(1E,3E)-1-(4-nitrophenyl)-4-(4'-tolyl)-1,3-butadiene | 1428963-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(4-nitrophenyl)-4-(4'-tolyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E,3E)-4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1428963-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FXYBOXNNUGPGKU-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1E,3E)-1-(4-nitrophenyl)-4-(4'-tolyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的硝基二苯基丁二烯的选择性光异构化

  摘要：

  合成了一系列对硝基取代的反式-二苯基丁二烯，并研究了它们的光物理和光化学性质。所有的二烯具有非常低的荧光量子产率，但是由于分子内电荷转移扭曲而表现出显着的溶剂变色发射位移。简单的对硝基取代的二苯基丁二烯的光化学辐照显示效率低或没有可检测的光异构化。但是，用对硝基取代的二苯基丁二烯的丁二烯链上的甲基取代或用氰基取代硝基可得到相应的反式-顺式异构体。在简单的硝基二烯的情况下，处于激发态的强分子内电荷转移特性有助于通过非光化学和非辐射通道消散吸收的能量。由甲基的存在引起的空间效应降低了甲基取代的二烯中的异构化屏障，从而导致区域选择性异构化。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.019

文献信息

• Oxidative cross-coupling of vinylsilanes in water
  作者：Stefania R. Cicco、Carmela Martinelli、Vita Pinto、Francesco Naso、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.01.021

  日期：2013.5

  Palladium-promoted cross-dimerization reaction of alkenylsilanes is reported for the first time, which is also one of the very first studies on oxidative cross-coupling between vinylic organometallic reagents. The reaction occurs at room temperature in aqueous micelles and represents a convenient access to all-trans push-pull butadienes. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Selective photoisomerization of methyl substituted nitro diphenylbutadienes
  作者：Harsha Agnihotri、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.019

  日期：2014.11

  p-nitro substituted diphenylbutadiene or replacing the nitro group with cyano group yields the corresponding trans–cis isomers. In the case of simple nitrodienes, strong intramolecular charge transfer character in the excited state aids dissipation of absorbed energy through non-photochemical and non-radiative channels. The steric effect caused by the presence of methyl group lowers the isomerization

  合成了一系列对硝基取代的反式-二苯基丁二烯，并研究了它们的光物理和光化学性质。所有的二烯具有非常低的荧光量子产率，但是由于分子内电荷转移扭曲而表现出显着的溶剂变色发射位移。简单的对硝基取代的二苯基丁二烯的光化学辐照显示效率低或没有可检测的光异构化。但是，用对硝基取代的二苯基丁二烯的丁二烯链上的甲基取代或用氰基取代硝基可得到相应的反式-顺式异构体。在简单的硝基二烯的情况下，处于激发态的强分子内电荷转移特性有助于通过非光化学和非辐射通道消散吸收的能量。由甲基的存在引起的空间效应降低了甲基取代的二烯中的异构化屏障，从而导致区域选择性异构化。