1-硝基-4-苯乙基-苯 | 14310-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-硝基-4-苯乙基-苯
• 英文名称: 1-nitro-4-phenethylbenzene
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenylethane；Benzene, 1-nitro-4-(2-phenylethyl)-；1-nitro-4-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 14310-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FCVDHPQXWWONCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-苯乙基-苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kurssanow; Kitschkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1342,1344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-硝基-4-苯乙基-苯
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 芳烷基化。二、AlCl3·CH3NO2催化苯和甲苯与2-芳乙基氯在硝基甲烷溶液中的苯乙基化反应

  摘要：

  在均相硝基甲烷溶液中测量 AlCl3·CH3NO2 催化苯（50°C）或甲苯（25°C）与 2-芳基乙基（环取代的苯乙基）氯化物的苯乙基化反应的速率。芳烃组分为一级反应，苯乙基氯为一级反应，氯化铝为二级反应。苯乙基氯中的取代基效应与哈米特的 σ 常数呈线性关系。提出了一种置换机制，包括芳族底物对苯乙基氯-催化剂体系的亲核攻击。苯和甲苯的竞争性苯乙基化也在 50°C 下进行。异构体分布和甲苯对苯的相对反应性都受环取代基的影响，其影响与底物选择性更密切相关。这些结果表明，苯乙基化速率决定步骤中的过渡态本质上是（定向的）π 复合物，而不是 σ co...

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2810

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation using a [2.2]paracyclophane based chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complex under ambient conditions and 1 atmosphere of H₂
  作者：Ayan Dasgupta、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c5ra03021h

  日期：——

  Chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complexes with the planar chiral [2.2]paracyclophane wing tip group have been synthesized and structurally characterized. The complex with a labile acetonitrile co-ligand is an excellent catalyst for chemoselective hydrogenation of alkynes and alkenes and enantioselective hydrogenation of prochiral alkenes at ambient conditions and 1.0 atmosphere of H2.

  具有平面手性[2.2]对环环糊精翼尖基团的手性1,2,3-三唑-5-亚烷基-Pd配合物已经合成并在结构上进行了表征。具有不稳定的乙腈共配体的配合物是在环境条件和1.0大气压的H 2下炔烃和烯烃的化学选择性加氢和前手性烯烃的对映选择性加氢的极佳催化剂。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Efficient phosphine-mediated formal C(sp³)–C(sp³) coupling reactions of alkyl halides in batch and flow
  作者：U. P. N. Tran、K. J. Hock、C. P. Gordon、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7cc02033c

  日期：——

  transformation in synthetic chemistry due to its abundance in organic scaffolds. Here we demonstrate a valuable adaptation of the Wittig-type chemical procedure to efficiently facilitate C(sp3)–C(sp3) bond formation utilizing a range of alkyl building blocks. Additionally the method is amenable with flow synthesis to afford coupled products in good to excellent yields without laborious purification process

  由于C（sp 3）–C（sp 3）键在有机支架中的丰度，因此它是合成化学中必不可少的化学转化。在这里，我们展示了Wittig型化学程序的宝贵改编，以利用一系列烷基构件有效地促进C（sp 3）–C（sp 3）键的形成。另外，该方法适用于流动合成，以提供产率高至优异的偶联产物，而无需费力的纯化过程。
• Cross-coupling reactions of primary alkylboronic acids with aryl triflates and aryl halides
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00009-1

  日期：2002.2

  The cross-coupling reactions of primary alkylboronic acids with aryl triflates and aryl halides has been successfully achieved using PdCl2(dppf)·CH2Cl2 in the presence of potassium carbonate to provide the corresponding Suzuki coupled products in high yields.

  在碳酸钾存在下，使用PdCl 2（dppf）·CH 2 Cl 2成功地实现了伯烷基硼酸与芳基三氟甲磺酸酯和芳基卤化物的交叉偶联反应，从而以高收率提供了相应的Suzuki偶联产物。
• Cobalt(II)-catalyzed preparation of alkylindium reagents and applications in cross-coupling with aryl halides
  作者：Peng Wang、Xuan-Di Song、Bing-Zhi Chen、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105824

  日期：2019.12

  The direct insertion of indium powder into alkyl iodides was found to be efficiently catalyzed by a catalytic amount of cobalt(II) bromide (10 mol%). Upon subjection of the thus-formed alkylindium compounds to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of aryl halides, a series of cross-coupled products could be obtained in moderate to good yields with the tolerance to many important

  发现通过催化量的溴化钴（II）（10mol％）可有效地催化将铟粉直接插入到烷基碘中。使如此形成的烷基铟化合物与钯与多种芳基卤化物进行交叉偶联反应后，可以以中等到良好的产率获得一系列交叉偶联的产物，并且对许多重要的官能团具有耐受性。

表征谱图