N-(4-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine | 104245-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-(4-nitrobenzyl)amine；N-allyl-N-(4-nitrobenzyl)amine；4-Nitro-N-2-propen-1-ylbenzenemethanamine；N-[(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 104245-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07407349
• 分子量: 192.217
• InChiKey: GZPIZQIYGKDWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 四丁基溴化铵 、 magnesium oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)-1-(4-nitrobenzyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性碘（III）介导的不饱和N-烷氧基脲的自由基或阳离子环化反应可合成环状N-羟基化尿素和恶唑烷酮肟

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了在高价碘（III）试剂和溴化​​物源或TEMPO不同组合存在下不饱和N-烷氧基脲的反应性。取决于反应条件，可以实现三个互补的环化。一方面，PIFA与溴化吡啶鎓导致氧溴化反应。另一方面，双（叔丁基羰氧基）碘苯与四丁基溴化铵或TEMPO分别触发氨基溴化或氨基氧基胺化反应。对照实验表明，这三个反应是通过不同的机理进行的：第一个过程是离子过程，另外两个过程遵循自由基流形。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901135
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde N-allylimine 在 甲醇 、 [(2-diphenylphosphinocyclopentene-1-(2,6-dimethylphenyl)imine)Ni(allyl)]OTf 、 silica gel 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的硼氢化反应：选择性还原醛和N-烯丙氨酸的途径

  摘要：

  发现阳离子[[亚氨基膦基]镍（烯丙基）] +络合物具有足够的亲电子性，可以在温和的反应条件下活化醛和N-烯丙胺与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化。在酮存在下，该催化剂对醛显示出优异的选择性。可以容忍各种各样的官能团，包括针对醛和亚胺的卤素，NO 2，CN，OMe和烯烃。富电子的底物被发现比贫电子的底物具有更高的反应活性，这一特征与其增强的与路易斯酸性镍中心的配位能力有关。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000092

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Direct Conversion of Activated 5-Hydroxymethylfurfural into δ-Lactone-Fused Cyclopentenones
  作者：Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cssc.201802537

  日期：2019.1.24

  decomposition/esterification. Experimental and computational studies suggest a domino rearrangement–lactonization reaction involving BINOL‐catalyzed lactonization as the rate‐determining step. The novel lactone‐fused cyclopenten‐2‐ones, which bear a quaternary carbon and resemble a didemnenone natural product structure, are converted into several derivatives with potential interest for the fields of synthetic

  生物质衍生原料（例如5-羟甲基糠醛平台）的估价是化学研究的一个非常活跃的领域。在这项研究中，由于糠醛的活化和梅德鲁姆酸的分解/酯化趋势，5-羟甲基糠醛被转化为环戊烯-2-酮。实验和计算研究表明，以BINOL催化的内酯化为速率确定步骤的多米诺骨牌重排-内酯化反应。新型的内酯融合的环戊二烯-2-酮具有季碳原子，类似于二甲烯酮的天然产物结构，已被转化为几种衍生物，在合成化学和药物化学领域具有潜在的兴趣。
• Palladium-Catalyzed Vicinal Amino Alcohols Synthesis from Allyl Amines by In Situ Tether Formation and Carboetherification
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201500636

  日期：2015.4.20

  Vicinal amino alcohols are important structural motifs of bioactive compounds. Reported herein is an efficient method for their synthesis based on the palladium‐catalyzed oxy‐alkynylation, oxy‐arylation, or oxy‐vinylation of allylic amines. High regio‐ and stereoselectivity were ensured through the in situ formation of a hemiaminal tether using the cheap commercially available trifluoroacetaldehyde

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。
• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。
• Carbonylative C−C Bond Activation of Electron-Poor Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed (3+1+2) Cycloadditions of Cyclopropylamides
  作者：Andrew G. Dalling、Takayuki Yamauchi、Niall G. McCreanor、Lydia Cox、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201811460

  日期：2019.1.2

  Rh‐catalyzed carbonylative C−C bond activation of cyclopropylamides generates configurationally stable rhodacyclopentanones that engage tethered alkenes in (3+1+2) cycloadditions. These studies provide the first examples of multicomponent cycloadditions that proceed through C−C bond activation of “simple” electron poor cyclopropanes.

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。