ortho-phthalic acid bis(trimethylsilyl) ester | 2078-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ortho-phthalic acid bis(trimethylsilyl) ester
• 英文别名: phthalic acid bis(trimethylsilyl)ester；bis(trimethlsilyl) ortho-phthalate；bis(trimethylsilyl) phthalate；1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(trimethylsilyl) ester；bis(trimethylsilyl) benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 2078-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄Si₂
• 分子量: 310.497
• InChiKey: JUZOFKLPPHUUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1675;1675

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-phthalic acid bis(trimethylsilyl) ester 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以70%的产率得到4,7-bis(trimethylsilyl)isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双-邻-metalation的未受保护的/甲硅烷基化ø -邻氨基酸。直接获得新的甲硅烷基化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）类似物

  摘要：

  所述一个锅，原位邻-metalation /不受保护的甲硅烷基化ø -邻羧酸使用四甲基哌啶锂（LiTMP）和三甲基氯进行说明。该方法可以直接获得甲硅烷基化的邻苯二甲酸酐。这些可以容易地转化成相应的甲硅烷基化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）类似物，它们是有前途的新型好氧氧化催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.114
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 、 六甲基二硅氮烷 在 糖精 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ortho-phthalic acid bis(trimethylsilyl) ester
  参考文献：
  名称：

  双-邻-metalation的未受保护的/甲硅烷基化ø -邻氨基酸。直接获得新的甲硅烷基化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）类似物

  摘要：

  所述一个锅，原位邻-metalation /不受保护的甲硅烷基化ø -邻羧酸使用四甲基哌啶锂（LiTMP）和三甲基氯进行说明。该方法可以直接获得甲硅烷基化的邻苯二甲酸酐。这些可以容易地转化成相应的甲硅烷基化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）类似物，它们是有前途的新型好氧氧化催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.114

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• Silacyclophanones 3*. Cyclic organosilicon esters of ortho-phthalic acids
  作者：Sergey V. Basenko、Anastasiya S. Soldatenko、Aleksandr V. Vashchenko、Vladimir I. Smirnov

  DOI：10.1007/s10593-019-02592-5

  日期：2019.11

  bis(trimethylsilyl) ester of ortho-phthalic acid (1:1, 20°C, 168–264 h) in hexane lead to the formation of previously unknown 14-membered cyclic organosilicon esters of ortho-phthalic acids (silacyclophanones) in 36–85% yields. Molecular structures of 14-membered cyclic ethers 4,10-dimethyl-4,10-diphenyl-3,5,9,11-tetraoxo-4,10-disyla-1,7(1,2)-dibenzacyclododecaphane-2,6,8,12-tetraone, 4,4,10,10-tetramethyl-3

  在没有溶剂的情况下，二氯二甲基硅烷与2,3,4,5-四氟邻苯二甲酸双（三甲基硅烷基）醚的反应（1：1，20°C，24 h），二氯（氯甲基）甲基硅烷和二氯（甲基）苯基硅烷与双（三甲基硅烷基）的反应）邻苯二甲酸的邻苯二甲酸酯（1：1，20°C，168–264 h）在己烷中的形成导致以前未知的邻苯二甲酸的14元环状有机硅酸酯（硅环环酮）的形成率为36–85％ 。14元环醚4,10-二甲基-4,10-二苯基-3,5,9,11-四氧代-4,10-二甲苯基1,7（1,2）-二苯甲环十二碳六烯2,6的分子结构，8,12-tetraone，4,4,10,10-tetramethyl-3,5,9,11-tetraoxo-4,10-disila-1,7（1,2）-di-（tetrafluorobenza）cyclododecaphane-2 ，6,8,12-丁酮，以及2,3,4,5-四氟邻苯二甲酸的双（三甲基
• Silacyclophanones – cyclic organosilicon esters of isophthalic acid
  作者：Sergey V. Basenko、Anastasiya S. Soldatenko

  DOI：10.1007/s10593-018-2239-5

  日期：2018.1

  of previously unknown 16-membered cyclic organosilicon esters of isophthalic acid (silacyclophanones) in 69–77% yields. The reaction of isophthalic ester with 1,3-dichloro-1,3-dimethyl-1,3-divinyldisiloxane gave 14-membered cyclosiloxane ester as the main product, while the reaction of disiloxane with trimethylsilyl ester of phthalic acid produced a 9-membered cyclic ester in 65% yield.

  甲基（有机基）二氯硅烷（MeRSiCl 2，R = Me，CH = CH 2，Ph）与间苯二甲酸三甲基甲硅烷基酯的反应导致形成了以前未知的间苯二甲酸十六碳环有机硅酯（硅环环酮） –77％的收益率。间苯二甲酸酯与1,3-二氯-1,3-二甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷的反应生成了14元环硅氧烷酯为主要产物，而二硅氧烷与邻苯二甲酸三甲基甲硅烷基酯的反应生成了9元环酯产率为65％。
• Basenko, S. V.; Bormashev, P. A.; Mirskov, R. G., Doklady Chemistry, 1993, vol. 331, # 1-3, p. 173 - 175
  作者：Basenko, S. V.、Bormashev, P. A.、Mirskov, R. G.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Basenko S. W., Bormashew P. A., Mirskow R. G., Woronkow M. G., Dokl. AN, 331 (1993) N 2, S 177-178
  作者：Basenko S. W., Bormashew P. A., Mirskow R. G., Woronkow M. G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图