bis(4-nitrobenzyl)diselenide | 30876-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-nitrobenzyl)diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(4-nitrobenzyl)diselane；bis(4-nitrobenzyl) diselenide；bis-(4-nitro-benzyl)-diselenide；Bis-(4-nitro-benzyl)-diselenid；4.4'-Dinitro-dibenzyldiselenid；1-nitro-4-[[(4-nitrophenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 30876-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 430.18
• InChiKey: AUZJIXLQJOZUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5 °C
• 沸点：
  582.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrobenzyl)diselenide 在 氯化三苯基甲基二硫化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到Disulfide, bis[[(4-nitrophenyl)methyl]seleno]
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of organic diselenapolysulfides

  摘要：

  A family of organic polychalcogenides with a common structure of RSeSxSeR (with x = 1, 2, 3 and R = CH3, Ph, PhCH2, O2NC6H4CH2) as well as cyclic 5,5-dimethyl-1,2-dithia-3,7-diselenacycloheptane were synthesized in good yield and high purity from the reaction of Ph3CSxCl with corresponding diselenides in chloroform at room temperature. Mechanistic aspects of the insertion involving the formation of an intermediate (RSeSxCPh3) are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00828-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 以 not given 为溶剂， 生成 bis(4-nitrobenzyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Se: MVol.B, 85, page 183 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternative Protocol for the Synthesis of Symmetrical Dibenzyl Diselenides and Disulfides
  作者：Vommina Sureshbabu、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Nageswara Panguluri

  DOI：10.1055/s-0035-1561579

  日期：——

  Abstract A one-pot protocol for the preparation of symmetrical dibenzyl diselenides and disulfides from the corresponding benzyl alcohols employing NaBH2Se3 and NaBH2S3 as selenium-transfer and sulfur-transfer reagent, respectively, is described. Structurally diverse substituted benzyl alcohols afforded the corresponding diselenides and disulfides in good to excellent yields. The protocol is simple and

  摘要 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。
• Multistep Synthesis of Organic Selenides under Visible Light Irradiation: A Continuous-Flow Approach
  作者：Adrián A. Heredia、Silvia M. Soria-Castro、Willber D. Castro-Godoy、Ignacio D. Lemir、Martín López-Vidal、Fabricio R. Bisogno、Juan E. Argüello、Gabriela Oksdath-Mansilla

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00548

  日期：2020.4.17

  The potential application of multistep continuous-flow systems has had a great impact on the syntheses of active pharmaceutical ingredients, natural products, and commodity chemicals. In this report, the highly efficient combination of a chemical reduction and a photochemical Csp2–H activation reaction for selenylation of biologically relevant electron-rich arenes was achieved by means of a continuous-flow

  多步连续流系统的潜在应用对活性药物成分，天然产物和日用化学品的合成产生了巨大影响。在此报告中，化学还原和光化学C sp 2的高效组合用于生物相关的富电子芳烃的硒化反应的-H活化反应是通过连续流动过程实现的。首先，通过Rongalite还原了烷基和芳基硒氰酸酯，得到了相应的二硒化物。第二，Se-Se键的光活化导致富电子芳烃的硒化，这两个步骤都从良好的产率到优异的产率。在所有情况下，与间歇反应条件相比，反应时间都缩短了，分离的收率提高了。此外，即使在还原和光氧化转化相结合的情况下，以多步连续流顺序连接两个反应也是可能的。
• Convenient Syntheses of N,N-Dialkylselenoamides and N,N,N′,N′-Tetraalkylselenoureas by Treating Terminal<i>gem</i>-Dihaloalkanes, Chloroform, or Sodium Trichloroacetate with a Base, Elemental Selenium, and Amines
  作者：Yuji Takikawa、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1994.2105

  日期：1994.11

  Treatment of terminal gem-dihaloalkanes, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of primary or secondary amines gave selenoamides and selenoureas in modest yields.

  对终端gem-二卤烷、氯仿或三氯乙酸钠在NaH和过量的初级或次级胺存在下用元素硒处理，得到了中等产率的硒酰胺和硒脲。
• A Willgerodt–Kindler Type Selenation of Dihalomethane Derivatives, Chloroform, and Sodium Trichloroacetate by Treating with a Base, Elemental Selenium, and an Amine
  作者：Kazuaki Shimada、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.2235

  日期：1996.8

  Treatment of dihalomethane derivatives, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of an amine gave the corresponding selenoamides, selenoureas, and bis(selenocarbamoyl) triselenides in modest yields. These products were afforded from reactive intermediates related to “selenocarbonyl halides” and “selenophosgenoids” generated by the reaction of dichloromethanide ions and trichloromethanide ion with N-alkylated aminopolyselenide species (R2N–(Se)n−).

  处理二溴甲烷衍生物、氯仿或三氯乙酸钠与元素硒，配合氢化钠和过量胺，在适当条件下可得到相应的硒酰胺、硒脲和双（硒氨基）三硒化物，产率适中。这些产品来源于与“硒羰基卤化物”和“硒羰基氟化物”相关的活性中间体，这些中间体是二氯甲烷离子和三氯甲烷离子与N-烷基化氨基多硒化物（R2N–(Se)n−）反应生成的。
• Selenophilicity of Copper in Selenium-Carbon Bond Formation from Selenous Acid Using Cu(II)/Sn(II) Reagent
  作者：Joyanta Choudhury、Pradipta Sinha、S. Prabhakar、M. Vairamani、Sujit Roy

  DOI：10.1080/10426500802040349

  日期：2008.11.7

  A selenium transfer reaction from selenous acid to benzyl and alkyl halides is initiated in the presence of stannous chloride and a catalytic amount of cupric chloride resulting in the formation of the corresponding diorganoselenides and/or diorganodiselenides as the major products as indicated by 1 H, 13 C, 77 Se NMR, and MS. The reaction is characterized by a dual-metal effect at the selenium activation

  在氯化亚锡和催化量的氯化铜存在下引发从亚硒酸到苄基和烷基卤化物的硒转移反应，导致形成相应的二有机硒化物和/或二有机二硒化物作为主要产物，如 1 H、13 所示C、77 Se NMR 和 MS。该反应的特征在于硒活化和转移步骤中的双金属效应。因此，氯化亚锡、氯化铜和亚硒酸的初始反应产生α-Cu 2 Se。在氯化亚锡的额外帮助下，硒从后者转移到有机卤化物。