2,6-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose | 45742-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 2,6-dideoxy-D-lyxo-hexose；D-oliose；D-lyxo-2,6-dideoxy-hexose；D-oliose；(4R,5R,6R)-6-methyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 45742-40-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: FDWRIIDFYSUTDP-CERMHHMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,4R,6R,7aR)-6-(2,4-dimethylpentan-3-yloxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过糖基供体的构象辅助实现高度立体选择性的糖基化

  摘要：

  通过使用刚性糖基供体2的构象辅助，实现了2-脱氧-D-岩藻糖的高度α-立体选择性糖基化。2的糖基化的选择性比具有正常椅子构象的3的糖基化的选择性高得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80435-9
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 Dowex SOX (H+) 、 氨 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 calcium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 2,6-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8

文献信息

• UCH9, a New Antitumor Antibiotic Produced byStreptomyces. II. Structure Elucidation of UCH9 by Mass and NMR Spectroscopy.
  作者：RITSUKO KATAHIRA、YOICHI UOSAKI、HARUMI OGAWA、YOSHINORI YAMASHITA、HIROFUMI NAKANO、MAYUMI YOSHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.267

  日期：——

  The structure of UCH9, which is a novel antitumor agent, was determined by spectroscopic methods. UCH9 consists of an aglycone and five 2, 6-dideoxy sugars (three D-olivoses, one 4-O-methyl-D-olivose and one D-oliose). Four of the five sugars are sequentially connected through a β1→3 linkage (olivose-1→3-4-O-methyl-olivose-1→3-oliose-1→3-olivose). On the basis of the results of spectroscopic analysis, it was found that UCH9 belongs to the aureolic acid family of antibiotics. The structure of UCH9 is unique in that mono- and tetrasaccharide moieties, and a long hydrophobic side chain (sec-butyl group) are attached to the aglycone, while di- and trisaccharide moieties and a methyl or a hydrogen are attached in the case of the known aureolic acid analogs. It is known that aureolic acid analogs form a dimer in the presence of Mg2+. NMR, FAB-MS and atomic absorption analysis revealed that UCH9 isolated from Streptomyces also forms a dimer, containing one equivalent molar Mg2+

  UCH9的结构是一种新型抗肿瘤剂，通过光谱方法确定。UCH9由一个非糖部分和五种2,6-二脱氧糖组成（包括三个D-橄榄糖、一个4-O-甲基-D-橄榄糖和一个D-橄榄糖）。五种糖中有四种通过β1→3连接依次相连（橄榄糖-1→3-4-O-甲基-橄榄糖-1→3-橄榄糖-1→3-橄榄糖）。根据光谱分析的结果，发现UCH9属于金黄色酸类抗生素。UCH9的结构独特，因为它的非糖部分连接了单糖和四糖基团，以及一个长的疏水性侧链（叔丁基），而已知的金黄色酸类类似物则连接了二糖和三糖基团以及一个甲基或氢。已知金黄色酸类类似物在存在Mg2+的情况下会形成二聚体。NMR、FAB-MS和原子吸收分析显示，从放线菌中分离的UCH9也形成了一个含有一个当量摩尔的Mg2+的二聚体。
• Two-step synthesis of C-glycosyl juglones from unprotected sugars: a novel approach to angucycline antibiotics
  作者：Goh Matsuo、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/cc9960002173

  日期：——

  The two-steps synthesis of C-glycosyl juglones, versatile synthetic intermediates for angucycline antibiotics, has been developed by the C-glycosidation of naphthalene-1,5-diol with an unprotected sugar and the subsequent regioselective photooxygenation of the resultant C-glycosyl naphthalenediol.

  萘-1,5-二醇与未保护的糖进行C-糖基化，随后对得到的C-糖基萘二醇进行位点选择性光氧化，从而合成出两种环己烯类抗生素的多功能合成中间体——C-糖苷萘二醇，该合成过程分为两步。
• Synthesis of All Diastereomers of the 2-Deoxypentoses and the 2,6-Dideoxyhexoses from 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-one Hydrate
  作者：Trond Ulven、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3367::aid-ejoc3367>3.0.co;2-h

  日期：2001.9

  All diastereomers of the 2-deoxypentoses and the 2,6-dideoxyhexoses were synthesized from 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one hydrate (1), by alkylation via the RAMP-hydrazone (2). Some of the diastereomers were synthesized in the racemic form via the dimethylhydrazone (28). The 2-deoxypentoses were synthesized by alkylation with allyl bromide, followed by stereoselective reduction, ozonolysis, and deprotection

  2-脱氧戊糖和 2,6-二脱氧己糖的所有非对映异构体均由 2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮水合物 (1) 通过 RAMP-腙 (2) 烷基化合成。一些非对映异构体通过二甲基腙 (28) 以外消旋形式合成。2-脱氧戊糖是通过用烯丙基溴进行烷基化，然后进行立体选择性还原、臭氧分解和脱保护来合成的。2,6-二脱氧戊糖是通过烯丙基溴和甲基碘二烷基化合成的。
• Environmentally benign aryl C-glycosidations of unprotected sugars using montmorillonite K-10 as a solid acid
  作者：Kazunobu Toshima、Yasunobu Ushiki、Goh Matsuo、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01724-3

  日期：1997.10

  Highly practical aryl C-glycosidations of unprotected 1-OMe and 1-OH sugars with phenol and naphthol derivatives were effectively realized using montmorillonite K-10 as an environmentally compatible solid acid in CHCl3 or H2O. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Practical synthesis of 2,6-dideoxy-d-lyxo-hexose (“2-deoxy-d-fucose”) from d-galactose
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00160-8

  日期：1998.8

  2,6-Dideoxy-D-lyxo-hexose was prepared efficiently from D-galactose in eight steps (25% overall yield). The synthesis is amenable to multigram scale-up.

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。