dibenzylphosphine oxide | 13238-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzylphosphine oxide
• 英文别名: Benzylphosphonoylmethylbenzene
• CAS: 13238-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: ACLBAKCXXIZYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylphosphine oxide 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到dibenzylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  将Arynes插入P–O键：C–P和C–O键的一步同时构建

  摘要：

  描述了将芳烃插入到P–O键中以制备邻羟基取代的芳基膦氧化物，-次膦酸酯和-膦酸酯。这种新颖的反应可以一步一步同时形成C-P和C-O键，在温和且无过渡金属的条件下，具有良好的收率和区域选择性。所得邻羟基的容易的后续转化将这些反应扩展到其他邻位取代的芳基磷化合物的容易构造。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03283
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碘 、 magnesium 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-磷醇的选择性P-C（sp3）键裂解和自由基炔基化

  摘要：

  本文报道了α-磷醇的第一次P-C（sp 3）键裂解和自由基炔基化反应，以构建膦炔基。磷自由基是通过环碘（III）试剂通过光氧化还原催化烷氧基进行P-C键裂解反应而生成的。各种芳基膦酰基，烷基膦酰基，膦酸酯和膦酰胺醇都作为自由基磷前体，首次构建了膦炔烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201800202
• 作为试剂：
  描述：

  4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 dibenzylphosphine oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到Ethyl 4-(dibenzylphosphorylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三价磷及其衍生物的酸的反应性。第六部分。>P-O-阴离子与苯环中溴化苄基取代的反应

  摘要：

  摘要 描述了对取代苄基溴与 >PO- 离子在四氢呋喃、醇和甲苯作为溶剂中的反应。根据对位取代苄基溴化物的还原电位和所用溶剂形成PC键，发生脱溴和/或二聚反应。主要过程被认为是亲 X 取代，二聚体通过二次过程通过 SET 从对位取代的苄基阴离子形成对位取代的苄基溴。

  DOI：

  10.1080/10426509608029649

文献信息

• Synthesis of isoindolinone phosphonates and their related derivatives by multicomponent reaction
  作者：Bettina Rávai、Nóra Popovics-Tóth、Ádám Tajti、Erika Bálint

  DOI：10.1080/10426507.2021.2012179

  日期：2022.6.3

  Abstract An efficient catalyst-free microwave (MW)-assisted method was elaborated for the batch and continuous flow synthesis of N-alkyl-isoindolinone phosphonates by the three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, primary amines and various dialkyl phosphites. The reaction was also extended to various secondary phosphine oxides and primary amines, as well. In order to obtain more information

  摘要 以 2-甲酰基苯甲酸、伯胺和各种亚磷酸二烷基酯的三组分反应为原料，研究了一种高效的无催化剂微波 (MW) 辅助方法，用于分批和连续流动合成 N-烷基-异吲哚啉酮膦酸酯。该反应还扩展到各种仲氧化膦和伯胺。为了获得有关缩合的更多信息，还通过原位FT-IR光谱研究了反应机理。
• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。
• The Reactions of Dialkyl Phosphites and Phosphine Oxides with Iodosylbenzene
  作者：Sławomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426500210674

  日期：2002.4.1

  The reaction of iodosylbenzene with >P(O)H type of acids (dialkyl phosphites, secondary phosphine oxides) was studied. The acids of >P(O)H type add to iodosylbenzene to yield intermediate 6 which in the aprotic solvents yields oxidation products, it means >P(O)OH acids and/or anhydride of >P(O)OP(O)< type. On the other hand if the reaction is performed in alcohol as a solvent in the presence of sodium

  研究了碘代苯与 >P(O)H 型酸（亚磷酸二烷基酯、氧化膦）的反应。>P(O)H 型酸加到碘代基苯中得到中间体 6，在非质子溶剂中产生氧化产物，这意味着 >P(O)OH 酸和/或 >P(O)OP(O)< 的酸酐类型。另一方面，如果反应在醇钠存在下以醇为溶剂进行，> P(O)OR 酯是主要产物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURAN-3-YL (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL) SULFONYL] (ISOBUTYL) AMINO]-1-BENZYL-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANE-3-YLE (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYLE) SULFONYLE] (ISOBUTYLE) AMINO]-1-BENZYLE-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005063770A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to a process for the preparation of (3R,3aS,6aR)­-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate as well as intermediates for use in said process. More in particular the invention relates to processes for the preparation of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate which make use of 4-amino-N­ ((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-(isobutyl)benzene sulfonamide intermediate, and to processes amenable to industrial scaling up. (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate is particularly useful as HIV protease inhibitors.

  本发明涉及一种制备(3R,3aS,6aR)­-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及用于该过程的中间体。更具体地说，本发明涉及使用4-氨基-N­((2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-(异丁基)苯磺酰胺中间体制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及适合工业放大的过程。(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺作为HIV蛋白酶抑制剂特别有用。