4-羟基酞酸二甲酯 | 22479-95-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基酞酸二甲酯
• 中文别名: 4-羟基邻苯二甲酸二甲酯；4-羟基邻苯二甲酸-1,2-二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxyphthalate
• 英文别名: dimethyl 4-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate；4-hydroxyphthalic acid dimethyl ester；1,2-dimethyl 4-hydroxyphthalate；1,2-dimethyl 4-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 22479-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: JJXVDRYFBGDXOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111℃
• 沸点：
  330.6±22.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  129.3±15.8℃
• 保留指数：
  1780
• 稳定性/保质期：

  
  

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

化学性质：白色无定形固体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基酞酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2-bis(bromomethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  两种新型苯并[f]茚三酮类似物的合成：6-甲氧基苯并[f]茚三酮和噻吩[f]茚三酮

  摘要：

  摘要 描述了合成苯并 [f] 茚三酮 (1) 的改进方法。该方法的通用性通过两种新型类似物 6-甲氧基苯并[f]茚三酮 (3) 和噻吩并 [f] 茚三酮 (4) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1080/00397919108019795
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基酞酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  自动化在线监测基于TiO 2的邻苯二甲酸二甲酯和邻苯二甲酸二乙酯的光催化降解作用†

  摘要：

  提出了一种全自动在线系统，该系统使用顺序注入分析（SIA）和液相色谱（LC）结合紫外检测，监测基于TiO 2的邻苯二甲酸二甲酯（DMP）和邻苯二甲酸二乙酯（DEP）的光催化降解。通过三种方法评估了催化剂类型（溶胶-凝胶，Degussa P25和Hombikat），催化剂的量（0.5、1.0和1.5 g L -1）以及溶液的pH值（4、7和10）的影响。级分数阶乘设计（FFD），以验证因素对响应变量的影响（降级效率，％）。作为FFD评估的结果，影响过程的主要因素是催化剂的类型。使用两种市售TiO 2，在紫外线可见辐射下降解率接近100％材料，其中包含混合相（锐钛矿/金红石），Degussa P25（82％/ 18％）和Hombikat（76％/ 24％）。使用实验室制造的纯锐钛矿型TiO 2相，可实现60％的降解。pH和催化剂用量对DMP和DEP的降解效率影响最小。使用pH 10的Degussa

  DOI：

  10.1039/c8pp00307f

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Chemiluminescence of methoxycarbonylphenyl 10-methyl-10λ4 -2,7-disubstituted acridine-9-carboxylate derivatives
  作者：Manabu Nakazono、Shinkoh Nanbu、Takeyuki Akita、Kenji Hamase

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112851

  日期：2020.12

  7-disubstituted acridine-9-carboxylate derivatives were synthesized, and both their chemiluminescence intensities at pH 7−10 and their chemical stabilities were clarified. The products and generation efficiency of the chemiluminescence reactions were evaluated. 4-(Methoxycarbonyl)phenyl 10-methyl-10λ4-2,7-dimethylacridine-9-carboxylate gave relatively strong chemiluminescence intensities at pH 7−10 and was

  甲氧羰基苯基-10-甲基10λ 4 -2,7-二取代的吖啶-9-羧酸酯衍生物的合成，并在pH 7-10既其化学发光的强度和它们的化学稳定性得到了澄清。评价了化学发光反应的产物和产生效率。4-（甲氧羰基）苯基-10-甲基10λ 4 -2,7- dimethylacridine -9-羧酸酯在pH 7-10，得到比较强的化学发光的强度和施加到过氧化氢的测量。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• [EN] PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERIC (PROTAC) COMPOUND WITH E3 UBIQUITIN LIGASE BINDING ACTIVITY AND TARGETING ALPHA-SYNUCLEIN PROTEIN FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMÈRE CIBLANT LA PROTÉOLYSE (PROTAC) AYANT UNE ACTIVITÉ DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 ET CIBLANT UNE PROTÉINE ALPHA-SYNUCLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020041331A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of alpha-synuclein (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/ inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure. Such diseases or disorders are alpha-synucleinopathies or neurodegenerative diseases associated with alpha-synuclein accumulation and aggregation, such as e.g. Parkinson Disease, Alzheimer's Disease, dementia, dementia with Lewy bodies or multiple system atrophy, in particular Parkinson's Disease.

  本公开涉及双功能化合物，其作为α-突触核蛋白（目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端为与目标蛋白结合的基团，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以促使目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱是与α-突触核蛋白积累和聚集相关的α-突触核蛋白病或神经退行性疾病，例如帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症或多系统萎缩，特别是帕金森病。

表征谱图