diprop-2-ynyl Phthalate | 48171-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diprop-2-ynyl Phthalate
• 英文别名: dipropargyl phthalate；Phthalsaeure-di-propin-2-ylester；Di-2-propinylphthalat；1,2-Benzenedicarboxylic acid, di-2-propynyl ester；bis(prop-2-ynyl) benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 48171-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: NQXDCRARZBUWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1793

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻苯二甲酸	benzene-1,2-dicarboxylic acid	88-99-3	C8H6O4	166.133
  苯酐	phthalic anhydride	85-44-9	C8H4O3	148.118

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异戊腈 、 diprop-2-ynyl Phthalate 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到bis(3-cyanoprop-2-ynyl) phthalate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent

  摘要：

  一种Cu（II）催化的直接炔烃氰化反应报道了广泛的底物适用性，产率在中到高收率范围内。

  DOI：

  10.1039/c5cc04987c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diprop-2-ynyl Phthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of some novel piperazinophanes with an intraannular ester functionality

  摘要：

  基于酯的1:1和2:2寡聚哌嗪环通过多组分反应(MCR)技术合成，并对其抗菌活性进行了评估，进一步通过分子对接研究得到了支持。

  DOI：

  10.1039/c6nj01956k

文献信息

• Novel ferrocene-based 1,2,3-triazolyl compounds: Synthesis, anti-migration properties and catalytic effects on oxidizers during combustion
  作者：Wenqian Cheng、Xiaoling Shi、Yu Zhang、Yajun Jian、Guofang Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119374

  日期：2020.3

  volatility and migration tendency due to the appearance of polar oxygen and nitrogen atoms in their molecules. Catalytic activity tests of the novel Fc-TAZs towards the thermal decomposition of oxidizers, evaluated by TG and DSC techniques, indicated that all Fc-TAZs exert great effects on the thermal disintegration of AP and compounds 5, 7 and 11 can promote the thermal decomposition of HMX during combustion

  摘要为解决市售中性二茂铁基燃烧速率催化剂的高迁移和高挥发性问题，通过点击反应合成了二十一种二茂铁基1,2,3-三唑基化合物（Fc-TAZs），并通过NMR对其进行了完全表征。 ，FT-IR，UV-Vis和元素分析。另外，通过单晶X射线衍射在结构上确认了四种化合物。TG和DSC分析表明，新的Fc-TAZ具有高的热稳定性。循环伏安法研究表明，一半以上的Fc-TAZ是可逆的氧化还原系统。抗迁移和抗挥发性测试表明，与全新世相比，所有Fc-TAZ均显示出极低的挥发性和迁移趋势，这是由于其分子中出现了极性氧和氮原子。
• DFT and Experimental Exploration of Intramolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Oxanorbornadienedicarboxylates and Analogues
  作者：Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo4000288

  日期：2013.4.5

  norbornadienedicarboxylates demonstrate less reactivity, while thionorbornadienedicarboxylates show more reactivity with the challenge of their synthesis. The intermolecular version was also evaluated in comparison with the intramolecular version. Finally, our experimental tests verified the calculational prediction of the regioselectivity and reactivity.

  使用B3LYP和M06-2X密度泛函方法通过理论计算，研究了草酸二硼烷二羧酸酯及其类似物的分子内[2 + 2 + 2]均Diels-Alder环加成反应，并进行了实验验证。由呋喃和丁-2-炔基形成的恶二硼烷二烯二羧酸酯以一致但异步的方式经历分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，需要约30 kcal / mol的能垒才能同时构建五元和三元环。桥头取代基对区域选择性影响很小，而涉及空间位阻或电子受体基团的5-取代基预计会减弱取代侧的环加成反应。此外，连接子的长度，不饱和键，和桥环尺寸对环化速率非常敏感。另外，氮杂-降冰片二烯二羧酸酯和降冰片二烯二羧酸酯表现出较低的反应性，而硫代降冰片二烯二羧酸酯显示出更高的反应性，以应对它们的合成挑战。还比较了分子内形式与分子内形式。最后，我们的实验测试验证了区域选择性和反应性的计算预测。
• Reaction of dipropargyl phthalate with Co2(CO)8 and Mo2Cp2(CO)4 gives the di or tetranuclear clusters. The crystal structure of [C6H4-1,2-(CO2CH2C2H-μ)2][Co2(CO)6]2 and [o-(HC2CH2OCO)C6H4(CO2CH2C2H-μ)][Mo2Cp2(CO)4]–CH2Cl2
  作者：Xue-Nian Chen、Jie Zhang、Er-Run Ding、Yuan-Qi Yin、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00022-4

  日期：1999.4

  [Mo2Cp2(CO)4] 4 and tetranuclear cluster [C6H4-1,2-(CO2CH2C2H-μ)2] [Mo2Cp2(CO)4]25, respectively. The cluster 4 reacted with Co2(CO)8 to produce the tetranuclear cluster [C6H4-1,2-(CO2CH2C2H-μ)2][Co2(CO)6] [Mo2Cp2(CO)4] 6. These clusters were characterized by C/H analyses, IR and 1H NMR. The structure of [C6H4-1,2-(CO2CH2C2H-μ)2][Co2(CO)6]21 and [o-(HC2CH2OCO)C6H4 (CO2CH2C2H-μ)][Mo2Cp2(CO)4]-CH2Cl24·CH2Cl2

  用Co邻苯二甲酸二炔丙酯的反应2（CO）8在室温下，苯获得一个新的集群[C 6 H ^ 4 -1,2-（CO 2 CH 2 C ^ 2 H-μ）2 ] [CO 2（CO）6 ] 2 1，其与环戊二烯基三羰基钼阴离子[沫（CO）反应3的Cp] -以形成四核簇[C 6 H ^ 4 -1,2-（CO 2 CH 2 C ^ 2 H-μ）2 ] [CO 2（CO）6] [CoMoCp（CO）5 ] 2和[C 6 H ^ 4 -1,2-（CO 2 CH 2 C ^ 2 H-μ）2 ] [CoMoCp（CO）5 ] 2 3分别。Mo的反应2的Cp 2（CO）4与二炔丙基邻苯二甲酸酯产生了双核簇的形成[ ø - （HC 2 CH 2 OCO）C 6 H ^ 4（CO 2 CH 2 C ^ 2 H-μ）] [ Mo 2 Cp 2（CO）4 ] 4和四核簇[C 6 H ^ 4 -1,2-（CO 2 CH 2 C
• TMSCl Promoted Direct Conversion of Cyclic Anhydrides to (Un)Symmetric‐Diesters/Amide Esters
  作者：Meera Johny、Amuda Manikandan、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/asia.202301017

  日期：2024.2

  A mild, novel, and efficient silyl-promoted conversion of cyclic anhydride to diesters and amide esters. The reaction follows a two-step process, ring opening of anhydride by amine or alcohol following esterification. The reaction was carried out in the presence and absence of base. The method has broad substrate scope and is applicable for the synthesis of commercial plasticizers.

  一种温和、新颖且高效的甲硅烷基促进环酸酐向二酯和酰胺酯的转化。该反应分两步进行，酯化后通过胺或醇使酸酐开环。反应在碱存在和不存在下进行。该方法底物范围广泛，适用于商业增塑剂的合成。
• Unusual coordination of a 1,2,3-triazolyl-pyridine ligand in a Pd(<scp>ii</scp>) complex: application in the Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Puneet Singh Gahlaut、Deepak Gautam、Prem Lama、Barun Jana

  DOI：10.1039/d3nj00206c

  日期：——

  selectively coordinated to Pd(II). Furthermore, complex (4) is proved to be a highly effective catalyst for the Suzuki–Miyaura coupling reaction in a water/ethanol solvent combination with very modest catalyst loading. The high reactivity of complex 4 in the catalytic Suzuki–Miyaura coupling reaction is attributed to the electronic and steric properties of the [bptmp] ligand.

  2-叠氮基吡啶和二(prop-2-yn-1-yl)邻苯二甲酸酯 [dpp] ( 2 ) 之间经过改进的“点击”反应在邻位上产生新型双 (1,2,3-三唑基-吡啶) 配体-邻苯二甲酸平台 [bptmp] ( 3 )。[bptmp] 配体通过反三唑基-吡啶配体的选择性 N-3 配位制备过渡金属络合物。[bptmp] ( 3 ) 和 PdCl 2 (CH 3 CN) 2在乙腈中发生等摩尔反应，分离出淡黄色固体 ( 4 )。几个光谱和光谱数据确定形成的络合物具有 PdCl 2的分子式[bptmp] ( 4 ). 使用单晶 X 射线衍射研究确定分子结构进一步确定了 1:1 金属-配体复合物的形成，其中 PdCl 2桥接了邻苯二甲酸平台的两个侧臂。根据 [bptmp] 的设计，在络合物 ( 4 ) 中，螯合双齿三唑基-吡啶单元未配位，而反三唑基-吡啶的 N-3 氮选择性地与 Pd( II )配位。此外，络合物