1,4-丁二醇 | 110-63-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-丁二醇
• 中文别名: 1，4-丁二醇(BDO)；1,4-二羟基丁烷；4-羟基丁醇；丁撑二醇；BDO
• 英文名称: 1,4-Butanediol
• 英文别名: Butane-1,4-diol；1,4-butadiol；butanediol；BDO；1,4-butandiol；butan-1,4-diol；butane‐1,4‐diol
• CAS: 110-63-4
• 化学式: C₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD00002968
• 分子量: 90.1222
• InChiKey: WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C (lit.)
• 沸点：
  230 °C (lit.)
• 密度：
  1.017 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.1 (vs air)
• 闪点：
  135 °C
• 介电常数：
  30.0（30℃）
• LogP：
  -0.88 at 25℃
• 物理描述：
  1,4-butanediol appears as odorless colorless liquid or solid (depending upon temperature). (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless, oily liquid
• 气味：
  Almost odorless
• 溶解度：
  1000000 mg/L (at 20 °C)
• 蒸汽密度：
  3.1 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.0105 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下不会分解，应避免与氧化物及潮湿水汽接触。具有吸湿性，但不会对金属造成腐蚀。该物质可燃，毒性较低。

• 自燃温度：
  662 °F (350 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  84.9 mPa.s at 20 °C
• 腐蚀性：
  Noncorrosive
• 燃烧热：
  2585 kJ/mol
• 汽化热：
  56.5 kJ/mol at 230.5 °C
• 表面张力：
  44.6 mN/m at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4460 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 14.5
• 保留指数：
  912.4;922;931;903.7;915.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

代谢转化为中枢神经系统抑制剂，γ-羟基丁酸（GHB）。

Metabolically converted to the CNS depressant, gamma-hydroxybutyrate, (GHB).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 大鼠的大脑、肝脏、肾脏和心脏切片可以将1,4-丁二醇代谢为γ-羟基丁酸，其中肝脏的活性最高。

... Slices of rat brain, liver, kidney, and heart could metabolize 1,4-butanediol to gamma-hydroxybutyrate, and the liver was the most active.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,4-丁二醇（1,4-BD）转化为γ-羟基丁酸（GHB），一种滥用药物，很可能是通过醇脱氢酶催化的，并且可能通过醛脱氢酶。本研究的目的是调查1,4-BD在体外人肝细胞质上清液中的降解，并通过气相色谱-质谱法验证所建议的酶的参与。1,4-BD和乙醇（EtOH）的共摄入可能在人体内引起复杂的药物动力学相互作用。因此，本研究体外检查了乙醇对1,4-BD代谢的影响。此外，还研究了乙醛（AL）的影响，它可能抑制1,4-BD降解的第二步。在1,4-BD中毒的情况下，醇脱氢酶抑制剂4-甲基吡唑（FOM）已被讨论作为预防中枢神经系统抑制GHB形成的解毒剂。除了FOM，我们还测试了吡唑、双硫仑和西咪替丁作为可能的抑制剂，以阻止由人肝酶催化的1,4-BD形成GHB。1,4-BD转化为GHB被乙醇竞争性抑制，表观Ki为0.56 mM。因此，1,4-BD和乙醇的共摄入可能会增加1,4-BD本身的浓度和效果。相比之下，AL加速了GHB的形成。所有解毒剂都显示出抑制GHB形成的能力。相比之下，FOM显示出最高的抑制效果。此外，结果证实了醇脱氢酶在人体肝1,4-BD代谢中的强烈参与。

The conversion of 1,4-butanediol (1,4-BD) to gamma-hydroxybutyric acid (GHB), a drug of abuse, is most probably catalyzed by alcohol dehydrogenase, and potentially by aldehyde dehydrogenase. The purpose of this study was to investigate the degradation of 1,4-BD in cytosolic supernatant of human liver in vitro, and to verify involvement of the suggested enzymes by means of gas chromatography-mass spectrometry. The coingestion of 1,4-BD and ethanol (EtOH) might cause complex pharmacokinetic interactions in humans. Therefore, the effect of EtOH on 1,4-BD metabolism by human liver was examined in vitro. Additionally, the influence of acetaldehyde (AL), which might inhibit the second step of 1,4-BD degradation, was investigated. In case of a 1,4-BD intoxication, the alcohol dehydrogenase inhibitor fomepizole (4-methylpyrazole, FOM) has been discussed as an antidote preventing the formation of the central nervous system depressing GHB. Besides FOM, we tested pyrazole, disulfiram, and cimetidine as possible inhibitors of the formation of GHB from 1,4-BD catalyzed by human liver enzymes in vitro. The conversion of 1,4-BD to GHB was inhibited competitively by EtOH with an apparent K(i) of 0.56 mM. Therefore, the coingestion of 1,4-BD and EtOH might increase the concentrations and the effects of 1,4-BD itself. By contrast AL accelerated the formation of GHB. All antidotes showed the ability to inhibit the formation of GHB. In comparison FOM showed the highest inhibitory effectiveness. Furthermore, the results confirm strong involvement of ADH in 1,4-BD metabolism by human liver.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1,4-丁二醇在兔子体内被完全代谢。在口服给予4毫摩尔/千克体重的1,4-丁二醇（相当于361毫克/千克）后，尿液中检测不到自由的1,4-丁二醇。大约1%的给药剂量被发现与葡萄糖醛酸结合，而7%以琥珀酸形式排出。

1,4-Butanediol is completely metabolized in rabbits. No free 1,4-butanediol could be detected in the urine after oral administration of 4 mmol 1,4-butanediol/kg bw (equivalent to 361 mg/kg). About 1% of the administered dose was found to be conjugated with glucuronic acid, while 7% was excreted as succinic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别与用途：1,4-丁二醇是一种无色、油性的液体。它被用作工业溶剂、有机合成中的中间体和聚合物原料。有两项研究涉及1,4-丁二醇作为镇静剂的实验性使用。人类研究：报道称通过静脉注射或输注可以诱导睡眠。可能发生的副作用包括不安和四肢肌肉的阵挛性痉挛。已报告有滥用和致命中毒的案例。动物研究：将未稀释的1,4-丁二醇纱布贴片应用于兔子的完整和磨损皮肤上，并使用封闭敷料持续24小时。在1、24、48和72小时后，完整和磨损皮肤上均未观察到反应。在老鼠和小鼠中观察到的主要毒性症状包括呼吸加快、呼吸困难、痉挛性呼吸、心动过缓、脱水、眼球突出、冷漠、反射亢进、反射减退、无反射、共济失调、肌无力、抽搐、活动减少、镇痛、侧卧、失去翻正反射、镇静、麻醉、脱发和毛发蓬乱。死亡发生在24小时内。认为呼吸衰竭是死亡的原因。直肠给药后出现中毒症状的速度比口服给药快。在大鼠发育研究中，从交配前14天到交配后14天，雄性以200、400或800 mg/kg/天的剂量通过灌胃给药，雌性从交配前14天到哺乳第3天以相同剂量给药。亲代动物在交配指数、生育指数、妊娠期、黄体数量或着床、着床指数、妊娠指数、分娩指数以及分娩和哺乳行为等生殖参数上均未出现改变。尽管化合物给药并未改变幼崽的存活率或形态异常的发生率，但在800 mg/kg组中幼崽的体重略有但显著降低。在使用CHO细胞的基因突变试验中，1,4-丁二醇并未在加代谢活化和不加代谢活化条件下诱导HPRT（次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶）位点的突变频率出现可重现的统计学或生物学上的显著增加。在大肠杆菌WP2 uvrA和鼠伤寒沙门氏菌TA 100、TA 98、TA 1535、TA 1537的基因反向突变试验中结果为阴性，无论是否加代谢活化。生态毒性研究：这种化学物质对水生生物的毒性似乎很低，因为所有获得的毒性数据都高于85 mg/L或1000 mg/L，这是暴露的最大浓度。在14天的测试期内，暴露于92.5 mg/L这种化学物质的鱼类没有死亡，也没有观察到有毒症状。同样，暴露于85 mg/L的D. magna也未观察到繁殖障碍。

IDENTIFICATION AND USE: 1,4-Butanediol is a colorless, oily liquid. It is used as an industrial solvent, intermediate in organic synthesis, and polymer feedstock. Two studies have been identified concerning the experimental use of 1,4-butanediol as a sedative. HUMAN STUDIES: It was reported that sleep is induced by intravenous administration or by infusion. Undesirable side-effects which may occur include restlessness and clonic spasms of the muscle of the extremities. Cases of abuse and fatal intoxication have been reported. ANIMAL STUDIES: Gauze patches with undiluted 1,4-butanediol were applied to the intact and abraded skin of rabbits with occlusive dressing for 24 hours. After 1, 24, 48 and 72 hours, no reaction was observed on the intact and abraded skin. The main signs of toxicity seen in mice and rats were accelerated breathing, dyspnea, spasmodic breathing, bradycardia, exsiccosis, exophthalmus, apathy, hyperreflexia, hyporeflexia, areflexia, ataxia, atonia, twitching, reduced motility, analgesia, lying on the side, loss of righting reflexes, sedation, narcosis, hair loss and ruffled fur. Death occurred within 24 hours. Respiratory failure was thought to be the cause of death. Signs of intoxication appeared more quickly after rectal than after oral administration. In rat developmental studies, administration was conducted by gavage at doses of 200, 400 or 800 mg/kg/day from 14 days before mating to 14 days after mating in males and from 14 days before mating to day 3 of lactation in females. The parental animals exhibited no alteration in reproductive parameters including the copulation index, fertility index, gestation length, numbers of corpora lutea or implantation, implantation index, gestation index, delivery index, and behavior at delivery and lactation. Although neither the pup viability nor the incidence of morphological abnormalities was changed by administration of the compound, pup body weight was slightly but significantly decreased in the 800 mg/kg group. In a gene mutation assay using CHO cells, 1,4-butanediol did not induce any reproducible statistically or biologically significant increase in the mutant frequency of the HPRT (hypoxanthine-guanine phosphoribosyl transferase) locus with and without metabolic activation. A gene reverse mutation test was negative in S. typhimurium TA 100, TA 98, TA 1535, TA 1537 and E.coli WP2 uvrA with and without metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: Toxicity of this chemical to aquatic organisms seems to be low, because all toxicity data obtained were higher than 85 mg/L or 1000 mg/L which were the maximum concentrations of exposure. No fish died, and no toxic symptoms were observed in fish exposed to 92.5 mg/L of this chemical throughout 14 day test period. Also, any reproduction impairment was not observed in D. magna exposed to 85 mg/L.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

困倦。

Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

低浓度致死剂量（大鼠）= 15,000 毫克/立方米/4小时

LCLo (rat) = 15,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

非法使用和滥用1,4-丁二醇（1,4-BD）源于其假定转化为γ-羟基丁酸（GHB），并通过作用于GABA-B和GHB特异性受体产生随后的药理效果。使用体内微透析技术，我们测量了大鼠在腹膜内给药1,4-BD后纹状体内GHB的出现。我们开发和使用了高效液相色谱-紫外（215 nm）检测GHB的方法，得到了定量限（S/N=10）为2.0微克/毫升（40纳克/注射）和检测限（S/N=3）为0.75微克/毫升（15纳克/注射）。在大鼠腹膜内给药不同剂量的1,4-BD后，GHB在20分钟内出现在纹状体微透析液中。GHB浓度在1,4-BD给药后80-100分钟达到剂量依赖性的最大值，峰值分别为10.6±2.9、25.3±3.4和48.1±7.1微克/毫升（平均值±标准误），对应的1,4-BD剂量分别为250、500和750毫克/千克。在1,4-BD给药前预先给予酒精脱氢酶抑制剂4-甲基吡唑（4MP），完全阻止了1,4-BD转化为GHB，因为纹状体微透析液中没有出现GHB。动物睡眠时间与微透析液中的GHB浓度呈现出类似的关联。

The illicit use and abuse of 1,4-butanediol (1,4-BD) results from its presumed conversion to gamma-hydroxybutyrate (GHB) and subsequent pharmacological effects via action on GABA-B and GHB-specific receptors. Using in vivo microdialysis we measured the appearance of GHB in the striata of rats after peripheral 1,4-BD administration. We developed and utilized an HPLC-UV (215 nm) detection of GHB that yielded a limit of quantification (S/N=10) of 2.0 micro g/mL (40 ng/injection) and a limit of detection (S/N=3) of 0.75 micro g/mL (15 ng/injection). GHB appeared in the striatal microdialysates within 20 min after intraperitoneal (i.p.) administration of varying doses of 1,4-BD. GHB concentrations reached dose-dependent maxima 80-100 min post-1,4-BD administration, with peak values of 10.6+/-2.9, 25.3+/-3.4 and 48.1+/-7.1 micro g/mL (mean+/-S.E.M.), corresponding to 1,4-BD doses of 250, 500 and 750 mg/kg, respectively. The conversion of 1,4-BD to GHB was completely prevented by the alcohol dehydrogenase inhibitor 4-methylpyrazole (4MP), administered prior to 1,4-BD, as evidenced by the failure of GHB to appear in the striatal microdialysates. Sleep times in animals were similarly correlated with GHB concentrations in the microdialysates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905399090
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  EK0525000
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种和氧化剂。保持容器密封，并将储存地点远离水源。应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。 可用软钢、铝或铜制容器密封贮存。采用铝、不锈钢、镀锌铁桶或塑料桶包装，或使用槽车按易燃有毒物品规定进行运输。由于熔点高达20℃，槽车内应安装加热管以确保安全。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，4-丁二醇；丁隔二醇
化学品英文名称：	1，4-Butylene glycol；1，4-Butanediol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	110-63-4
分子式：	C 4 H 10 O 2
分子量：	90.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，4-丁二醇；丁隔二醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	未稀释的本品对人的皮肤微有刺激作用。国外曾有人报道，7例将本品作为甘油代用品使用而引起中毒，中毒者有肾脏损害。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：370
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色、油状液体。
pH：
熔点(℃)：	16
沸点(℃)：	230
相对密度(水=1)：	1．02
相对蒸气密度(空气=1)：	3．1
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：	601.6
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：370
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 10 O 2
分子量：	90.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于乙醚，与水混溶，溶于乙醇等。
主要用途：	用作溶剂和增湿剂，也用于制增塑剂、药物、聚酯树脂、聚氨基甲酸酯树脂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酰基氯、酸酐、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：小鼠经口：2．2g／kg，大鼠经口：1．8g／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

1,4-丁二醇简介

1,4-丁二醇是一种无色黏稠的液体，能与强氧化剂发生反应。它是一种重要的基本有机化工原料，主要用于生产聚对苯二甲酸二丁酯（PBT）、聚氨酯、γ-丁内酯和四氢呋喃。

化学性质

1,4-丁二醇为无色油状液体，能与水混溶，并可溶解于甲醇、乙醇及丙酮中，微溶于乙醚。

用途 广泛应用

1,4-丁二醇的用途十分广泛。在美国和西欧，它主要用于生产四氢呋喃（占一半以上），其次是γ-丁内酯和聚对苯二甲酸丁二醇酯。后者是一种迅速发展的工程塑料；作为增链剂和聚酯原料，1,4-丁二醇用于生产聚氨酯弹性体和软质聚氨酯泡沫塑料；制得的酯类是纤维素、聚氯乙烯、聚丙烯酸酯及聚酯的良好增塑剂。它还具有良好的吸湿性和柔韧性，可用作明胶软化剂和吸水剂，处理玻璃纸和其他未用纸。

其他用途

1,4-丁二醇制备的N-甲基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮及其衍生物，并用于生产维生素B6、农药、除草剂以及多种工艺过程中的溶剂、增塑剂、润滑剂、增湿剂、柔软性及胶粘剂和电镀工业的光亮剂。

分析与合成

化学分析用试剂，亦可作为气相色谱固定液。用于有机合成，还可作溶剂、无毒抗冻剂、食品乳化剂和吸湿剂等，广泛应用于制药和食品工业。

生产方法

1. 乙炔法：先以乙炔与甲醛在Cu-Bi催化剂存在下，在98kPa、80-95℃条件下反应生成1,4-丁炔二醇；再经骨架镍催化加氢成1,4-丁烯二酸盐，进一步用Ni-Cu-Mn/Al2O3催化加氢（13.7-20.6MPa、120-140℃）制成1,4-丁二醇。经过离子交换树脂除杂后蒸馏提纯得成品。

2. 顺酐加氢法

3. 丁二烯法：由1,3-丁二烯与乙酸及氧气进行乙酰氧化反应生成1,4-二乙酰氧基-2-丁烯，再经加氢、水解制成。

4. 1,4-二氯丁烯法：以1,4-二氯丁烯为原料，经过水解和加氢而得1,4-丁二醇。1,4-二氯丁烯是丁二烯生产氯丁二烯过程中的中间产物。

安全分类 类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠口服 LD50: 1525毫克/公斤；小鼠口服 LD50: 2062毫克/公斤

可燃性危险特性

遇热、明火易燃，燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

库房应通风低温干燥存放，并与氧化剂分开

灭火剂

干粉、泡沫、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁二醇 在 二氯化二硫 作用下， 生成 4-氯丁醇
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Heathcoat, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环氧化丁二烯 以 四氢呋喃 、 氢气 为溶剂， 生成 1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,4-butanediol

  摘要：

  1,4-丁二醇的制备过程包括在非元素Pd和/或Pt的活性组分的氢化催化剂存在下，将1,3-丁二烯二环氧转化为1,4-丁二醇。优选的氢化催化剂含有至少一个来自元素周期表Ib、VIIb或VIIIb族的元素。

  公开号：

  US05977417A1
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 1,4-丁二醇 、 还原型辅酶Ⅰ 、 alcohol dehydrogenase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非水介质中酒精脱氢酶催化的生物还原

  摘要：

  在缺水条件下使用分离的醇脱氢酶（ADH）建立了高产的生物催化还原方法。首先，评估了无溶剂体系对“智能共底物” 1,4-丁二醇促进的ADH ​​evo-1.1.200催化的2-丁酮还原的影响。ADH evo-1.1.200在高试剂浓度下具有出色的活性和稳定性，因此是首选的酶。但是，在无溶剂条件下，10天之内2丁酮的转化率限制为<1％。因此，评估了与水不混溶的有机溶剂，从而在MTBE和甲苯中实现了最高的转化率。选择MTBE是因为它与其他反应组分（例如2-丁酮，2-丁醇，二醇共底物和内酯副产物）相比具有不同的沸点，可以简化下游工艺。进一步，

  DOI：

  10.1002/cctc.201300841

文献信息

• 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
  申请人：四川福生源科技有限公司

  公开号：CN111620920A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中，R1为H、C1‑4烷基、氨基、或C1‑4酰基；R2为异戌烯基或2位羟基异戌基；R3为H、甲基或氘代甲基；R4代表C1‑4烷基、氨基、C1‑4酰基或R5代表单糖残基或寡糖残基；L代表多肽、C1‑C20直链烷基或其衍生物、C1‑C20直链或支链酰基衍生物、C1‑C20乙二醇或其衍生物、其中Y为a为0‑100的整数，b为1‑100的整数，c为1‑10的整数，d为0‑100的整数，e为0‑100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
• [EN] POLYMERS PREPARED FROM MIXTURES OF MULTIFUNCTIONAL N-VINYLFORMAMIDE AND HYBRID REACTIVE N-VINYLFORMAMIDE CROSSLINKING MONOMER MOIETIES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE MÉLANGES DE FRAGMENTS MONOMÈRES DE RÉTICULATION N-VINYLFORMAMIDE MULTIFONCTIONNELS ET N-VINYLFORMAMIDE RÉACTIFS HYBRIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2011084993A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention provides polymers resulting from polymerization of at least one reactive vinyl monomer moiety and a multifunctional N-vinylformamide crosslinking moiety; polymers resulting from polymerization of at least one reactive vinyl monomer moiety and a hybrid N-vinylformamide crosslinking moiety having at least one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive vinyl functionality; polymers resulting from polymerization of at least one hybrid reactive N-vinylformamide monomer moiety having one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive non-vinyl functionality and a multifunctional N-vinylformamide crosslinking moiety; and polymers resulting from polymerization of at least one hybrid reactive N-vinylformamide monomer moiety having one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive non-vinyl functionality and a hybrid N-vinylformamide crosslinking moiety having at least one N-vinylformamide functionality and at least one other reactive vinyl functionality. The invention further provides a wide variety of compositions comprising the novel crosslinked polymers.

  本发明提供了由至少一种反应性乙烯单体基团和多功能N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；由至少一种反应性乙烯单体基团和具有至少一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性乙烯功能性的混合N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；由至少一种具有一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性非乙烯功能性的混合反应性N-乙烯基甲酰胺单体基团和多功能N-乙烯基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物；以及由至少一种具有一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性非乙烯功能性的混合反应性N-乙烯基甲酰胺单体基团和具有至少一种N-乙烯基甲酰胺功能性和至少一种其他反应性乙烯功能性的混合N-乙烃基甲酰胺交联基团聚合而成的聚合物。该发明还提供了包含新型交联聚合物的各种组合物。
• [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010210A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。

表征谱图