benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside | 126900-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: phenylmethyl 6-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-α-D-galactopyranoside；benzyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-phenylthio-α-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 126900-97-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BXRQMPTUCSZNJD-LFHLZQBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 234.92h， 生成 (11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid 3_glu-lactone
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 镍 盐酸 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8

文献信息

• Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611
  作者：Groneberg、Miyazaki、Stylianides、Schulze、Stahl、Schreiner、Suzuki、Iwabuchi、Smith、Nicolaou

  DOI：——

  日期：——
• WO2020244483A5
  申请人：——

  公开号：WO2020244483A5

  公开（公告）日：2023-02-22
• Synthesis of the Macrolactone Disaccharide Subunit of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo960655b

  日期：1996.1.1