1-methyl-4-(4-nitrobenzyl)benzene | 92199-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-nitrobenzyl)benzene
• 英文别名: 4-methyl-4'-nitrodiphenylmethane；4-nitro-4'-methyldiphenylmethane；p-(4-nitrobenzyl)toluene；4-Nitro-4'-methyl-diphenylmethan；1-Methyl-4-[(4-nitrophenyl)methyl]benzene
• CAS: 92199-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WCPFCXQRJZSCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-methyl-4-(4-nitrobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基硝基乙酸钾与芳基卤化物的脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201750s

文献信息

• Dual copper- and photoredox-catalysed C(sp²)–C(sp³) coupling
  作者：Euan B. McLean、Vincent Gauchot、Sebastian Brunen、David J. Burns、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c9cc01718f

  日期：——

  The use of copper catalysis with visible light photoredox catalysis in a cooperative fashion has recently emerged as a versatile means of developing new C–C bond forming reactions. In this work, dual copper and photoredox catalysis is exploited to effect C(sp2)–C(sp3) cross-couplings between aryl boronic acids and benzyl bromides.

  铜催化与可见光光氧化还原催化以合作方式的结合最近已成为开发新型C–C键形成反应的通用手段。在这项工作中，利用铜和光氧化还原双重催化作用来实现芳基硼酸和苄基溴之间的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Synthesis of zwitterionic palladium complexes and their application as catalysts in cross-coupling reactions of aryl, heteroaryl and benzyl bromides with organoboron reagents in neat water
  作者：V. Ramakrishna、N. Dastagiri Reddy

  DOI：10.1039/c7dt01433c

  日期：——

  found to be highly active for carrying out these reactions between aryl bromides and organoboron reagents. Further, the scope of the catalyst I was also examined by employing (hetero)aryl bromides, hydrophilic aryl bromides, benzyl bromides and various organoboron reagents. More than 80 aryl/benzyl bromide-arylboronic acid combinations were screened in neat water/K2CO3 and found that I is a versatile catalyst

  N-（3-氯-2-喹喔啉基）-N'-芳基咪唑鎓盐（芳基= 2,6-二异丙基苯基[HL1Cl] Cl，芳基=甲苯基[HL2Cl] Cl）已通过将2,3-二氯喹喔啉与N'-芳基咪唑纯净。这些咪唑鎓盐与Pd（PPh 3）4和Pd 2（dba）3 / PPh 3（dba =二苄基苯丙酮）在50 o C的容易反应，得到两性离子钯（II）络合物[Pd（HL1）（PPh 3） Cl 2 ]（I）和[Pd（HL2）（PPh 3）Cl 2 ]（II）的收率极高。已测试I和II在纯水/ K中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应的能力2 CO 3，对在芳基溴化物和有机硼试剂之间进行这些反应具有很高的活性。此外，还通过使用（杂）芳基溴化物，亲水性芳基溴化物，苄基溴化物和各种有机硼试剂来检查催化剂I的范围。在纯水/ K 2 CO 3中筛选了80多种芳基/苄基溴-芳基硼酸组合，发现I是一种多用途催化
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Benzyl Chlorides
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol400295z

  日期：2013.4.5

  A palladium-catalyzed approach for the synthesis of diarylmethanes from sodium sulfinates and benzyl chlorides is described. Various aromatic sodium sulfinates were used as aryl sources via extrusion of SO2 and gave the diarylmethanes in moderate to good yields.

  描述了一种由亚磺酸钠和苄基氯合成二芳基甲烷的钯催化方法。通过挤出SO 2将各种芳族亚磺酸钠用作芳基源，并以中等至良好的收率得到二芳基甲烷。
• A Study of <i>N</i>-Nitrosoamide-Mediated Friedel−Crafts Type Benzylation of Benzene−Toluene and Benzene−Anisole¹^a
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo9916378

  日期：2000.2.1

  deuterium rearrangements (or coupled benzyl rearrangements) in the arenium ion intermediate. Kinetic isotope effects were not detected. The methyl substituent on toluene appears to affect intermolecular selectivity (k(T)/k(B)) and intramolecular selectivity (o, m, p distribution) to similar degrees. A mechanism is proposed in which both selectivities are determined by activation energy differences in

  氮分离的碳阳离子-羧酸根离子对被用作芳族化合物烷基化反应中碳阳离子的来源。N-亚硝基酰胺用于这些氮分子分离的离子对是研究烷基化的标准酸催化Friedel-Crafts方法的极佳替代品，因为它具有以下变量：亲电试剂的高反应活性，产物的稳定性，严格的动力学控制，均质性，没有过度烷基化，化学反应简单以及良好的产品平衡。在苯-甲苯和苯甲醚-苯混合物的脱氨苄基反应中，k（X）/ k（B）和％间位异构体的值与标准苄基化反应中观察到的值显着不同，这表明脱氨基亲电体比标准Friedel-Crafts方法生成的亲电性更高。反应显示分子间和分子内选择性之间成正比，因此遵循布朗选择性关系（BSR）。2,4,6-三甲苯基甲苯的苄基化未提供任何证据表明在芳族离子中间体中发生氘重排（或偶合的苄基重排）。未检测到动力学同位素效应。甲苯上的甲基取代基似乎以相似的程度影响分子间选择性（k（T）/ k（B））和分子内选择性（