4-碘-1-丁醇 | 3210-08-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-碘-1-丁醇
• 英文名称: 4-iodo-butan-1-ol
• 英文别名: 4-iodo-1-butanol；4-iodobutanol；4-iodobutan-1-ol
• CAS: 3210-08-0
• 化学式: C₄H₉IO
• 分子量: 200.019
• InChiKey: VRICZARLROAIDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  72 °C
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-丁醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.04 g的产率得到4-叠氮基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sequential click modification of a lithium-ion endohedral fullerene connecting small molecules through a dieneazide linker

  摘要：

  本文介绍了一种对锂离子内面富勒烯（Li+@C60）进行化学修饰以连接各种小分子的多功能方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc06301h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 在 氯化锆(IV) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到4-碘-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  A simple, efficient, and highly selective method for the iodination of alcohols using ZrCl4/NaI

  摘要：

  Iodination of primary, secondary, allylic, and benzylic alcohols giving their corresponding iodides was achieved with ZrCl4/NaI in anhydrous CH3CN with excellent yields and selectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.056

文献信息

• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• From organocatalysed desilylations to high-yielding benzylidenations of electron-deficient benzaldehydes
  作者：Qun Niu、Linlin Xing、Chunbao Li

  DOI：10.3184/174751917x14955339414758

  日期：2017.6

  A new type of organoprecatalyst (MeSCH2Cl/KI) for desilylation and benzylidenation reactions has been designed. Both reactions are user friendly and high yielding (71–>99%) and have fast reaction rates. The desilylation of iodo silyl ethers was achieved with no sequential etherification side reactions like those seen for reactions when using TBAF. In the application of the catalytic system to a 6-TBDMS

  设计了一种用于脱甲硅烷基化和亚苄基化反应的新型有机预催化剂（MeSCH2Cl/KI）。两种反应都对用户友好且产率高 (71–>99%)，并且反应速度快。碘甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化是在没有像使用 TBAF 的反应中看到的那样的连续醚化副反应实现的。在将催化系统应用于葡萄糖苷的 6-TBDMS 醚时，使用缺电子苯甲醛的葡萄糖苷苄基化以 87% 的产率实现，而先前报道的产率为 69-77%。总共使用甲硅烷氧基醇和缺电子苯甲醛代替它们的活化缩醛形式实现了 14 次苯亚甲基化反应。在反应速率和产率方面，苯亚甲基化的顺序是对氟苯甲醛>苯甲醛> 对茴香醛，并讨论了可能的机制。这些实验初步将这种具有成本效益的催化系统与经典的路易斯酸区分开来。
• HYDROXYL GROUP-CONTAINING AMINE-BASED SULFUR DIOXIDE AND SULFUROUS ACID ABSORBENT, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20200155997A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates to a hydroxyl group-containing amine-based sulfur dioxide and sulfurous absorbent, and a method for preparing the same. The absorbent uses an ionic liquid in the form of a salt including a diamine compound substituted with a hydroxyl group, and can be used as an absorbent capable of removing not only sulfur dioxide (SO 2 ) but also sulfurous acid (H 2 SO 3 ) formed by combination of sulfur dioxide with water.

  本公开涉及一种含羟基胺基二氧化硫和亚硫酸吸收剂，以及其制备方法。该吸收剂使用一种离子液体，其形式为包含羟基取代的二胺化合物的盐，可用作一种吸收剂，能够除去二氧化硫（SO2）以及由二氧化硫与水结合形成的亚硫酸（H2SO3）。
• Rhodium-Catalyzed Generation of Anhydrous Hydrogen Iodide: An Effective Method for the Preparation of Iodoalkanes
  作者：Chaoyuan Zeng、Guoli Shen、Fan Yang、Jingchao Chen、Xuexin Zhang、Cuiping Gu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02980

  日期：2018.11.2

  The preparation of anhydrous hydrogen iodide directly from molecular hydrogen and iodine using a rhodium catalyst is reported for the first time. The anhydrous hydrogen iodide generated was proven to be highly active in the transformations of alkenes, phenyl aldehydes, alcohols, and cyclic ethers to the corresponding iodoalkanes. Therefore, the present methodology not only has provided convenient access

  首次报道了使用铑催化剂直接从分子氢和碘制备无水碘化氢。事实证明，生成的无水碘化氢在烯烃，苯基醛，醇和环状醚向相应的碘代烷烃的转化中具有很高的活性。因此，本方法不仅提供了方便的无水碘化氢的使用方法，而且提供了一种以优异的原子经济性用于各种碘代烷烃的实用制备方法。
• Total Synthesis of Phenanthropiperidine Alkaloids by Sequential Alkylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dibenzylaminoacetonitrile
  作者：Christelle Bouvry、Milène Franzetti、Jean‐François Cupif、Jean‐Pierre Hurvois

  DOI：10.1002/ejoc.202101131

  日期：2021.11.25

  Tylophorine and cryptopleurine were synthesized by condensation of metallated α-aminonitriles with bromomethylphenanthrenes to provide fully substituted α-aminonitriles, which are subjected to a reductive decyanation to form homobenzylic amines. From these intermediates, the E- and D-rings of tylophorine and cryptopleurine were formed through the displacement of a terminal leaving group and by a late

  Tylophorine 和 cryptopleurine 是通过金属化的 α-氨基腈与溴甲基菲缩合得到完全取代的 α-氨基腈合成的，然后进行还原脱氰以形成高苄胺。从这些中间体中，分别通过末端离去基团的置换和晚期 Pictet-Spengler 缩合形成 tylophorine 和 cryptopleurine 的 E 和 D 环。