2-(4-nitrobenzylamino)ethanol | 64834-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylamino)ethanol
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenyl)methylamino]ethanol
• CAS: 64834-64-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00460991
• 分子量: 196.206
• InChiKey: OXRGWCYTZJGQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzylamino)ethanol 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。34.卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的三氮烯基取代的乙胺嘧啶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR

  DOI：

  10.1021/jm0108698
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Nitrobenzylidenamino)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到2-(4-nitrobenzylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using

  摘要：

  用带有氨基或羟基的1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N′,N″-三乙酸和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N′″-四乙酸化合物替代，以及它们的金属配合物、组合物、制备方法以及在诊断成像和治疗细胞疾病中的应用。

  公开号：

  US09115094B2

文献信息

• Über Chlormethyl-bis(β-chloräthyl)-amin und Versuche zur Darstellung der Aminale von β-Chloräthyl- und β-Acetoxyäthyl-aminen. 16. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、H. Orth

  DOI：10.1002/ardp.19673000211

  日期：——

  Chlormethyl‐bis(β‐chloräthyl)‐amin (X) kann durch Spaltung von Methoxymethyl‐bis(β‐chloräthyl)‐amin (IX) mit Acetylchlorid gewonnen werden. ‐ N,N,N′,N′‐Tetrakis(β‐chloräthyl)‐diamino‐methan (III) läßt sich aus Bis‐(β‐chloräthyl)‐amin (II) und Paraformaldehyd in benzol. Lösung darstellen; es geht leicht in das bicyclische, bisquartäre Ammoniumsalz V über. Analog reagieren Methyl‐ und Benzyl‐(β‐chloräthyl)‐amin

  氯甲基双（β-氯乙基）胺（X）可通过甲氧基甲基双（β-氯乙基）胺（IX）与乙酰氯裂解得到。- N, N, N', N'-Tetrakis (β-氯乙基) -二氨基-甲烷 (III) 可由双- (β-氯乙基) - 胺 (II) 和多聚甲醛在苯中制备。目前的解决方案；它很容易变成双环双季铵盐 V。甲基-和苄基-(β-氯乙基)-胺类似地反应形成VII(R = CH3或C6H5CH2)。- 烷基（β-乙酰氧基乙基）胺（XI）溶解在乙醇中。在氢氧化钾存在下将溶液转酰化为 N-[烷基-(β-羟乙基)]乙酰胺 (XII)。
• Ag^I /TMG-Promoted Cascade Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide, and 2-Aminoethanols to 2-Oxazolidinones
  作者：Xue-Dong Li、Qing-Wen Song、Xian-Dong Lang、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cphc.201700297

  日期：2017.11.17

  the conventional 2‐aminoethanol/CO2 coupling was ameliorated. Mechanistic investigations including control experiments, DFT calculation, kinetic and NMR studies suggest that the reaction proceeds through a cascade pathway and TMG could activate propargyl alcohol and 2‐aminoethanol through the formation of hydrogen bonds and also activate CO2.

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。
• An efficient and recyclable AgNO3/ionic liquid system catalyzed atmospheric CO2 utilization: Simultaneous synthesis of 2-oxazolidinones and α-hydroxyl ketones
  作者：Minchen Du、Yanyan Gong、Chao Bu、Jia Hu、Yongxing Zhang、Cheng Chen、Somboon Chaemchuen、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.011

  日期：2021.1

  AgNO3/ionic liquid (IL) catalytic system was developed for the simultaneous synthesis of these compounds through the atom-economical three-component reactions of propargyl alcohols, 2-aminoethanols, and CO2. Notably, this system behaved excellent catalytic activity with the lowermost metal loading of 0.25 mol%. Meanwhile, it is the first reported metal-catalyzed system that could efficiently work under

  恶唑烷酮和α-羟基酮是已广泛用于生物，药物和合成化学中的两类精细化学品。本文中，开发了AgNO 3 /离子液体（IL）催化体系，用于通过炔丙醇，2-氨基乙醇和CO 2的原子经济三组分反应同时合成这些化合物。值得注意的是，该系统表现出优异的催化活性，最低金属负载量为0.25 mol％。同时，这是第一个报告的金属催化系统，该系统可以在大气CO 2压力下有效工作，并且至少可以循环使用五次。绿色指标评估证明了AgNO 3/ IL催化的过程比其他Ag催化的实例相对更可持续和绿色。进一步的机械研究表明，在此过程中生成了N-杂环卡宾（NHC）银配合物和CO 2加合物的衍生物。随后，首次评估了它们在该反应中的反应性，最终确定其对催化活性有益。
• Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones through Silver-Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols, CO_2, and 2-Aminoethanols
  作者：Qing-Wen Song、Zhi-Hua Zhou、Mei-Yan Wang、Kan Zhang、Ping Liu、Jia-Yao Xun、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201600470

  日期：2016.8.23

  Development of catalytic routes to incorporate CO2 into carbonyl compounds at mild conditions remains attractive and challenging. Herein, a one‐pot three‐component cascade reaction of terminal propargylic alcohols, CO2, and 2‐aminoethanols through AgI‐based catalysis is reported for the synthesis of carbonyl compounds through C−O/C−N bond formation. This thermodynamically favorable route can be ingeniously

  在温和条件下发展将CO 2掺入羰基化合物的催化途径仍然具有吸引力和挑战性。在此，据报道，通过基于Ag I的催化，末端炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分级联反应用于通过C-O / C-N键的形成来合成羰基化合物。可以巧妙地调节这种热力学上有利的途径，以提供广泛的2-恶唑烷酮类，同时以优异的产率和选择性同时生产α-羟基酮衍生物。初步的机理研究表明，这种过程是通过依次形成α-亚烷基环状碳酸酯，β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮而进行的。
• Formation of Complex Hydrazine Derivatives via Aza-Lossen Rearrangement
  作者：Dilan E. Polat、David D. Brzezinski、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01742

  日期：2019.6.21

  The development of a broadly applicable procedure for the aza-Lossen rearrangement is reported. This process converts amines into complex hydrazine derivatives in two steps under safe, mild conditions. This method allows the chemoselective formation of N–N bonds, resulting in the synthesis of cyclic and acyclic products while avoiding side reactions of the amphoteric (ambident) nitrogen-substituted

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。