benzyl α,β-D-galactopyranoside | 335162-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α,β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl D-galactopyranoside；Benzyl galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 335162-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-YMWOCUMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α,β-D-galactopyranoside 在 镍 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 以72%的产率得到benzyl α,β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8

文献信息

• Montmorillonite K-10 as a Reusable Catalyst for Fischer Type of Glycosylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipak K. Roy、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1080/07328300802107437

  日期：2008.7

  Montmorillonite K10 catalyzed Fischer type glycosylation was studied for various monosacharides with different alcohols under microwave irradiation. The method was found to be efficient, economic, simple and time saving and the catalyst montmorillonite K-10 was reused three times without loss of catalytic activity and anomeric selectivity. With glycerol, the method gave products glycosylated at primary

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Regioselective acylation of carbohydrate derivatives using lipases leading to a facile two-step procedure for the separation of some α- and β-glucopyranosides and galactopyranosides
  作者：Pedro M.L Gonçalves、Stanley M Roberts、Peter W.H Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.035

  日期：2004.1

  The resolution of α- and β-anomers of glucopyranosides and galactopyranosides was achieved via enzyme-catalysed regioselective acylation. This two-step procedure to prepare pure α- and β-anomers of glycopyranosides would be most useful for the cases where glycosidases are not available or expensive to purchase. From a synthetic viewpoint, the regioselective acylation of glycopyranosides provides access

  葡萄糖吡喃糖苷和吡喃半乳糖苷的α-和β-端基异构体的拆分是通过酶催化的区域选择性酰化作用实现的。这种制备糖吡喃糖苷的纯α-和β-端基异构体的两步程序对于糖苷酶不可用或购买价格昂贵的情况将是最有用的。从合成的观点来看，糖吡喃糖苷的区域选择性酰化作用提供了具有明确定义的取代模式的单酯和二酯的途径。
• Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of α-Diketones: Synthesis of Polyhydroxylated Cyclopentitols by Ring Contraction of Hexopyranose Carbohydrate Derivatives
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.201301230

  日期：2013.7.29

  nono‐2,3‐diulose derivatives by irradiation with visible‐light initiates a sequential Norrish type II photoelimination and aldol cyclization process that finally gives polyfunctionalized cyclopentitols. The rearrangement has been confirmed by the isolation of stable acyclic photoenol intermediates that can be independently cyclized by a thermal 5‐(enolexo)‐exo‐trig uncatalyzed aldol reaction with high diastereoselectivity

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。
• [EN] HEXOSE DERIVATIVES, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HEXOSE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：EXTREMOCHEM LDA

  公开号：WO2015137838A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A compound of formula I : or a salt thereof, wherein: R1 is -OC(H) (X) (CH2)nC(=O)OH; R2 is -OH, -N3, or -N (H) C (=O) CH3; or R1 and R2 together with the carbon atoms to which they are attached form R3 is -H, -CH3, -CH2C(=O)OH, or -CH2OH; X is -H, -CH3, -CH2OH, or CH2C(=O)OH; and n is 0 or 1.

  一个化合物的化学式I：或其盐，其中：R1为-OC(H)(X)(CH2)nC(=O)OH；R2为-OH，-N3或-N(H)C(=O)CH3；或R1和R2与它们连接的碳原子一起形成R3为-H，-CH3，-CH2C(=O)OH或-CH2OH；X为-H，-CH3，-CH2OH或CH2C(=O)OH；n为0或1。