1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose | 108342-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: beta-D-Galactose pentapivalate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 108342-85-4
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₁
• 分子量: 600.747
• InChiKey: PLXCBOJERHYNCS-IFLJBQAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，不存在已知的危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Glucosamine and Galactosamine Derivates Using O-Pivaloyl Galactosyl Donors

  摘要：

  Penta-O-pivaloyl-galactopyranose和tetra-O-pivaloyl-galactopyranosyl溴在亲电活化后与6-O-保护的2-azido-galactosides反应，高选择性地形成Thomsen-Friedenreich抗原二糖的前体结构，但产率较低。使用4,6-Obenzylidene保护的2-azidogalactosides和2-O-pivaloyl苯硫基半乳苷，可以得到这种类型的T-抗原二糖，产率较高。4,6-O-benzylidene保护的葡萄糖氨基衍生物与O-pivaloyl保护的半乳苷溴的糖基化反应有效地产生了乳糖氨二糖。甚至通过这种方法，一种硫代糖苷也可以有效地被半乳苷化，形成一种作为潜在糖基供体的二糖硫代糖苷。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0808
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  由石胆酸合成顺铂衍生物

  摘要：

  使用一种简单有效的方法合成了一种新的甾体-铂（II）杂化化合物。通过交叉复分解（CM）为关键步骤的收敛方法进行合成。得自石胆酸的烯烃和得自1-丝氨酸的乙烯基取代的乙二胺用作手性结构单元，它们在CM步骤中结合。该方法的最重要优点是将1-丝氨酸用作便宜的立体异构纯底物。使在侧链中具有二氨基系统的类固醇与四氯铂酸钾反应以获得目标铂（II）络合物。使用不对称Strecker反应合成相似的二胺体系的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.007

文献信息

• Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranosides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids
  作者：Eisuke Kaji、Takashi Nishino、Koji Ishige、Yohei Ohya、Yuko Shirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.048

  日期：2010.3

  Facile, one-pot synthesis was developed for several β(1→2)-, β(1→3)- or β(1→4)-linked disaccharides from fully unprotected methyl hexopyranosides according to the molecular recognition by arylboronic acids. The methodology was successfully applied to facile, short step assembly of the trisaccharide fragment of type II arabinogalactan.

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。
• Metal-free and VOC-free O-glycosylation in supercritical CO₂
  作者：Adrià Cardona、Omar Boutureira、Sergio Castillón、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu

  DOI：10.1039/c7gc00722a

  日期：——

  Supercritical carbon dioxide (scCO2) is a suitable medium to perform transition metal-free glycosylations in the absence of volatile organic solvents (VOCs) using glycosyl halides as glycosyl donors. The methodology here described can be applied for obtaining O-glycosides in a totally green reaction, as well as orthoesters, depending on the reaction conditions. The process is much more sensitive to

  超临界二氧化碳（sc CO 2）是一种合适的介质，可在无挥发性有机溶剂（VOC）的情况下使用糖基卤化物作为糖基供体来进行无过渡金属的糖基化反应。根据反应条件，此处描述的方法可用于在完全绿色反应以及原酸酯中获得O-糖苷。该方法对温度的变化比对压力的改变更为敏感，与糖基溴相比，糖基氯化物需要更高的温度才能被活化。新戊酰基作为良好的CO 2-亲和单元，并被证明是获得良好立体选择性的最佳选择。流体性质和超临界条件的相关性也得到了证明
• Efficient Stereoselective Glycosylations of Alcohols by Sugar Perpivalates: The First Use of 1-O-Pivaloylated Glycosyl Donors
  作者：Han Zuilhof、Aliaksei Pukin

  DOI：10.1055/s-0029-1218361

  日期：2009.12

  1-O-Pivaloyl glycosides were shown to be efficient glycosyl donors by using the perpivaloylated derivatives of lactose, galactose and glucose in the direct ZnCl2-promoted glycosylations of various alcohols. The corresponding glycosides were isolated in good yields and β-selectivity.

  在 ZnCl2 直接促进的各种醇的糖基化反应中，通过使用乳糖、半乳糖和葡萄糖的过新戊酰化衍生物，证明 1-O-Pivaloyl 糖苷是高效的糖基供体。分离出的相应糖苷具有良好的产率和δ选择性。
• Synthesis and utilization of saccharide intermediates
  作者：D. Becker、N. Galili

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84121-l

  日期：1993.10

  A new method has been developed for preparation of partially pivaloylated saccharides in one step from readily available starting materials. These intermediates were used in the synthesis of disaccharides and a glucosteroid.
• Kunz, Horst; Sager, Wilfried; Schanzenbach, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 649 - 654
  作者：Kunz, Horst、Sager, Wilfried、Schanzenbach, Dirk、Decker, Mathias

  DOI：——

  日期：——