小抑制浓度（MIC）值约为1μM（0.37–0.46μgmL -1）。与1-烷基异构体相比，2-烷基区域异构体始终表现出较高的抗分枝杆菌活性和对哺乳动物细胞系的体外毒性。与1-烷基异构体相反，2-烷基区域异构体的抗分枝杆菌活性受烷基取代基类型的影响较小。此外，3,5-二硝基苄基部分本身不
• Multistep Synthesis of Organic Selenides under Visible Light Irradiation: A Continuous-Flow Approach
  作者：Adrián A. Heredia、Silvia M. Soria-Castro、Willber D. Castro-Godoy、Ignacio D. Lemir、Martín López-Vidal、Fabricio R. Bisogno、Juan E. Argüello、Gabriela Oksdath-Mansilla

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00548

  日期：2020.4.17

  The potential application of multistep continuous-flow systems has had a great impact on the syntheses of active pharmaceutical ingredients, natural products, and commodity chemicals. In this report, the highly efficient combination of a chemical reduction and a photochemical Csp2–H activation reaction for selenylation of biologically relevant electron-rich arenes was achieved by means of a continuous-flow

  多步连续流系统的潜在应用对活性药物成分，天然产物和日用化学品的合成产生了巨大影响。在此报告中，化学还原和光化学C sp 2的高效组合用于生物相关的富电子芳烃的硒化反应的-H活化反应是通过连续流动过程实现的。首先，通过Rongalite还原了烷基和芳基硒氰酸酯，得到了相应的二硒化物。第二，Se-Se键的光活化导致富电子芳烃的硒化，这两个步骤都从良好的产率到优异的产率。在所有情况下，与间歇反应条件相比，反应时间都缩短了，分离的收率提高了。此外，即使在还原和光氧化转化相结合的情况下，以多步连续流顺序连接两个反应也是可能的。
• Regiochemical preferences in selenoaldehyde cycloadditions
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95607-7

  日期：——

  regiochecnical preferences of substituted selenoaldehydes in cycloaddition reactions with electronically biased dienes have been examined. Selenoaldehydes substituted with electron withdrawing groups exhibit “ortho-para” orientation, while selenoaldehydes substituted with donating or conjugating groups exhibit “meta” orientation. Nitrile oxide dipolar cycloadditions of selenoformaldehyde and selenobenzaldehyde

  已经研究了在具有电子偏压的二烯的环加成反应中取代的硒醛的区域化学偏好。被吸电子基团取代的硒醛表现出“邻位”取向，而被供电子或共轭基团取代的硒醛表现出“元”取向。还描述了硒甲醛和硒代苯甲醛的一氧化二氮偶极环加成。
• Highly chemoselective synthesis of functionalized diselenides from alkyl halides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate
  作者：Kandikere R. Prabhu、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/a701512g

  日期：——

  A variety of functionalized selenocyanates generated in situ from the corresponding alkyl halides undergo a facile reductive coupling on treatment with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1 under very mild conditions to give the corresponding diselenides in very good yields.

  多种功能化的硒氰酸酯可以通过相应的烷基卤化物原位生成，并在非常温和的条件下与四硫钼酸铵（benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1）反应，发生简便的还原偶联反应，从而以很好的产率生成相应的二硒化物。
• Pronounced activity of aromatic selenocyanates against multidrug resistant ESKAPE bacteria
  作者：Muhammad Jawad Nasim、Karolina Witek、Annamária Kincses、Ahmad Yaman Abdin、Ewa Żesławska、Małgorzata Anna Marć、Márió Gajdács、Gabriella Spengler、Wojciech Nitek、Gniewomir Latacz、Elżbieta Karczewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik、Claus Jacob

  DOI：10.1039/c9nj00563c

  日期：——

  Gram-positive and Gram-negative bacteria and yeasts, including multidrug resistant strains. The results obtained so far demonstrate that these arylmethyl selenocyanates are also non-mutagenic and have limited cytotoxicity against human cells. Here, benzyl selenocyanate (1) represents the most active anti-ESKAPE agent, with potent activity against multidrug resistant MRSA strains (HEMSA 5) – with a competitive

  硒氰酸盐代表一类有趣的有机硒化合物。由于它们与更广为人知的天然（异）硫氰酸酯相似，因此它们具有很高的生物活性，并且还可以代谢为其他反应性硒物种（RSeS），例如硒醇，二硒化物和硒酸。已经合成了十三种芳基甲基硒氰酸酯（1-13），并对其潜在的抗菌，杀线虫和细胞毒性活性进行了评估。该化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母菌株（包括耐多药菌株）均具有明显的抗菌活性。迄今为止获得的结果表明，这些芳基甲基硒代氰酸酯也是非诱变的，并且对人细胞的细胞毒性有限。此处，硒氰酸苄酯（1）代表最有活性的抗ESKAPE剂，对多重耐药性MRSA菌株（HEMSA 5）具有强效活性-竞争性MIC值仅为0.76μgmL -1（3.88μM），而细胞毒性较低（IC）50 = 31μM），并且没有针对哺乳动物细胞的致突变性。由于这种选择性的抗微生物活性，芳族硒氰酸酯可以在抗微生物剂的开发中提供有趣的线索，特别是在耐药性的情况下。